chimie_2013-2014_cls_a-x-a

Chimie

Cls a-X-a

Catene de atomi de carbon in chimia organica

Chimia organica este chimia hidrocarburilor si a derivatilor acestora. Hidrocarburile sunt compusi organici care contin in molecula lor numai atomi de carbon si hidrogen. Avand in vedere natura legaturilor chimice pe care le pot forma, hidrocarburile sunt de mai multe tipuri:

-hidrocarburi saturate, care contin in molecula lor doar legaturi simple de tipul

a) carbon- hidrogen , dupa cum se poate observa in molecula metanului

b) carbon –carbon, dupa cum se poate observa in molecula etanului

-hidrocarburi nesaturate care contin in molecula lor cel putin o legatura dubla sau tripla intre doi atomi de carbon

a) legatura dubla carbon –carbon, dupa cum se poate observa in molecula etenei

etena H2C =CH2

b) legatura tripla carbon-carbon, dupa cum se poate observa in molecula etinei

etina HC≡CH

-hidrocarburi aromatice care contin in molecula lor cel putin un ciclu benzenic

a) hidrocarburi mononucleare , care contin in molecula lor un singur ciclu bezenic, dupa cum se poate observa in molecula benzenului

benzenul

b) hidrocarburi polinucleare, care contin in molecula lor doua sau mai multe nuclee benzenice, dupa cum se poate observa in molecula naftalinei si a antracenului

naftalina

antracenul

Clasificarea catenelor dupa tipul de legaturi care exista intre atomii de carbon

Dupa modul in care se leaga atomii de carbon intre ei, catenele de atomi de carbon pot fi:

- Catene saturate, caracterizate prin faptul ca intre atomii de carbon sunt numai legaturi covalente simple , C-C si sunt localizate in compusi organici saturati cum ar fi alcanii (exemplu → etanul )

- Catene nesaturate , caracterizate prin faptul ca in catena se gaseste cel putin o legatura dubla C=C sau tripla C≡C si sunt localizate in compusi organici nesaturati cum ar fi alchenele (exemplu → propena) sau alchinele (exemplu → propina)

propena H3C-H2C=CH2

propina H3C-C≡CH

- catene aromatice, caracterizate prin faptul ca atomii de carbon formeaza cicluri de 6 atomi si contin atat legaturi simple cat si legaturi duble si sunt localizate in compusi organici aromatici cum sunt arenele (exemplu → benzenul)

benzenul

Tipuri de atomi de carbon din catene

Intr-o catena, atomii de carbon pot fi clasificati dupa numarul legaturilor prin care se leaga de alti atomi de carbon .

ATENTIE !!!

In acest caz ne referim strict doar la legaturile pe care un anumit atom de carbon le formeaza cu alti atomi de carbon, nu luam in considerare legaturile pe care atomul

de carbon pe care il analizam le formeaza cu atomii de hidrogen din structura pe care o analizam.

Astfel exista urmatoarele tipuri de atomi de carbon :

- atomi de carbon primari, sunt acei atomi legati de un singur atom de carbon

ا ا — C1 ─ C2 — (1)

ا اAtomul de carbon C1 din structura (1) este un atom de carbon primar pentru ca el formeaza o legatura cu un singur atom de carbon

- atomi de carbon secundari, sunt acei atomi legati cu doua legaturi de un alt sau de alti atomi de carbonا ا ا—C1—C2—C3— (2)ا ا ا

Spunem ca atomul de carbon C2 din structura (2) este un atom de carbon secundar pentru ca el formeaza doua legaturi , una cu atomul de carbon C1 si una cu atomul de carbon C3

ا ا C2=C3 (3)ا ا

Spunem ca atomul de carbon C2 din structura (3) este un atom de carbon secundar pentru ca el formeaza o legatura dubla , cu atomul de carbon C3.

- atomi de carbon tertiari, sunt acei atomi legati cu trei legaturi de un alt sau de alti atomi de carbon

ا —C4—ا ا ا —C1—C2—C3— (4) ا ا ا

Spunem ca atomul C2 din structura (4) este un atom de carbon tertiar pentru ca se leaga prin 3 legaturi distincte de atomii de carbon C1, C3, C4.

—C1 ≡ C2— (5)

Spunem ca atomul C1 din structura (5) este un atom tertiar pentru ca formeaza o legatura tripla cu atomul de carbon C2.

- atomi de carbon cuaternari , sunt acei atomi legati cu patru legaturi de un alt sau de alti atomi de carbonا —C4—ا —C1—C2—C3— (6)ا —C5—ا Spunem ca atomul de carbon C2 din structura (6) este un atom de carbon cuaternar pentru ca se leaga prin patru legaturi distincte de atomii de carbon C1, C3, C4, C5.

Analiza elementala a unei substante organice

Pentru a putea determina compozitia chimica a unei substante organice este nevoie sa ii facem doua tipuri de analize :

- o analiza calitativa- o analiza cantitativa

Analiza calitativa se refera la a analiza ce tip de produsi (ce fel de elemente contine) este in substanta organica respectiva.

