CURS 3 HIDROCARBURI ALCANI Hidrocarbur ile sa tur ate ac icl ice numite alcani sau pa raf ine au formula ge ne ra l ă C n H 2n+2 . Conform acestei formule, fiecare termen din seria omoloagă se deosebe ş te de termenul vecin printr-o grupă –CH 2 –.Denumirea de saturate se datorează faptului că atomii de carbon sunt ibridiza!i sp " . Nomenclatură #rimii patru termeni ai seriei se numesc metan, etan,propan,butan. $umele idrocarburil or superioare, %ncep&nd cu cel de-al cincilea ter men, se formează prin adăugarea sufi'ului an(caracteristic clasei idrocarburilor saturate) la numele grecesc corespunzător numărului de atomi de C con!inu!i %n molecula alcanului respectiv* pent an, e'an, eptan, octan, nonan, decan, eicosan(C 2H 2 ). cestor denumiri generice pentru idrocarburi neramificate şi ramificate li s-au adaugat prefi'ul npentru neramificate ( normale) şi isau izopentru idrocarburile ramificate (izomere). - #refi'ul izoeste folosit pentru a defini o idrocarbură cu doi radicali metil alătura!i- #refi'ul neoeste folosit pentru a defini o idrocarbură cu trei radicali metil la sf&rşitul unei catene. Ex. CH " –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH " (n–e'an ) (CH " ) 2 CH–CH 2 –CH 2 –CH " (izoe'an) (CH " ) " C–CH 2 –CH " (neoe'an) #rin %ndepărtarea unuia sau mai multor atomi de idrogen din molecula unui alcan, se ob!ine un radical de idrocarbură. Conven!ional, pentru reprezentarea radicalilor se foloseşte linia de valen! ă (CH " –) care simbolizează electronul impar (CH " /) ş i nu o perec e de electroni, ca %n scrierea obişnuită. Denumirea radicali lor idrocarburilor ob!inu!i prin %ndepărt area atomilor de idrogen de la un singur atom de carbon, se face prin %nlocuirea sufi'ului an cu* - sufi'ul ilpentru radicalii monovalen!i- sufi'ul ilidenpentru radicalii divalen!i- sufi'ul ilidinpentru radicalii trivalen!i. Ex. CH 4 , metan 0 CH " – metil0 –CH 2 – metiliden(metilen) 0 –CH 1 metilidin(metin) CH 3 – CH 3 , etan 0 CH " –CH 2 – etil"
Hidrocarburile saturate aciclice numite alcani sau parafine au formula generalăCnH2n+2. Conform acestei formule, fiecare termen din seria omoloagă se deosebeşte determenul vecin printr-o grupă –CH2 –.Denumirea de saturate se datorează faptului că atomiide carbon sunt ibridiza!i sp".
Nomenclatură
#rimii patru termeni ai seriei se numesc metan, etan, propan, butan. $umele idrocarburilor superioare, %ncep&nd cu cel de-al cincilea termen, se formează
prin adăugarea sufi'ului an (caracteristic clasei idrocarburilor saturate) la numele grecesc
corespunzător numărului de atomi de C con!inu!i %n molecula alcanului respectiv* pentan,e'an, eptan, octan, nonan, decan, eicosan (C2H2).
cestor denumiri generice pentru idrocarburi neramificate şi ramificate li s-auadaugat prefi'ul n pentru neramificate (normale) şi i sau izo pentru idrocarburile ramificate(izomere).
- #refi'ul izo este folosit pentru a defini o idrocarbură cu doi radicali metil alătura!i- #refi'ul neo este folosit pentru a defini o idrocarbură cu trei radicali metil la sf&rşitul
#rin %ndepărtarea unuia sau mai multor atomi de idrogen din molecula unui alcan, seob!ine un radical de idrocarbură. Conven!ional, pentru reprezentarea radicalilor se foloseştelinia de valen!ă (CH" –) care simbolizează electronul impar (CH"/) şi nu o perece deelectroni, ca %n scrierea obişnuită.
