Post on 26-Oct-2015
description
transcript
1
COMPUSI HETEROCICLICI AROMATICI
Compusii in care toti atomii din ciclu (frecvent de carbon) sunt identici se numesc aliciclici sau homociclici, iar cei in al caror ciclu sunt cel putin doua specii de atomi se numesc heterociclici.
Heteroatomi:
azot (N)
oxigen (O)
sulf (S)
fosfor (P)
bor (B)
staniu (Sn)
siliciu (Si)
2
Heterociclurile cu caracter aromatic sunt formate din 5 sau 6 atomi de carbon:
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
NN
H
+
-
-
--
-
++++
--
-
4
sau
O
CH
CH
CH
CH
S
CH
CH
CH
CH
NH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
N
CH
CH
CH
..
......
....
Furan (axol) Tiofen (tiol) Pirol (azol) Piridina (azina)
Difractia de de raze X → toti atomii sunt coplanari
-- -
+
N N N N N N+ + N
++
+
+
+
- 3
sau
.. .. .. .. .... .. ..
1. STRUCTURA
3
2. NOMENCLATURA
Nr. de atomi
Cicluri fara azot Cicluri cu azot
nesaturate* saturate nesaturate saturate
5 ol olan ol olidina
6 in(a) an in(a) **
Nomenclatura heterociclurilor cu 5 si 6 atomi; sufixe
Felul heteroatomului este indicat prin prefixul
- oxa → oxigen
- tia → sulf
- aza → azot
*coresunzatoare numarului maxim de duble legaturi**se adauga prefixul perhidro la radacina si sufixul corespunzator compusului nesaturat
4
O S N
H
N
H
N
H
O
N
ON
S
N
O NN
N
H
N
N
Tetrahidrofuran (oxolan) Tetrahidrotiofen (tiolan) Pirolidina (azolidina)
Imidazol (1,3-diazol) Oxazol (1,3-oxazol) Izooxazol (1,2-oxazol) 1,3-Tiazol
2,3-Dihidropirol (2,3-dihidrazol) 3,4-Dihidrofuran (3,4-dihidroxal) 3H-Pirazol (3H-1,2-diazol)
Piperidina (perhidroazina) Piridazina (1,2-diazina)
5
1. Grupa furanului O
1) Decarbonilarea catalitica a furfurolului
OCHO
O
ZnO, Cr2O3+ CO
Furfural
3. COMPUSI HETEROCICLICI PENTAATOMICI CU UN HETEROATOM
cicluri furanice → hidratii de carbon
furan → in cantitati mici in fractia usoara a gudroanelor rezultate la distilarea uscata a lemnului
METODE DE OBTINERE
6
CH2
CH2
OR
OR
CH
CH
R ROH OH
O
CH
CH
R RC C C C
+ H2OC C
2) Prin incalzirea 1,4-dicetonelor cu clorura de zinc sau pentaoxid de fosfor
3) Prin tratarea materialelor care contin pentozani (coceni, coji de seminte de floarea-soarelui) cu acid sulfuric diluat la incalzire se formeaza in urma hidrolizei pentoze care prin deshidratare conduc la formarea furfurolului
O
CH
CH
CHCHO
CHOH CHOH
CHOH CHO- 3H2O C
HOH2C
7
Proprietati fizice:
furanul nu are caracter acid intrucat nu reactioneaza cu bazele obisnuite
incolor miros slab de cloroform
lichid (T.f. = 31°C)
insolubil in apa dar solubil in solventi organici
Furanul
Proprietati chimice:
furanul formeaza saruri cu diversi compusi cu caracter bazic ca fenilsodiul
O O
..+ C6H5 Na- +
-Na
+
+ C6H6
8
Reactii de aditii
O
O
O
O
O
O Br
H
Br
H
O
O
O
OH
H
H2
Ni (250 °C, 100 atm)
Br2
9
Reactii de substitutie electrofila
O
Cl N N
ONO2
OSO3H
ON=N-C6H4Cl
OCOCH3
OCHO
CH3COO NO2
- +
SO3
(in piridina)
+ Cl-
(CH3CO)2O
1. HCN, HCl 2. H2O
ZnCl2, eter
Nitrare
Sulfonare
Cuplare
Acilare