Analiza cantitativa se refera la a analiza ce cantitate de produsi de un anumit tip exista intr-o substanta organica.

Deexemplu daca substanta pe care o analizam ar fi glucoza, care are urmatoarea formula chimica C6H12O6, facandu-i ambele tipuri de analiza am putea constata:

a) in cazul unei analize calitative , vom putea constata ca glucoza este formata ca si elemente chimice din carbon, hidrogen si oxigen

b) in cazul unei analize cantitative , vom putea constata ca glucoza este formata din 6 atomi de carbon, 12 atomi de hidrogen si 6 atomi de oxigen.

Daca dorim o analiza cantitativa mai amanuntita si ne intereseaza exact cate grame de carbon , oxigen si hidrogen contine glucoza sau o substanta organica in general trebuie sa-i determinam formulele procentuale, brute si moleculare.

Determinarea compozitiei procentuale a unei substante organice

Componentele de baza ale unei substante organice sunt carbonul , C, hidrogenul, H si oxigenul O. Astfel pentru calcularea procentului de carbon si procentului de hidrogen dintr-o substanta chimica se utilizeaza urmatoarele formule matematice :

% C=300a/11s →calcularea procentului de carbon dintr-o substanta organica

% H=100b/9s →calcularea procentului de hidrogen dintr-o substanta organica

Procentul de oxigen dintr-o substanta organica se calculeaza prin diferenta astfel:

% O=100-(%C+%H) →calcularea procentului de oxigen dintr-o substanta organic

Determinarea formulei brute a unei substante organice

Formula bruta arata natura atomilor si raportul in care se gasesc in molecula, exprimat prin numere intregi. Formula bruta se poate stabili cunoscand compozitia in procente a unei substante organice si masele atomice a elementelor care o compun.

Astfel, deexemplu daca luam o substanta organica, care contine 45,5%C, 35,2%H, 19,3% O si stiind masele lor atomice AC=12, AH=1, AO=16 si masa molara a substantei este 130g/mol ii putem calcula formula bruta astfel:

- se imparte fiecare valoare procentuala la masa atomica a elementului corespunzator:

pentru carbon: C → 45,5% / AC= 45,5% / 12=3,79 pentru hidrogen: H → 35,2% / AH= 35,2% / 1=35,2pentru oxigen : O→ 19,3% / AO=19,3% /16= 1,20

- se imparte fiecare rezultat obtinut mai sus la numarul cel mai mic, dintre cele 3 rezultate

C : O= 3,79 : 1,20=3,15 ~ 3H : O=35,2 : 1,20=29,33 ~29O : O=1,20 :1,20= 1

Raportul C :H :O= 3 :29 :1

Astfel formula bruta este : C3H29O1

Determinarea formulei moleculare a unei substante organice

Formula moleculara precizeaza felul atomilor din molecula si numarul exact al acestora.

Astfel daca ar trebui sa stabilim formula moleculara pentru exemplul de mai sus , pentru care am stabilit si formula bruta ar trebui sa urmam etapele :

- mai intai calculam masa moleculara (pe care o notam cu M) pentru substanta de mai sus cu formula bruta C3H29O1 astfel :

M=[(3 x AC )+ (29 x AH) + (1 x AO)]n=[(3 x 12) +(29x1) + (1 x 16)]n=81n

n- reprezinta o necunoscuta a carei valoare este necesar sa o aflam pentru calcularea formulei moleculare

- dupa calcularea masei molecular pentru substanta C3H29O1, introducem masa molara (care de obicei este data in probleme ) ca fiind 130g/mol si calculam formula moleculara astfel:

M=81n=130 - in continuare trebuie sa aflam valoarea lui n astfel: 81n=130 ; n=130 :81 ;

n=1,60 ~2- revenim la formula bruta a substantei organice si scriem

(C3H29O1) x n= (C3H29O1) x 2= C6H58O2

Astfel formula moleculara pentru substanta cu formula bruta C3H29O1, este urmatoarea :

C6H58O2

Sa recapitulam !!!

1. Ce sunt hidrocarburile ?

Raspuns: Hidrocarburile sunt compusi organici care contin in molecula lor numai atomi de carbon si hidrogen.

2. Cum se poate calcula compozitia procentuala a unei substante organice ?

Raspuns: Pentru calcularea procentului de carbon si procentului de hidrogen dintr-o substanta chimica se utilizeaza urmatoarele formule matematice :

% C=300a/11s →calcularea procentului de carbon dintr-o substanta organica

% H=100b/9s →calcularea procentului de hidrogen dintr-o substanta organica

Procentul de oxigen dintr-o substanta organica se calculeaza prin diferenta astfel:

% O=100-(%C+%H) →calcularea procentului de oxigen dintr-o substanta organic

3. Explicati ce inseamna un atom de carbon primar?

Raspuns: Atomi de carbon primari, sunt acei atomi legati de un singur atom de carbon

ا ا — C1 ─ C2 — (1)

ا اAtomul de carbon C1 din structura (1) este un atom de carbon primar pentru ca el formeaza o legatura cu un singur atom de carbon

Rezolvati singuri!!!