Denumirea radicalilor idrocarburilor ob!inu!i prin %ndepărtarea atomilor de idrogen
de la un singur atom de carbon, se face prin %nlocuirea sufi'ului an cu*- sufi'ul il pentru radicalii monovalen!i- sufi'ul iliden pentru radicalii divalen!i- sufi'ul ilidin pentru radicalii trivalen!i.
Denumirea radicalilor divalen!i ob!inu!i prin %ndepărtarea atomilor de idrogen de laatomi de C diferi!i se formează prin adăugarea la numele alcanului a sufi'ului diil.
0 3CH2 –CH2 3 etandiil (etilen)
CH" – CH2 – CH" , propan
0 CH" –CH2 –CH2 3 n-propil
0 CH" –CH–CH" izopropil 4
0 3CH2 –CH2 –CH2 3 propandiil (propilen)
CH" – CH2 – CH2 – CH" , butan
0 CH" –CH2 –CH2 –CH2 – n-butil
0 CH" –CH–CH2 –CH" sec- butil 4
0 CH" –CH–CH2 – izobutil 4
CH"
0 (CH")"C– ter!-butil
5zoalcanii se denumesc respect&nd următoarele reguli*6) 7e alege drept catenă de bază lan!ul cel mai lung de atomi de carbon2) 7e numerotează catena de bază astfel %nc&t ramifica!ia să ocupe pozi!ia cu numărul cel
mai mic") $umerotarea catenei de bază cu mai multe ramifica!ii se face după următoarele reguli*
- să %nceapă şi să se termine cu un carbon primar - sa aibă cel mai mare număr de catene laterale- catenele laterale să fie cel mai pu!in ramificate- suma indicilor care arată ramificarea să fie minimă- radicalii se scriu %n ordine alfabetică şi numărul lor este %nso!it de cifra care arată
numărul atomului de carbon de la care se face ramificarea) $umerotarea catenei de bază cu ramifica!ii aflate la distan!ă egală de ambele capete se
face astfel %nc&t următorul substituent să primească numărul cel mai mic8) $umerele sunt separate de cuvinte prin cratimă, iar %ntre cuvinte se pune virgulă
9) :a denumirea %n ordine alfabetică a substituen!ilor, prefi'ele*- izo, neo, ciclo se iau %n considerare- di, tri, tetra, etc nu se iau %n considerare
IUPAC 1 5nternational <nion of #ure and pplied Cemistr=
#entru unele idrocarburi, pe l&ngă denumirile conform 5<#C se folosesc şidenumiri uzuale. lcanii cu o grupă metil la aldoilea atom de carbon se denumesc folosind prefi'ul izo
adăugat la numele n-alcanului izomer, %n locul lui n (e'* 2-metilbutan sau izo pentan)
lcanii cu două grupe metil la al doilea atom de carbon al catenei de bază se foloseşte prefi'ul neo adăugat la numele n-alcanului izomer, %n locul lui n (e'* 2,2-dimetilpropan sau neo pentan)
Structură
Metanul, CH4, primul termen al seriei idrocarburilor saturate, are o structură unică.>l este format dintrun singur atom de C ibridizat sp ", unit cu atomi de idrogen prinlegături covalente simple, ?, C–C (sp" –s).
C
H
H
H
H
6@2;A
Etanul, C2H6 şi termenii cu mai mul!i atomi de C con!in pe l&ngă legăturile C–H şilegături covalente simple, ?, C–C (sp" –sp").
ceste tipuri de legături determină proprietă!ile fizice şi cimice ale claseiidrocarburilor saturate.
C
H
H
HC
HH
H
6,8
6@2;A
6@2;A
:ungimea legăturilor C–C din alcani este de 6,8 B. <ngiul dintre valen!ele atomilor H–C–H şi H–C–C este de 6@2;. >nergiile de disociere variază cu natura atomilor de
idrogen şi de carbon care alcătuiesc legătura. :egătura este cu at&t mai slabă (se rupe maiuşor) cu c&t energia de disociere a legăturii este mai mică. De aceea, %n reac!iile lor, atomii decarbon ter!iari sunt mai reactivi dec&t cei secundari, iar aceştia dec&t cei primari.
Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon %n moleculă, datorită orientăriitetraedrice a valen!elor atomilor de carcon, au o structură %n formă de zig-zag.