Formilare
(BF3)
10
Derivati ai furanului cu inele condensate:
5
6
7
4
O1
2
3
→ lacuri
- lichid uleios (T.f. = 173 °C)
Benzofuranul (cumarona)
- incolor
- stabil la actiunea alcalilor
- in mediu acid polimerizeaza
se izoleaza din fractia de gudroane, care distila in jurul temperaturii de 170 °C, ce cuprinde si meticumarone si inden
- prin hidrogenare aditioneaza 2 atomi de hidrogen
dihidrocumarona (cumaran)
Dibenzofuranul (difenilenoxidul)
- compus cristalin (T.t. = 31 °C) O
se obtine prin piroliza difenileterului
11
2. Grupa tiofenului
tiofenul → insoteste benzenul din gudroanele de la distilarea uscata a carbunilor in proportie de pana la 5%
1) Tratarea n-butanului, n-butenelor sau butadienei cu vapori de sulf la circa 700 °C
CH
CH
CH2CH2 S
+ 2S + H2S
METODE DE OBTINERE
2) Reactia compusilor 1,4-dicarbonilici cu tri- sau pentasulfura de fosfor
CH2
CH2
OCH3 O
CH3
CH
CH
CH3 CH3OH OH
SCH3CH3
C C C C
P4S10
2,5-Dimetiltiofen
12
Proprietati fizice:
incolor cu miros de benzen
lichid (T.f. = 84 °C)
insolubil in apa
Tiofen
Proprietati chimice:
S S S
[H]+
tiofenul are un caracter nesaturat mai putin pronuntat si un caracter
aromatic mai accentuat decat furanul
tiofenul sufera totusi reactia de aditie a hidrogenului
cu sodiu metalic si metanol in amoniac lichid dihidroderivati
hidrogenarea catalitica (in prezenta de paladiu) tetrahidrotiofen
13
Reactii de substitutie electrofila
S
SNO2
SSO3H
SBr
SO
C6H4COOH
SCH2Cl
O
O
O
H2SO4
(CH3CO)2O
CH2O, HCl
Nitrare
Sulfonare
Bromurare
Acilare
C orometilare
AlCl3
HNO3
Br2
benzen
C
14
Derivati ai tiofenului cu inele condensate:
S
→ obtinerea de coloranti (ex. tioindigo)
Benzotiofenul (tionaftenul)
produs de sinteza
- proprietati asemanatoare cu ala naftalinei (T. t. = 31 °C, T. f. = 221 °C)
- fara utilizari
3-Hidroxibenzotiofenul (tioindoxilul)S
OH
S
O
S
OH
S
O
SS
O O
Tioindoxil Tioindigo
15
pirolul → in cantitati mici in gudroanele rezultate la pirogenarea carbunilor → in cantitati mai mari in produsele de pirogenare ale unor materiale bogate in proteine (ex. oase si coarne)
1) Prin actiunea amoniacului asupra furanului la 450 °C
N
H
O
+ NH3 + H2O
METODE DE OBTINERE
2) Incalzirea compusilor 1,4-dicarbonilici cu amoniac sau cu amine primare
CH2
CH2
OR
OR
CH
CH
R ROH OH
NRR
H
C C C C
NH3
- 2H2O
3. Grupa pirolului
nucleul pirolic → hemoglobina → clorofila
16
Proprietati fizice:
incolor cu miros de cloroform
lichid (T.f. = 130 °C)
in contact cu aerul si lumina se coloreaza in rosu-brun
Pirolul
Proprietati chimice:
N
H
N
H H
.. + HBr
+ Br-
1) Pirolul are proprietati slab bazice, reactioneaza cu acizii (polimerizeaza,
ca si furanul, in solutii acide)
2) Pirolul se comporta ca un acid formand saruri cu metale alcaline (K sau
chiar KOH)
- pirolul reactioneaza cu reactivii Grignard
in timp indelungat polimerizeaza
17
N
H
N
N -
-
+
+..
KOH
CH3MgBr
..
..
K..
..MgBr
+ H2O
+ CH4
Pirilpotasiu
Bromura de pirilmagneziu
N -
+
N
CH3
N
H
CH3
N
COCH3
N
H
COCH3
..
K..