1. Explicati ce inseamna atomi de carbon secundari ?2. Ce sunt catenele saturate ?3. Scrieti definitia formulei brute si explicati cum se poate calcula pentru o

substanta oraganica ?

Probleme rezolvate

1. Precizeaza tipul de atomi de carbon (primar, secundari, tertiari, cuaternari) din urmatoarele catene de atomi de carbon :

C5H3 C6H3

ا ا a) C1H3—C2—C3H2—C4H

ا ا C7H3 C8H3

C6H3

ا b) C1H2=C2H—C3—C4≡C5Hا

C7H3

Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:

- mai intai analizam formula a) si luam fiecare atom in parte si astfel avem:

pentru atomul C1 dupa cum se observa din formula a) el formeaza doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C2, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C1 este un atom de carbon primar

pentru atomul C2 dupa cum se observa din formula a) el formeaza 4 legaturi distincte cu 4 atomi de carbon diferiti si anume C1, C3, C5si C7, deci conform definitiilor atomul C2 este un atom de carbon cuaternar

pentru atomul C3 dupa cum se observa din formula a) el formeaza 2 legaturi distincte cu 2 atomi de carbon si anume C2 si C4, deci conform definitiilor atomul C3 este un atom de carbon secundar

pentru atomul C4 dupa cum se observa din formula a) el formeaza 3 legaturi distincte cu 3 atomi de carbon diferiti si anume C3, C6 si C8, deci conform definitiilor atomul C4 este un atom de carbon tertiar





-analizam formula b) si luam fiecare atom in parte si astfel avem :

* pentru atomul C1 dupa cum se observa din formula b) el formeaza o legatura dubla cu atomul de carbon C2, deci conform definitiilor atomul de carbon C1 este un atom de carbon secundar* pentru atomul C2 dupa cum se observa din formula b) el formeaza o legatura dubla cu atomul de carbon C1 si o legatura simpla cu atomul de carbon C3, deci conform definitiilor, atomul de carbon C2 este un atom de carbon tertiar* pentru atomul C3 dupa cum se observa din formula b) el formeaza 4 legaturi distincte cu 4 atomi de carbon diferiti si anume C2, C4, C6 si C8 deci conform definitiilor atomul C3 este un atom de carbon cuaternar* pentru atomul C4 dupa cum se observa din formula b) el formeaza o legatura simpla cu atomul de carbon C3 si o legatura tripla cu atomul de carbon C5, deci conform definitiilor atomul de carbon C4 este un atom cuaternar

* pentru atomul C5 dupa cum se observa din formula b) el formeaza o legatura tripla cu atomul de carbon C4 deci conform definitiilor atomul de carbon C5este un atom de carbon tertiar * pentru atomul C6 dupa cum se observa din formula b) el formeaza doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C3, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C6 este un atom de carbon primar* pentru atomul C7 dupa cum se observa din formula b) el formeaza doar o legatura cu un singur atom de carbon si anume C3, deci conform definitiilor de la tipuri de atomi de carbon, spunem ca atomul C7 este un atom de carbon primar

2. O cantitate de 2,1 g substanta organica A s-a supus analizei elementale , obtinandu-se 4,4 g bioxid de carbon CO2 si 0,9 g apa H2O. Determina compozitia procentuala si formulele bruta si moleculara ale substantei necunoscute A, stiind ca substanta A are masa molara egala cu 84 g/ mol.


- mai intai trebuie sa calculam compozitia procentuala si astfel scriem formulele de calcul ale acesteia

% C=300a/11s ; % H=100b/9s ; % O=100-(%C+%H)- stiind ca a reprezinta masa de CO2 si s reprezinta masa probei luata in lucru

calculam procentul de carbon astfel

%C=300a/11s=300 x 4,4 / 11 x 2,1=1320 / 23,1=57,14 %- stiind ca b reprezinta masa de H2O si s reprezinta masa probei luata in lucru

calculam procentul de hidrogen astfel

% H=100b/9s=100 x 0,9 / 9 x 2,1=90 / 18,9=4, 76%

- stiind ca procentrul de oxigen se calculeaza prin diferenta , aplicam formula corespunzatoare si calculam astfel

% O=100-(%C+%H)=100 –(57,14+4,76)=100-61,96=38,1%

Deci substanta luata in analiza are urmatoarea compozitie chimica 57,14 % C ; 4, 76%H ; 38,1% O