Surse naturale şi metode de obţinere
1) Hidrocarburi obţinute din gaze naturale şi petrol
Componentele principale ale gazelor naturale şi petrolului sunt idrocarburi saturate.etanul se gaseşte %n unele zăcăminte practic pur, iar %n altele amestecat cu idrocarburi
inferioare (C2 –C) de care se separă de obicei prin distilare frac!ionată."@
#etrolul brut (!i!eiul) este un amestec comple' de idrocarburi saturate şi aromatice,alături de cantită!i mici (sub 6E) de compuşi cu o'igen, cu sulf, cu azot.
2) Hidrocarburi obţinute prin prelucrarea cărbunilor
Cărbunii sunt folosi!i ca materie primă %n unele procedee industriale pentru ob!inerea de
carburan!i (benzină, motorină) care au la bază 2 reac!ii fundamentale ale carbonului*a) Hidrogenarea directă
C + 2H2 CH (@E)"C
b) Hidrogenarea o'izilor carbonului
CF + 2H2
$i
"C
CH + H2F
CH + 2H2F
C
$i
CF2 + H2
3) Hidrogenarea catalitică a hidrocarburilor nesaturate
C C + H2
cat ($i, #t, #d)CH CH
!) "etoda #$rtz %reacţia halogenurilor de alchil cu sodiu metalic)
Hidrocarburile saturate sunt molecule nepolare. Lor!ele de atrac!ie %ntre molecule suntslabe, de tip van der Maals, deteremin&nd temperaturile de topire, temperaturile de fierbere şisolubilitatea moleculelor.
7tare de agregare
#rimii termeni ai seriei şi neopentanul sunt gaze la temperatură normală (28
C şi 6 atm).Nncep&nd cu C8 p&nă la C6 inclusiv (termenii miOlocii) sunt licizi, iar cei superiori suntsolizi.
Pemperaturile de fierbere şi de topire cresc %n seria omoloagă, pentru fiecare atom %n plus,cu 2-"C. Creşterea punctelor de topire cu creşterea numărului de atomi de carbon %nmoleculă este mai pu!in uniformă dec&t creşterea punctelor de fierbere.
5zoalcanii au t.f. mai scăzute dec&t normal alcanii cu acelaşi număr de atomi de carbon,izomerul cel mai ramificat av&nd t.f. cea mai mică.
7olubilitate
lcanii au molecule nepolare şi se dizolvă %n solven!i nepolari (e'* benzină, tetraclorurăde carbon). 7e dizolvă %n idrocarburi, eter sau compuşi alogena!i. 7unt insolubili %n alcooliinferiori dar solubilitatea creşte %n alcoolii cu catene idrocarbonate mai lungi.
Ex* n-He'anul este insolubil %n metanol, dar solubil %n etanol şi alcooli superiori.lcanii sunt insolubili %n apă, care este un solvent polar. lcanii solizi plutesc pe apă, iar
cei licizi stau la suprafa!a apei.Densitatea idrocarburilor saturate este mai mică dec&t densitatea apei.irosPermenii inferiori sunt inodori, dar multe dintre idrocarburile superioare au miros
distinctiv. #ot avea efect asupra centrilor olfactivi.#entru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din butelii se adaugă amestecului
gazos format din alcani compuşi organici care con!in sulf %n moleculă. ceştia se numescmercaptani, au miros neplăcut şi pot fi depista!i uşor.
'aracterizări spectrale
IR . lcanii absorb %n regiunea "-2; cm-6 datorită vibra!iilor legăturilor C-Hantisimetrice şi simetrice.RMN. 7emnalele grupelor - CH" apar la Q 1 ,@ ppm
- CH2 apar la Q 1 6,28 ppm 1 CH - apar la Q 1 6,8 ppm
U. lcanii sunt transparen!i pentru radia!iile <R şi deci nu prezintă absorb!ii caracteristice%n domeniul <R uzual.S!e"t#o$et#ia %e $a&' este utilă pentru analiza amestecurilor de alcani.