Pirilpotasiu
incalzire
N-Metilpirol 2-Metilpirol
CH3I
- KI
ClCOCH3
- KCl incalzire
N-Acetilpirol 2-Acetilpirol
18
3) Aditia hidrogenului
tratare cu pulbere de zinc si acid acetic dihidroderivat (3-pirolina)
hidrogenarea cu hidrogen molecular la 200 °C, in prezenta de platina
tetrahidropirol (pirolidina)
NH
NH
NH
[H] H2
3-Pirolina Pirolidina
19
NH
NH
NO2
NH
SO3H
NH
N=N-C6H4-NO2
NH
Br
Br Br
Br
NH
CHO
N NO2N
NH
COCH3
(CH3CO)2O, 5 °C
Nitrare
Sulfonare
Bromurare
Acilare
Formilare
Br2, CH3-CH2OH
CH3COO NO2
- +
SO3
in piridina, 90 °C
+Cl
-
(CH3CO)2O
1. HCN, HCl 2. H2O
ZnCl2, eter
250 °C
Cuplare
4) Reactii de substitutie electrofila
20
5) Reactia de oxidare cu acidul cromic
NH
NH
O O
NH
NH
O O
[O]
Maleinimida
[O]
R1
R2R2
21
Derivati ai pirolului cu inele condensate:
NH
Benzopirolul (indolul)
- se gaseste in proportie de 3-5% in fractia de gudroane, care distila intre 220 si 260 °C
- se gaseste in cantitati mici in uleiurile eterice (ex. cel obtinut din flori de portocal sau iasomie)
Derivatii 2-alchilati de indol se pot obtine astfel:
NH
RCH3
NH
R
O
CH3CH2ONa
370 °C+ H2O
derivati N-acilati ai orto-toluidinei
NH
RNH
N
CH3CH3CH2
NH2
NH
CH3 ZnCl2 / 200 °C
sau Acid polifosforic / 120 °C - NH3
22
incolor putin solubil in apa
compus cristalin (T.t. = 52,5 °C)
in stare pura are miros placut
Indolul
impur are miros dezagreabil
obtinere de coloranti
utilizare in parfumerie (in doze mici accentueaza mirosul unor uleiuri eterice)
Triptofanul (acidul α–amino-β-indolil-(3)-propionic sau indolil-(3)-alanina)
NH
CH2 CH
NH2
COOH
NH
CH3
ScatolNH
CH2 CH2
NH2
Triptamina
in cantitati mici in aproape toate albuminele
In organism sufera reactii de degradare
• 3-metil indol (scatol)• 3-(2-aminoetil)-indol (triptamina)• indol
23
Serotonina (5-hidroxitriptamina)
NH
CH2 CH2
NH2
OH
Rol important in activitatea SNC
Agent vasoconstrictor
IndigoulN
N
OH
H
H
O
O
24
= compusi care au la baza sistemul porfirinic, 4 inele pirolice legate in pozitiile α,α’ cu grupele CH.
NHN
NH N
Porfina
Compusi naturali cu nuclee pirolice:
PORFINA - compus cristalin - nu se topeste pana la 360 °C cand incepe sa se degradeze - are o culoare rosie intensa
Porfinele formeaza combinatii complexe cu metalele (Fe, Mg, Co, Cu…)
NN
N NM
25
Hemoglobina
= cromoproteida, compusa dintr-o proteina (globina) si colorantul propriu-zis (hemul).
HEMUL = protoporfirina C34H34O4N4 cu Fe2+
- extrem de instabil
= colorantul sangelui
NN
N N
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
HOOC COOH
Cl-Fe
+
CH
Hemina
26
Clorofila
- pigmentul verde al frunzelor
= amestec de doi compusi:
clorofila B
NN
N N
CH
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
COH
CH3
CH2
H CH2CH
COOCH3CH2C20H39OOC
MgNN
N N
CH
CH3 CH2CH3
CH3
COH
CH3
CH2
H CH2CH
COOCH3CH2C20H39OOC
CHO
Mg
clorofila A 3 : 1
27
4. COMPUSI HETEROCICLICI HEXAATOMICI CU UN HETEROATOM
O O
1
2
4
..
..
..
..
O O O O+-
..
.... : :..2 O
O
O
O
+
-
..
....
: :..
α-Piranγ-Piran
α-Pirona
(2H)-Piran(4H)-Piran
1. Grupa piranului
γ-Pirona
O O....
..
..