- urmeaza sa calculam formula bruta luata pentru substanta luata in analiza astfel a) se imparte fiecare valoare procentuala la masa atomica a elementului

corespunzator:

pentru carbon: C → 57,14% / AC= 57,14% / 12=4,76pentru hidrogen: H → 4,76% / AH= 4,76% / 1=4,76pentru oxigen : O→ 38,1% / AO=38,1% /16= 2,38

b) se imparte fiecare rezultat obtinut mai sus la numarul cel mai mic, dintre cele 3 rezultate

C : O= 4,76 : 2,38=2H : O=4,76 : 2,38=2O : O=2,38 :2,38= 1

Raportul C :H :O= 2:2:1

Astfel formula bruta este : C2H2O1

- urmeaza sa calculam formula procentuala pentru substanta luata in analiza astfela) mai intai calculam masa moleculara (pe care o notam cu M) pentru

substanta de mai sus cu formula bruta C2H2O1 astfel :

M= [(2 x12)+(2 x1)+(1 x 16)]n=[24+2+16)n=42n

n- reprezinta o necunoscuta a carei valoare este necesar sa o aflam pentru calcularea formulei moleculare

b) dupa calcularea masei molecular pentru substanta C2H2O1, introducem masa molara (care este data in problema ) ca fiind 84g/mol si calculam formula moleculara astfel:

M=42n=84c) in continuare trebuie sa aflam valoarea lui n astfel: 42n=84 ; n=84 :42 ;

n=2d) revenim la formula bruta a substantei organice si scriem

(C2H2O1) x n= (C2H2O1) x 2= C4H4O2

Astfel formula moleculara pentru substanta cu formula bruta C2H2O1, este urmatoarea :

C4H4O2

Probleme propuse

1. Precizeaza tipul de atomi de carbon (primar, secundari, tertiari, cuaternari) din urmatoarele catene de atomi de carbon :

C6H3 C9H3

ا ا

C5H2— C4H C8H2 C7H3

ا ا ا ا a) C1H2—C2—C3H3 b)C1H3—C2H2—C3H—C4—C5H2—C6H3

ا ا C7H3 C10H3

2. O cantitate de 7,2 g substanta organica A s-a supus analizei elementale , obtinandu-se 3,2g bioxid de carbon CO2 si 1,5 g apa H2O. Determina compozitia procentuala si formulele bruta si moleculara ale substantei necunoscute A, stiind ca substanta A are masa molara egala cu 103 g/ mol.

Prezentare generala a alcanilor

Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice, in molecula carora apar numai legaturi simple carbon-carbon (C – C) si carbon-hidrogen (C – H).

Denumirea alcanilor se face prin adaugarea sufixului “- an” , la numele catenei de atomi de carbon.

Formula generala a alcanilor este urmatoarea: Cn H2n + 2

Notatiile folosite in formula generala a alcanilor au urmatoarele semnificatii:

C-atomul de carbon

H-atomul de hidrogen

n- o necunoscuta care-ia ii vom da valori pentru a putea scrie seria alcanilor.

Seria alcanilor este urmatoarea:

n= 1→ C1H2 x 1 + 2 → CH4 → metan

n= 2 → C2H2 X 2 + 2 → C2H6 → etan

n=3 → C3H2 X 3 +2 → C3H8 → propan

n=4 → C4H2 X 4 +2 → C4H10 → butan

n=5 → C5H2 X 5 + 2 → C5H12 → pentan

n=6 → C6H2 X 6 + 2 → C6H14 → hexan

n=7 → C7H2 X 7 +2 → C7H16 → heptan

n=8 → C8H2 X 8 +2 → C8H18 → octan

n=9 → C9H2 X 9 +2 → C9H20 → nonan

n=10 → C10H2 X 10 + 2 → C10H22 →decan

Reprezentarea structurala a alcanilor

Metan → CH4 → CH4

Etan → C2H6 → CH3 – CH3

Propan → C3H8 →CH3 – CH2 – CH3

Butan → C4H10 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Pentan → C5H12 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Hexan → C6H14 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Heptan → C7H16 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Octan → C8H18 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Nonan → C9H20 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Decan →C10H22→CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3

Izomeria alcanilor

Izomerii sunt acei compusi care prezinta aceeiasi formula moleculara, dar difera prin formula structurala.

Alcanii prezinta izomerie de catena.

Substantele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon in catene se numesc izomeri de catena.

Din acest punct de vedere exista doua tipuri de catene in care pot fi dispusi atomii de carbon:

a) catena liniara este catena in care atomii de carbon sunt dispusi in linie ca in cazul de mai jos

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butan)

Dupa cum se poate observa din reprezentarea de mai sus a butanului, atomii de carbon sunt dispusi in linie, deci vorbim despre o catena liniara.

b) Catena ramificata este catena in care atomii de carbon sunt dispusi atat in linie cat si vertical unii in raport cu ceilalti, dupa cum se poate observa mai jos.

C1H3 – C2H – C3H3 (2 – metilpropan) │ CH3

Dupa cum se poate observa din reprezentarea de mai sus a 2-metilpropanului, atomii de carbon sunt dispusi atat in linie cat si vertical, deci vorbim despre o catena ramificata in acest caz.