+roprietăţi chimice
lcanii se mai numesc şi parafine. $umele veci de parafine ( parum affinis 1 fără
afinitate) este relativ deoarece alcanii sunt iner!i fa!ă de reactivii ionici (acizi, baze, agen!io'idan!i %n solu!ie apoasă), dar suferă reac!ii de substitu!ie, deidrogenare, cracare, o'idare,izomerizare).
Geac!ia caracteristică substan!elor organice care con!in %n moleculă legături simple, ?,este reac!ia de substitu!ie. Nn reac!iile de substitu!ie unul sau mai mul!i atomi de idrogensunt %nlocui!i cu unul sau mai mul!i atomi sau grupe de atomi.
1) -eacţia de halogenare
G-H + 2 G- + H
tS6C
Hidrocarburile saturate nu reac!ionează cu clorul sau cu bromul la %ntuneric, latemperatura camerei. Nn prezen!a luminii (ultravioletă, solară sau a unui bec puternic) după oscurtă perioadă, care depinde de puritatea substan!ei, %ncepe o reac!ie energică, vizibilă prindegaOarea intensă de idracid, %n cursul căreia un atom de idrogen al idrocarburilor este%nlocuit cu un atom de alogen (reac!ie de alogenare directă). Halogenarea idrocarburilor
poate avea loc şi la %ntuneric, la cald (peste 6
C), eventual %n prezen!ă de mici cantită!i desubstan!e numite ini!iatori sau promotori. Nn reac!iile de clorurare o'igenul %nt&rziedeclanşarea reac!iei, el este un inibitor.
CH + Cl2 CH"Cl + HCl
CH"-CH2-CH" + Cl2 CH"-CH2-CH2
Cl
CH"-CH-CH"
Cl
+
6-cloropropan 2-cloropropan
propan
Compuşii fluorura!i şi iodura!i se pot ob!ine prin substitu!ia atomilor de clor sau brom dinderiva!ii alogena!i corespunzători, cu atomi de iod sau fluor.
G-Ir + $a5 0 G-5 + $aIr 7olu!ia de iodură de sodiu reac!ionează numai cu compuşii bromura!i sau clorura!i cu
reactivitate mărită sau normală."CCl + 27bL" 0 "CCl2L2 + 27bCl"
2) -eacţia de nitrare
Hidrocarburile saturate cu atomi de carbon ibridiza!i sp" (electronii concentra!i %n Ourullegăturilor ?) sunt nitrate cu H$F" sau $F2 la temperaturi ridicate.
G-H + H$F" G-$F2 + H2FtC
CH"-CH2-CH" + H$F" 2C
CH"-CH2-CH2-$F2
CH"-CH-CH"
$F2
6-nitropropan
2-nitropropan
3) -eacţia de sul,onare cu H 2 S.! oleum sau S.2 / 'l 2
Hidrocarburile saturate nu reac!ionează cu o'igenul %n condi!ii normale, la temperaturecamerei. :a cald, %n prezen!a unor mici cantită!i de substan!e numite promotori, are loc o
reac!ie %n cursul căreia se consumă o'igen. Ca produşi primari se formează idropero'izi G-FFH.- Hidropero'izii primari şi secundari sunt instabili şi se descompun ciar %n cursul
reac!iei, trec&nd %n compuşi o'igena!i (alcooli, aldeide, cetone, acizi carboilici)- Hidropero'izii ter!iari sunt mai stabili şi pot fi izola!i.
2) .xidarea incompletă
Nn reac!iile de o'ido-reducere are loc modificarea numărului de o'idare, $.F., al unor
elemente din compuşii care reac!ionează, astfel* %n reac!iile de o'idare $.F. al elementuluicimic creşte, iar %n reac!iile de reducere $.F. scade. 7e !ine cont şi de varia!ia con!inutuluide o'igen sau de idrogen al compuşilor organici %n urma reac!iei cimice.
Geac!iile de o'idare cuprind reac!iile care conduc la creşterea con!inutului de o'igen alunei molecule, la creşterea numărului de legături cimice prin care o'igenul se leagă decarbon, sau la scaderea con!inutului de idrogen al moleculei.