DHP(DiHidroPiran)
THP(TetraHidroPiran)
28
Sarurile de piriliu
→ numarul de electroni π este de 6, repartizati aromatic
→ stabile
CH CHCH
O OHHH O
+
-CC
+ HX
X- H2O
Aldehida glutaconica Sare de piriliu
Metode de obtinere
- prin actiunea unor deshidratanti (FeCl3, POCl3, H2SO4 etc.)
asupra 1,5-dialdehidelor si 1,5-dicetonelor nesaturate
29
Proprietati fizice ale sarurilor de piriliu
incolori se dizolva in apa fara hidroliza
compusi cristalini
= saruri ale unor baze organice (tari), fara azot
- sarurile de piriliu substituite cu radicali alchil sau aril sunt mai stabile decat sarurile nesubstituite
Proprietati chimice:
O
OHAr
Ar Ar OArAr
OH
Ar
O OHArAr
Ar
OAr
Ar
Ar+
-CC
Cl
+
Pseudobaze
+ NaOH
- NaCl C
C
1) Prin tratare cu hidroxizi alcalini, sarurile de piriliu nu trec in baze libere
de piriliu ci in compusi hidroxilici echivalenti numiti pseudobaze, care
neavand caracter aromatic, sunt instabile
30
- pseudobazele pot fi transformate din nou in saruri de piriliu prin tratare cu acizi.
2) Prin tratare cu amoniac, sarurile de piriliu se transforma in derivati ai
piridinei:
+
-
OH
CHOCH3
CHO
CH
CH
CHOOH
O
Cl
+- H2O
+ HCl
- H2O
Benzopiranii (α si γ ) sunt instabili ca si piranii.
Sarurile de benzopiriliu se pot obtine prin condensarea salicilaldehidei cu acetaldehidei in prezenta unui acid mineral.
OArNH2
Ar
Ar
OAr
Ar
NH2
Ar
OAr
Ar
Ar+
-N
Ar
ArArCC
X
+ NH3
- HX C- H2O
31
Prin tratarea sarurilor de benzopiriliu cu hidroxizi alcalini se obtin pseudobaze
numite cromenoli:
+
-O O
OH
H
O
OHH
X
HO-
H++
sare de benzopiriliu -Cromenol -Cromenol
O O O
O
oxidare oxidare
cumarina(benzo--pirona)
cromona(benzo--pirona)
32
Cumarina
- compus cristalin (T.t. = 70 °C) - se gaseste in multe plante, fiind un principiu odorifiant- se foloseste in parfumerie si cofetarie
Fenilcromona (flavona) face parte din clasa de materii colorante galbene numite flavone (gr. flavus = galben) raspandite in plante, libere sau ca glicozide.
O
O
Cl
+O
OH
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
OHO
OH
OH
OH
OH
O
(Cianidina)
Antocianidina
+ NaOH
- NaCl- H2O
Pseudobaza structura chinoidica (purpurie)
Antocianidine = derivati de saruri de 2-fenilbenzopiriliu, substituit cu grupari OH fenolice
- colorant rosu- se gasesc in flori sub forma de glicozizi de culoare rosie sau albastra numiti antociani
33
O
OH
OH
OH
OH
OH
**
Catechine = derivati hidrogenati ai benzopiranului
- incolor
- prezinta caracter fenolic → cu FeCl3 da o coloratie verde
Xantona (dibenzo--pirona) → se poate obtine prin condensarea acidului
salicilic la incalzire in prezenta unui deshidratant (anhidrida acetica sau
POCl3)
- intra in constitutia multor compusi naturali, de culoare galbena, cum sunt cei extrasi din radacina de gentiana
OH
OH
O
OH
OH
O
O
O
+
- 2H2O
- CO2
Xantona
- compus cristalin (T.t. = 174 °C)
- stabil
- incolor
34
2. Grupa piridinei
piridina si omologii sai → in gudroanele rezultate la distilarea carbunilor si in uleiul obtinut la distilarea uscata a oaselor nedegresate
N
1,39 Å
1,37 Å
Piridina → structura plana ca si a benzenului
1) Prin dehidrogenarea piperidinei (care la randul ei se obtine din cadaverina) in prezenta de catalizator de paladiu, la 200 °C.
CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
NH3 NH3
NH
5
6
N1
2
3
4
Cl-
Cl-
- NH3
- 2 HCl
- 3 H2
+ 3 H2
METODE DE OBTINERE
35
2) Alchil piridinele se pot obtine prin incalzirea piridinei cu halogenuri de alchil la 300 °C
N N
CH3
N CH3 N
CH3
+-
+ CH3I
..