Se poate observa ca in cazul compusilor de la punctele a) si b) putem vorbi despre izomerie de catena, datorita faptului ca butanul si 2-metipropanul se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon, fiecare dintre compusi avand acelasi numar de atomi de carbon si de atomi de hidrogen.

a) Butanul are 4 atomi de carbon si 10 atomi de hidrogenb) 2-metilpropanul are tot 4 atomi de carbon si 10 atomi de hidrogen

Exemple de izomeri de catena:

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (pentan)

CH3 – CH – CH2 – CH3 (2 – metilbutan) │ CH3

CH3

│CH3 – C – CH3 (2,2 – dimetilpropan) │ CH3

Toti cei trei compusi de la punctual a) au aceeiasi formulamoleculara adica au 5 atomi de carbon si 12 atomi de hidrogen, singura diferenta dintre ei fiind dispunerea atomilor de carbon in fiecare dintre cele trei structuri. Astfel in cazul pentanului, atomii de carbon sunt dispusi intr-o catena liniara, iar cei 2 izomeri ai lui reprezentati de 2 – metilbutanul si 2,2- dimetilbutanul au catene ramificate ceea ce demonstreaza ca cei 3 compusi sunt izomeri de catena.

b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (hexan)

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 (3 – metilpentan)

│ CH3

CH3 – CH – CH – CH3 (2,3 – dimetilbutan)

│ │

CH3 CH3

CH3

│

CH3 – CH – CH2 – CH3 (2,2 – dimetilbutan)

│

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3 (2-etilbutan)

│

CH2 – CH3

Proprietati fizice ale alcanilor

Primii patru termini ai seriei alcanilor sunt substante gazoase la temperature camerei, cei intermediari, cu mai mult de 4 atomi de carbon in molecula sunt lichizi, iar cei superiori sunt solizi.

Alcanii lichizi si solizi plutesc deasupra apei deoarece densitatea lor este subunitara. Alcanii sunt practice insolubili in apa, ei se dizolva in hidrocarburi, compusi halogenati si alcooli superiori.

Metanul si etanul nu au miros , butanul si alcanii lichizi la temperatura camerei au miros de benzina, iar cei solizi sunt inodori.

Probleme rezolvate

1. Pornind de la formula generala a alcanilor, scrieti formulele de structura pentru urmatorii compusi :a) Heptanb) Etanc) Nonan


- mai intai scriem formula generala a alchinelor

CnH2n+2

- luam fiecare compus in parte si ii dam valori lui “n” in functie de numarul de atomi de carbon pe care trebuie sa-l contina compusul respectiv. Astfel :

a) heptanul este alcanul cu 7 atomi de carbon si astfel , ‘’n’’ va lua valoarea 7

n=7 → C7H2X7+2=C7H16

b) etina este alchina cu 2 atomi de carbon si astfel ‘’n’’ va lua valoarea 2

n=2 →C2H2X2+2=C2H6

c) nonina este alchina cu 9 atomi de carbon si astfel ‘’n’’ va lua valoarea 9

n=9→C9H2X9+2=C9H20

- scriem formulele structurale, pentru formulele restranse calculate anterior

heptanul cu formula restransa C7H16 se reprezinta structural astfel :

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

etanul cu formula restransa C2H6 se reprezinta structural astfel :

CH3 – CH3

nonanul cu formula restransa C9H20 se reprezinta structural astfel :

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. Scrieti izomerii de catena pentru urmatoarii compusi:

a) pentanb) hexanc) butan


- mai intai scriem formula de structura pentru fiecare compus in parte


b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (hexan)

c) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (butan)

- scriem izomerii pentru fiecare compus in parte


CH3 – CH – CH2 – CH3 (2 – metilbutan)

│ CH3

CH3

│

CH3 – C – CH3 (2,2 – dimetilpropan)

│ CH3

b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 (hexan)

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 (3 – metilpentan)

│ CH3

CH3 – CH – CH – CH3 (2,3 – dimetilbutan)

│ │

CH3 CH3

CH3

│

CH3 – CH – CH2 – CH3 (2,2 – dimetilbutan)

│

CH3

CH3 – CH – CH2 – CH3 (2-etilbutan)

│

CH2 – CH3

Probleme propuse

1. Pornind de la formula generala a alcanilor, scrieti formulele de structura pentru urmatorii compusi :

a) Propanb) Decanc) Hexan

2. Scrieti izomerii de catena pentru urmatorii alcanilor:

a) Heptanb) Butanc) Octan

Tema pentru acasa

1. Definiti alcanii

2. Scrieti izomerii de catena pentru hexan

3. Ce proprietati fizice prezinta alcanii ?

4. Reprezentati structural compusii :a) Heptanb) 2-metil-butanc) Propand) pentan

Proprietati chimice ale alcanilor

Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim in special la reactiile la care compusii respective pot participa.