Nn prezen!ă de o'igen sau aer, la temperatură %naltă, toate idrocarburile sunt o'idate p&năla CF2 şi H2F. rderea este o reac!ie generală a tutror compuşilor organici. >a este %nso!ită
de degaOare de energie sub formă de căldură, numită căldură de ardere sau de combustie.DegaOarea mare de căldură la arderea %n aer a alcanilor a determinat utilizarea acestora dreptcombustibili. >'* gazul metan, aragazul (amestec de propan şi butan), butanul sunt folosite la
%ncălzirea locuin!elor, benzinele pentru punerea %n mişcare a veiculelor ecipate cu motoarecu combustie internă.
Căldura de ardere, Q, reprezintă căldura degajată la arderea unui mol de substanţă şi se
măsoară în kJ sau kcal
!uterea calorică a unui combustibil este cantitatea de căldură degajată la arderea
completă a unei mase de "kg de combustibil solid sau lic#id, sau a unui $olum de " m % de
combustibil gazos#uterea calorică a combustibililor este diferită* lemn U cărbune U antracit U cocs U gaznatural U benzină.
rderea compuşilor organici p&nă la CF2 şi H2F stă la baza metodei analizei elementalecantitative.
C( De&"o$!une#ea te#$i"'
re loc ruperea*a) legăturii C-C (cracare)
Cn+mH2n+2m+2 0 CnH2n+2 + CmH2m alcan alcan alcenă
superior inferior
b) legăturii C-H (deidrogenare)CnH2n+2 0 CnH2n + H2
oleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu at&t mai Ooase cu c&t sunt maimari. După temperatura la care are loc descompunerea termică, ea poate fi*
- cracare (to cracV 1 a rupe, lb. engleză), dacă C U t U 98C- piroliză (piros 1 foc, lisis 1 scindare, lb. :atină), t S 98C.etanul este stabil termic p&nă la ;C.lcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (-9C) au loc at&t reac!ii
de cracare c&t şi de deidrogenare.
#iroliza metanului
:a temperaturi mai mari de 62C are loc reac!ia de piroliză a metanului.
2CHt S 62C C2H2 + "H2
Ca produs secundar, la piroliza metanului se ob!ine carbon elemental sub formă de praf foarte fin, numit negru de ,um.
D( Izo$e#iza#ea
Geac!iile prin care n-alcanii se transformă %n izoalcani şi invers, ob!in&ndu-se unamestec de idrocarburi izomere, se numesc rec!ii de izomerizare.
lcan W 5zoalcanGeac!iile de izomerizare au loc %n prezen!ă de catalizatori* sub ac!iunea clorurii sau bromurii de aluminiu umede, la temperatura de 8-6C silica!i de aluminiu (naturali sau
sintetici) numi!i zeoli!i, la temperaturi mai ridicate (28-"C), alcanii se izomerizeazăreversibil, cu atingerea unui ecilibru*
CH"-CH2-CH2-CH" CH"-CH-CH"
CH"
lCl"lIr "
n-butan (2E) izobutan (;E)
Dintre aplica!iile practice ale reac!iilor de izomerizare cea mai importantă esteob!inerea benzinelor de calitate superioară, care con!in izoalcani. Calitatea benzinei seapreciază prin cifra octanică, C.F. 7tabilirea C.F. se face cu aOutorul unei scăriconven!ionale. C.F. este un parametru prin care se caracterizează rezisten!a la detona!ie a benzinelor. stfel, izooctanul (2,2,-trimetilpentan), deosebit de rezistent la detonare, arecifra octanică C.F. 1 6, %n timp ce n-eptanul, puternic detonat, are C.F. 1 .
'i,ra octanică reprezintă procentul masic de izooctan dintrun amestec cu nheptan care are aceeaşi rezistenţă la detonaţie ca benzina examinată
'himizarea metanului
etanul, CH, denumit de &olta, descoperitorul său, gaz de baltă, se formează %nnatură prin ac!iunea anaerobă a unor bacterii asupra resturilor animale şi vegetale de pefundul lacurilor. cest proces natural de putrezire este folosit astăzi, %n condi!ii controlate, pentru a descompune %n produsele neto'ice deşeurile organice din apele reziduale ale marilor oraşe.