+300 °C
- HI
I
incolor cu miros neplacut, persistent
lichid (T.f. = 115 °C)
foarte solubila in apa si alcool
Piridina
se foloseste ca solvent pentru compusi organici
Fiind o baza slaba, similar cu anilina, formeaza saruri cu acizii tari, solubile in apa
N N + -
+ HCl
.. NH Cl
Proprietati fizice:
36
Proprietati chimice:
A) Reactiile de substitutie electrofila decurg mai greu si cu randamente mai mici decat la benzen, datorita scaderii densitatii electronice in pozitiile 2
si 4, ca urmare a atragerii unei perechi de electroni de catre atomul de azot
(mai electronegativ decat carbonul).
-- -
+
N N N N N N+ + N
++
+
+
+
- 3
sau
.. .. .. .. .... .. ..
atacul electrofil are loc in pozitiile 3 si 5
37
N
N
Br
N
BrBr
N
+
+
+
N + N
NO2
+ N NO2+
N
SO3H
+
Br2
220 - 300 °C
H
H
+
NH
NH
KNO3
H2SO4
370 °C NH
NH
+
SO3, H2SO4, HgSO4
220 °C, 24 hNH
38
B) Reactiile de substitutie nucleofila decurg mai usor si au loc in pozitiile 2 si 4, unde densitatea electronica e scazuta.
N
N C6H5
N OH
+
N NH2
-
N O
C6H5Li
100 °C, toluen
1) Na NH2
100 °C
2) H2O
KOH
320 °C
+ H2
NH
+ LiH
2-Piridinol 2-Piridinona
2-Fenilpiridina
Reactia Cicibabin
C) Piridina este rezistenta la oxidare, omologii sai insa, ca si a benzenului, se oxideaza la catena laterala cu formare de acizi piridincarboxilici.
39
Omologii piridineiPicolinele (metilpiridinele)
N CH3 N
CH3
N
CH3
-Picolina(2-metilpiridina)
-Picolina(4-metilpiridina)
-Picolina(3-metilpiridina)
Lutidinele (dimetilpiridinele): 6 izomeri
Colidina (2,4,6-trimetilpiridina)
N CH3
CH3
CH3
40
CHCH2
CHO
CHCH2
CH OH
NH2
CHCH2
CHO
CH
CH
CH2
NH
CH
CHCH2
OH OH
N
CH3NH3+
CH
- H2O
N CH3 N CH2Na N CH2C2H5- NaCl
-Propilpiridina
NaNH2
- NH3
ClC2H5
N CH3 N CH2CH2OH N CH=CH2
+ CH2O- H2O
VinilpiridinaPiridinetanol
N CH3N COOH
Acid picolic
[O]
41
Acizi piridincarboxilici
N
COOH
N N
COOH
COOH
Acid nicotinic
KMnO4- CO2
Acid chinolinicChinolina
[O]
N COOH N
COOH
N
COOH
Acid picolic(acid -piridincarboxilic) (T.t. = 135 °C)
Acid nicotinic(acid -piridincarboxilic) (T.t. = 231 °C)
Acid izonicotinic(acid -piridincarboxilic) (T.t. = 309 °C)
NN
CH3
N
COOH
N
COOC2H5
Acid izonicotinic
KMnO4
-Picolina
C2H5OH H2N-NH2
OC-NH-NH2
Hidrazida acidului izonicotinic
tuberculostatic
! Amida acidului nicotinic = vitamina antipelagroasa sau factor PP (pelagro-preventiv)
42
N
CH2OH
CH2OH
OH
CH3
2-Metil-3-hidroxi-4,5 di(hidroximetil)piridina (piridoxina sau vitamina B6)- drojdia de bere
- tarate de orez- ficat …
- tratamentul asteniilor, distrofiilor musculare etc.
Nicotina sau -(’-piridil)-N-metilpirolidina
N
NCH3
*
= principalul alcaloid din frunzele de tutun in care se gaseste ca saruri ale acizilor citric si malic.
ulei incolor cu miros neplacut solubila in apa si solventi organici
! In cantitati mici → excitant al sistemului nervos central si periferic
In cantitati mari → actiune paralizanta
Extrasa din tutun → utilizare ca insecticid
Nicotina naturala este levogira. Prin sinteza se obtine un racemic din care se poate separa izomerul dextrogir care prezinta efecte fiziologice diferite si este mai putin toxic.