In cazul alcanilor acestia pot da urmatoarele tipuri de reactii chimice:

A) reactii de substitutieB) reactii de izomerizareC) reactii de ardere

A) Reactia de substitutie este reactia de inlocuire a unui atom de hidrogen din molecula alcanului cu diversi atomi cum ar fi halogenii ( Cl, Br, I)

- Reactia de substitutie cu clorul

CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2 Cl + HClpropan cloropropan acid clorhidric

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2 →CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Cl + HCl

Pentan colorpentan

CH3 – CH3 + Cl2 →CH3 – CH2Cl + HCl

Etan cloroetan

Reactia de substitutie a alcanilor cu clorul duce la formarea de compusi halogenati si are loc prin inlocuirea in molecula alcanului a unui atom de hidrogen cu un atom de clor.

- Reactia de substitutie cu bromul

CH3 – CH2 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2 – CH2 Br +HBrpropan bromopropan acid bromhidric

CH3 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2Br + HBrEtan bromoetan acid bromhidric

CH4 + Br2 →CH3Br + HBrMetan bromometan acid bromhidric

- Reactia de substitutie cu iodul

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + I2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2I + HI

butan iodobutan

CH3 – CH2 – CH3 + I2 → CH3 – CH2 – CH2I + HI

Propan iodopropan

CH4 + I2 → CH3I + HI

metan iodometan

B) Reactia de izomerizare este reactia prin care are loc transformarea structurala a unui compus, pastrandu-si formula moleculara si schimbandu-si forma structurala.

- reactia de izomerizare a butanului

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → C1H3 – C2H – C3H3 │ CH3

butan 2-metilpropan

- reactia de izomerizare pentanului

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH – CH2 – CH3

│ CH3

pentan 2-metibutan

C) Reactia de ardere este reactia prin care alcanii reactioneaza cu oxigenul si din care se va obtine dioxid de carbon, apa si caldura

- Reactia de ardere a metanului

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Qmetan

- Reactia de ardere a etanului

CH3 – CH3 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O + QEtan

- Reactia de ardere a propanului

CH3 – CH2 – CH3 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O + Qpropan

Probleme rezolvate

1. Prin reactia a 150 g propan cu clorul se obtine o anumita cantitate de cloropropan. Calculati masa de cloropropan rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, ACl = 35,5.


- mai intai scriem reactia propanului cu clorul

CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2 Cl + HClpropan cloropropan acid clorhidric

- calculam masa moleculara a propanului si a cloropropanului

MC3H8 = [(12x3) + (8x1)]=[36+8]=48

MC3H6Cl=[(12x3)+(6x1)+(35,5x1)]=77,5

- scriem inca odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti

150 yCH3 – CH2 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2 – CH2 Cl + HClpropan cloropropan acid clorhidric48 77,5

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adica cantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei

150 / 48= y / 77,5 ; y=150 x77,5 / 48= 242,18 ; y=242,18

Adica in urma reactiei propanului cu clorul s-au obtinut y=242,18 g cloropropan

2. Descoperiti substantele A, B, C din urmatoarea schema :

A + Br2 → CH3 – CH2 – CH2 Br +HBr

CH3 – CH3 + Cl2 → B + HCl CH3 – CH3 + C → 2CO2 + 3H2O + Q


-mai intai pentru a afla substantele trebuie sa observam ce fel de reactii sunt si analizandu-le observam ca sunt reactii de substitutie , deci in cazul substantei A trebuie sa ne gandim la faptul ca atomul de brom se leaga la un radical propil si astfel se obtine bromopropanul deci substanta A nu poate fi decat propanul

CH3 – CH2 – CH3 + Br2 → CH3 – CH2 – CH2 Br +HBr

-pentru descoperirea substantei B , din reactie se observa ca etanul reactioneaza cu clorul si rezulta substanta B si acidul clorhidric. Aceasta reactie este una din reactiile de halogenare si anume aceea cu clorul si deci substanta B nu poate fi decat cloroetanul

CH3 – CH3 + Cl2 →CH3 – CH2Cl + HCl

-pentru substanta C aplicam acelasi rationament si observam ca in urma acestei reactii se obtine dioxidul de carbon, apa sicaldura si substanta C reactioneaza cu etanul si astfel ne dam seama ca substanta C nu poate fi decat oxigenul

CH3 – CH3 + 7/2O2 → 2CO2 + 3H2O + Q

Probleme propuse

1. Prin reactia a 65g butan cu, iod rezulta o anumita cantitate de iodobutan. Stiind ca masele atomice ale carbonului , hidrogenului, iodului sunt AC = 12, AH =1, AI=53, calculati cantitatea de iodobutan rezultata in urma reactiei.