'etanul este componentul principal din gazele naturale. 'etanul este component al gazelor de sondă alături de etan, propan, n-butan şi izo-
butan, precum şi al gazului de cocserie. etanul e'istă şi %n minele de cărbuni %nconcentra!ie mare poate forma cu aerul amestecul e'ploziv denumit gaz grizu.
Nn cantită!i mari este folosit drept combustibil gazos cu mare putere calorică.Din metan, %n urma unor reac!ii cimice se pot ob!ine alte substan!e cu importan!ă
practică. Geac!iile de o'idare bl&ndă a metanului, %n func!ie de condi!iile de lucru, stau la baza cimizării metanului.o #rin arderea metanului %n aer, %n atmosferă săracă %n o'igen, se formează carbon fin
divizat numit negru de fum şi apă*CH + F2 0 C + 2H2F
negru de fum $egrul de fum este folosit la fabricarea vopselelor şi a anvelopelor la automobile.o #rin arderea incompletă a metanului se ob!ine gazul de sinteză (un amestec de mono'id
de carbon şi idrogen, %n raport molar 6* 2)CH + 6K2F2 0 CF + 2H2
gaz de sintezăXazul de sinteză este folosit %n sinteza alcanilor superiori şi a metanolului. Hidrogenul
ob!inut poate fi folosit %n sinteza amoniacului şi pentru alte scopuri.o etanul trecut %mpreună cu vapori de apă peste un catalizator de nicel la circa ; C
suferă o reac!ie de o'idare incompletă form&nd un amestec de mono'id de carbon şiidrogen*
o #rin %ncălzirea la C sub presiune de 9 atm a amestecului de metan şi o'igen seob!ine metanol.
CH + 6K2 F2
C9 atm
CH"FH
o #rin %ncălzire la -9C, %n prezen!a catalizatorilor o'izi de azot, metanul se o'ideazăla metanal.
CH + F2
o'izi de azot
-9C
CH2F + H2F
o etanul se foloseşte la fabricarea acidului cianidric, HC$, utilizat %n special lafabricarea polimerilor. Geac!ia de o'idare a metanului %n prezen!ă de amoniac se numeşte
reac!ie de amono'idare (temperaturi peste 6
C şi catalizator de platină)*CH + $H" + "K2F2
#t
6CHC$ + "H2F
CICLOALCANI
Nn unele idrocarburi, atomii de carbon sunt lega!i %ntre ei form&nd un inel, o catenă%ncisă. stfel de idrocarburi se numesc ciclice.
După numărul de inele din molecule, idrocarburile ciclice saturate se %mpart %n*
Hidrocarburile policiclice saturate pot fi*- cu inele izolate- cu inele condensate - cu 2 atomi de carbon comuni - cu 6 atom de carbon comun (spirani)
Nomenclatură
Hidrocarburile ciclice saturate se mai numesc*- cicloalcani, ciclani sau cicloparafine, după structura lor- naftene, după provenien!a lor (naft 1 !i!ei, lb rusă). $umele cicloalcanilor se ob!ine prin adaugarea prefi'ului "i"lo la numele alcanilor cu
Nn mod conven!ional, cicloalcanii se reprezintă printrun poligon, sub%n!eleg&ndu-se că lafiecare col! al poligonului se află un atom de C saturat cu idrogen.
#ozi!iile ocupate %n moleculă de diferi!i substituen!i sunt precizate prin cifre.Cicloalcanii cu catene laterale se denumesc !in&nd cont de mărimea catenei. Daca numarulatomilor de C din ciclu este mai mare dec&t acela din catena laterală, atunci ciclul esteidrocarbura de bază. Dacă nu, alcanul cu catenă normală.