43
Piperidina (hexahidropiridina) lichid (T.f. = 106 °C) cu miros de amoniac
solubila in apa si solventi organic
- baza (pKb = 2,80) mai puternica decat piridina, comportandu-se ca o amina secundara
NH
Derivati ai piridinei cu inele condensate
6
7
8
5
N1
2
3
4
6
7
8
5
1N
2
3
4
..
:
Chinolina Izochinolina
44
Chinolina
→ in gudroanele rezultate la distilarea carbunilor → in alcaloidul cinconina prin distlarea in mediu alcalin
metoda Skraup
H2C=CH-CH=O H2N-C6H5 H2C=CH-CH=N-C6H5
NH2
N
CH
C6H5
CH
CH2
NH
CH2
CH2
CH
NC6H5
NH
N
+ + H2O
+ - C6H5NH2
acroleina anilina baza Schiff
1,2-dihidrochinolina chinolina
PhNO2
sau As2O5
Proprietati fizice
miros caracteristic insolubila in apa dar solubila in solventi organici
lichid (T.f. = 238 °C)
- are un caracter aromatic mai slab decat naftalina
Grupa chinolinei
45
Reactii de reducere:
Proprietati chimice:
cu zinc + acid clorhidric sau cu sodiu + alcool etilic → este atacat
nucleul piridinic tetrahidrochinolina (cu proprietati bazice
asemanatoare cu ale piperidinei)
prin hidrogenare catalitica (pe Ni sau Pd) decahidrochinolina
(care prezinta izomerie optica, avand 2 atomi de carbon asimetric)
Reactii de oxidare:
N N
HOOC
HOOCKMnO4
Acid chinolinic(Acid 2,3-piridindicarboxilic)
Chinolina
[O]
46
Nucleul chinolinic intra in constitutia unor alcaloizi cum sunt chinina si cinconina, care s-au izolat din coaja arborelui de chinina.
N
CH C
HOH
NCH2
CHC
H
CH2
CH
CH2CH2
CH2
MeO
N
CH C
HOH
NCH2
CHC
H
CH2
CH
CH2CH2
CH2
Chinina Cinconina
! Chinina este folosita la combaterea malariei.
N
COOH
N COOH N
COOH
MeO
Acidul chinolinic Acidul cinconinicAcid chininic
47
Grupa izochinolineiIzochinolina
→ in gudroanele rezultate la distilarea uscata a carbunilor
- prin ciclizarea -feniletil-aminei N-acilate si dehidrogenarea catalitica a 3,4-dihidroizochinolinelor obtinute
CH2
CH2
NH
H (R)O
N
H (R)
N
H (R)
C
P2O5
- H2O
Pd
- H2
Proprietati fizice
miros asemanator cu al benzaldehidei
compus solid (T.t. = 24 °C; T.f. = 240 °C)
- este mai puternic bazica decat chinolina, formand saruri
48
Reactiile de substitutie electrofila au loc greu si preferential pe inelul benzenic in pozitia 5.
Proprietati chimice:
Reactii de oxidare:
Reactiile de substitutie nucleofila se petrec usor si preferential pe inelul piridinic in pozitia 1.
N
COOH
COOHN
HOOC
HOOC
[O]+
Izochinolina Acid ftalic Acid cincomeronic
N
CH2
MeO
MeO
MeO
OMe
Papaverina1(3',4'-dimetoxibenzil)-6,7-dimetoxiizochinolina
antispastic
49
Grupa acridineiAcridina
= dibenzopiridina sau benzochinolina
→ in fractia antracenica a gudroanele rezultate la distilarea uscata a carbunilor
- prin condensarea difenilaminei cu acid formic in prezenta de clorura
de zinc (deshidratant)
N
H H
H
OH O
H
N
C
ZnCl2
- 2H2O
50
Proprietati fizice
miros asemanator cu al benzaldehidei
compus cristalin (T.t. = 110 °C)
- este o baza mai slaba decat chinolina, cu acizii tari formand saruri de culoare galbena iar cu halogenurile de alchil saruri de acridiniu.
- are un caracter aromatic pronuntat
Proprietati chimice:
Reactii de oxidare:
Reactia de hidrogenare cu amalgam de sodiu duce la obtinerea de 9,10-dihidroacridina (acridan):
N N
COOH
COOH N
[O] Ca(OH)2
Acid ,-chinolindicarboxilic (acid acridinic)
NH
CH2