A + Cl2 →CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2Cl + HCl

CH4 + B → CH3I + HI

C → C1H3 – C2H – C3H3 │ CH3

Tema propusa

1. Ce tipuri de reactii de substitutie cunoasteti?

2. Ce rezulta in urma reactiei de ardere?

3. Scrieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii

CH3 – CH2 – CH3 + O2→

CH4 + Br2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + I2→

CH4 + O2 →

Prezentare generala a alchenelor

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice, in molecula carora apar atat legaturi simple carbon-carbon (C – C) si carbon-hidrogen (C – H), cat si legaturi duble (C=C).

Denumirea alchenelor se face prin adaugarea sufixului “- ena” , la numele catenei de atomi de carbon.

Formula generala a alcanilor este urmatoarea: Cn H2n

Notatiile folosite in formula generala a alcanilor au urmatoarele semnificatii:

C-atomul de carbon


n- o necunoscuta care-ia ii vom da valori pentru a putea scrie seria alcanilor. Cea mai mica valoare pe care i-o putem atribui lui n este 2, pentu ca atribuind valoarea 2 lui n vom obtine alchena numita etena, care este primul termen al seriei alchenelor.

Seria alchenelor este urmatoarea:

n= 2 → C2H2 X 2 → C2H2 → etena

n=3 → C3H2 X 3 → C3H8 → propena

n=4 → C4H2 X 4 → C4H10 → butena

n=5 → C5H2 X 5 → C5H12 → pentena

n=6 → C6H2 X 6 → C6H14 → hexena

n=7 → C7H2 X 7 → C7H16 → heptena

n=8 → C8H2 X 8 → C8H18 → octena

n=9 → C9H2 X 9 → C9H20 → nonena

n=10 → C10H2 X 10 → C10H22 →decena

Reprezentarea structurala a alchenelor

Etena → C2H2 → CH2 = CH2

Propena→ C3H6 →CH2 = CH – CH3

Butena → C4H8 → CH2 = CH – CH2 – CH3

Pentena → C5H10 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3

Hexena → C6H12 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Heptena→ C7H14 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Octena → C8H16 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Nonena → C9H18 → CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

ATENTIE !!!

Atunci cand reprezentam structural alchenele trebuie sa tinem cont de prezenta legaturii duble, care este specifica seriei alchenelor si de formula restransa, adica sa distribuim corect toti atomi de carbon si hidrogen prezenti in aceasta.

Deexemplu daca luam propena:

- Formula restransa este C3H6, adica propena contine 3 atomi de carbon si 6 atomi de hidrogen

- Cand o reprezentam structural trebuie sa tinem seama, ca trebuie sa avem o legatura dubla, 3 tomi de carbon si 6 de hidrogen

- Reprezentarea structurala a propenei este :

CH2=CH—CH3

Daca o analizam oservam ca, contine o legatura dubla, 3 atomi de carbon (C) si 6 atomi de hidrogen (H) , deci reprezentarea stucturala este corecta.

Incepand cu cel de-al treilea termen al seriei alchenelor in denumire, se va preciza si pozitia legaturii duble.In functie de acest criteriu alchenele pot fi :

a) marginale , cand legatura dubla se afla la capatul catenei de atomi de carbon

Exemplu :

C1H2=C2H—CH3

Acest compus se poate denumi propena sau 1-propena pentru ca specificam pozitia dublei legaturi care se afla intre atomii de carbon C1 si C2, adica in pozitia 1, o pozitie marginala.

C1H2=C2H—CH2—CH3

Acest compus se poate denumi butena sau 1-butena pentru ca specificam pozitia dublei legaturi care se afla intre atomii de carbon C1 si C2, adica in pozitia 1, o pozitie marginala.

b) interne, cand legatura dubla este localizata in mijlocul catenei de atomi de carbon

Exemplu :

H3C1—C2H=C3H—C4H3

Acest compus se poate denumi butena sau 2-butena pentru ca specficand pozitia legaturii duble , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomi de carbon , mai exact intre C2 si C3.

H3C1—C2H = C3H—C4H2—C5H2—C6H3

Acest compus se poate denumi hexena sau 2-hexena pentru ca specficand pozitia legaturii duble , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomi de carbon , mai exact intre C2 si C3.

H3C1—C2 H2—C3H=C4H—C5H2—C6H3

Acest compus se poate denumi hexena sau 3-hexena pentru ca specficand pozitia legaturii duble , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomi de carbon , mai exact intre C3 si C4.

Proprietati fizice ale alchenelor

Primii trei termini din seria alchenelor sunt substante gazoase la temperature camerei, cei intermediari cu numar de atomi de carbon mai mare decat 3 sunt lichizi, iar cei superiori sunt solizi.

Alchenele sunt substante insolubile in apa , care se dizolva in solvent organici.

Izomeria alchenelor

Izomerii sunt acele substante care au aceeasi formula moleculara, dar difera prin structura lor.