CH2-CH"
etilciclobutan
CH-CH2-CH2-CH"CH"
6 2 " 8
2-ciclobutilpentan
Dacă numărul de atomi de C nu este foarte diferit, se va !ine cont de numărul decatene laterale substituite.CH2CH"
CH"CH2-CH2
6-etil-2-metilciclopropan 6,2-diciclopropiletan
Cicloalcanii bi- şi policiclici
:a cicloalcanii cu 2 inele izolate, ciclul cel mic se consideră substituentul ciclului maimare.
ciclopropil-ciclopentan
Compuşii cu 2 sau mai multe cicluri av&nd 6 atom de carbon comun se numesc
spirani. $umele lor se formează prin adăugarea prefi'ului spiro la numele alcanului cuacelaşi număr de atomi de carbon. $umărul de atomi de carbon al fiecărui ciclu legat prin
atomul de carbon cuaternar spiranic este indicat prin cifre dispuse %n paranteze drepte,aşezate %ntre pefi'ul spiro şi numele idrocarburii*
spiroY2,"Ze'an spiroY","Zeptan
Hidrocarburile ciclice compuse din 2 sau mai multe cicluri av&nd cel pu!in 2 atomi decarbon comuni (idrocarburi ciclice cu punte) poartă numele alcanului cu acelaşi număr deatomi de carbon, la care se adaugă prefi'ul biciclo, triciclo, etc, pentru a indica numărul decicluri. $umărul atomilor de carbon din pun!i este indicat %n paranteze drepte, %n ordinedescrescătoare.
7ărurile acizilor dicarbo'ilici cu mai pu!in de 9 atomi de carbon (acidul glutaric) nuformează cetone ciclice.
7 -eacţii de izomerizare
YlCl"(FH)ZH
CH"
+roprietăţi ,izice
Pemperaturile de fierbere ale cicloalcanilor sunt %n general mai ridicate dec&t alealcanilor cu acelaşi număr de atomi de carbon, deşi au masa moleculară mai mică cu 2unită!i.
Pemperaturile de topire sunt, de asemenea, mai ridicate dec&t ale alcanilor. $u e'istă oregularitate %n varia!ia punctelor de topire cu masa moleculară. #unctele de topire fiinddependente de coeziunea dintre molecule %ntr-un cristal, de regulă, izomerii mai simetrici au
puncte de topire mai ridicate.7olubilitatea cicloalcanilor are aceeaşi varia!ie cu a n-alcanilor.
+roprietăţi chimice
Cicloalcanii au caracter saturat, la fel ca şi alcanii. >i dau reac!ii de substitu!ie(alogenare, nitrare). >'cep!ie fac cicloalcanii cu cicluri mici, %n special deriva!iiciclopropanului, care au %n unele reac!ii caracter nesaturat.
Ciclobutanul, fiind mai stabil, nu reac!ionează la temperatura camerei cu Ir 2, HIr şiH27F, dar poate fi idrogenat catalitic, la 62C, cu desciderea ciclului.
CH" - CH2 - CH2 - CH"
$i, 62C
+ H2
n-butan
555.Geac!ia de izomerizareCicloalcanii cu C8 şi C9 se pot izomeriza prin %ngustare sau lărgire de ciclu, %n prezen!a
Ciclopropanul este un gaz incolor, cu miros caracteristic, asemănător cu al eterului de petrol, cu gust uşor %n!epător. >ste solubil %n apă. 7e păstrează licefiat, %n cilindri sub presiune. >ste folosit ca anestezic, fiind cel mai puternic dintre analgezicele gazoase. 5nspiratcontinuu, la o concentra!ie %ntre "-8E (%n aer) este analgezic. >ste inflamabil şi e'ploziv
%ntre ";,8E %n aer, de aceea se va administra cu multă precau!ie. $u se metabolizează %n organism şi se elimină rapid şi practic total, la minim 6 mintedupă inalare.
Ciclopentanul se găseşte %mpreună cu deriva!ii săi alcila!i şi o'igena!i %n diverse propor!ii, %n diferitele tipuri de !i!ei.
Cicloe'anul se găseşte, de asemenea, %n cantită!i apreciabile, %n unele !i!eiuri, dar poate fi ob!inut şi prin idrogenarea catalitică a benzenului, la 68C, pe catalizator de $i.#rin o'idare trece %ntrun amestec de cicloe'anol şi cicloe'anonă.
![Curs 1 MNEIS [02-03-2015]](https://static.documente.net/doc/80x56/55cf8e36550346703b8fc738/curs-1-mneis-02-03-2015.jpg)