Alchenele prezinta izomerie :

-de pozitie, in care la denumirea alchenei respective se tine cont de pozitia legaturii triple

Exemplu :

C1H2=C2H—C3H2—C4H2—C5H3 → 1-pentena

H3C1—C2H=C3H—C4H2—C5H3 → 2-pentena

Dupa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, 1-pentena are formula moleculara C5H10 si 2-pentena are formula moleculara tot C5H10, singura diferenta dintre ele facand-o pozitia legaturii duble, care in 1-pentena se afla in pozitia 1, iar in 2- pentena se afla in pozitia 2.

Astfel, putem spune, ca 1-pentena si 2-pentena sunt izomeri de pozitie

-de catena, in care izomerii se deosebesc prin modul de aranjare al atomilor de carbon in catena

Exemplu :

C1H2=C2H—C3H2—C4H2—C5H3 → 1-pentena

C1H2=C2H—C3H—C4H3 → 3-metil- 1- butena

│

C5H3

—CH3 → radical metil

Dupa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, 1-pentena are formula moleculara C5H10 si 3-metil-butena are formula moleculara tot C5H10, singura diferenta dintre ele facand-o modul de aranjare al C5, care in 1-pentena se afla imediat dupa C4, iar in 3-metil-butena se afla imediat dupa C3.

Astfel putem spune ca 1-pentena si 3-metil-butena sunt izomeri de catena.

Probleme rezolvate

1. Pornind de la formula generala a alchenelor, scrieti formulele de structura pentru urmatorii compusi :

a)Heptena

b)Etena

c)Nonena


- mai intai scriem formula generala a alchenelor

CnH2n

- luam fiecare compus in parte si ii dam valori lui “n” in functie de numarul de atomi de carbon pe care trebuie sa-l contina compusul respectiv. Astfel :

a) heptena este alchena cu 7 atomi de carbon si astfel , ‘’n’’ va lua valoarea 7

n=7 → C7H2X7=C7H14

b) etena este alchena cu 2 atomi de carbon si astfel ‘’n’’ va lua valoarea 2

n=2 →C2H2X2=C2H4

c) nonena este alchina cu 9 atomi de carbon si astfel ‘’n’’ va lua valoarea 9

n=9→C9H2X9=C9H18

- scriem formulele structurale, pentru formulele restranse calculate anterior

heptena cu formula restransa C7H14 se reprezinta structural astfel :

CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

etina cu formula restransa C2H4 se reprezinta structural astfel :

CH2=CH2

nonina cu formula restransa C9H18 se reprezinta structural astfel :

CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

2. Scrieti izomerii de pozitie pentru urmatoarele alchene:

a) hexenab) butena


- mai intai ne gandim la definitia izomerilor de pozitie care spune ca doua alchene sunt izomeri de pozitie atunci cand singura diferenta intre ele este pozitia dublei legaturi

- luam compusii nostri pe rand si incercam sa pozitionam legatura dubla astfel incat sa formam izomeri de pozitie

a) pentru hexena avem urmatorii izomeri de pozitie

C1H2=C2H—C3H2—C4H2—C5H2—C6H3 (1-hexena) → caz in care legatura dubla este pozitionata in pozitia 1, adica dupa primul atom de carbon

H3C1—C2H=C3H—C4H2—C5H2—C6H3 (2-hexena) →caz in care legatura dubla este pozitionata in pozitia 2, adica dupa cel de-al -2-lea atom de carbon

H3C1— C2H2—C3H= C4H—C5H2—C6H3 (3-hexena) →caz in care legatura dubla este pozitionata in pozitia 3, adica dupa cel de-al -3-lea atom de carbon

b) pentru butena vom avea urmatorii izomeri de pozitie

C1H2=C2H—C3H2—C4H3 (1-butena) → caz in care legatura dubla este pozitionata in pozitia 1, adica dupa primul atom de carbon

H3C1— C2H=C3H—C4H3 (2-butena) → caz in care legatura dubla este pozitionata in pozitia 2, adica dupa cel de-al -2-lea atom de carbon

Important!!!

In cazul butenei nu am mai continuat cu mutarea legaturii duble in pozitiile 3 si 4 pentru ca acestea sunt identice cu pozitiile 1 si 2.

In cazul hexenei nu am mai continuat cu mutarea legaturii duble in pozitiile 4,5,6 pentru ca acestea sunt identice cu pozitiile 1, 2 ,3.

Probleme propuse

1. Pornind de la formula generala a alchenelor, scrieti formulele de structura pentru urmatorii compusi :

a)Propena

b)Decena

c)Hexena

2. Scrieti izomerii de pozitie pentru urmatoarele alchene:

a) Pentenab) Octena

Tema pentru acasa

1. Denumiti urmatorii compusi :

a) H3C1—C2 H2—C3H=C4H—C5H2—C6H3

b) C1H2=C2H—C3H2—C4H2—C5H3

2. Dati exemple de 3 alchene marginale

3. Scrieti izomerii de pozitie pentru urmatoarele alchenea) Heptenab) Pentenac) Nonena

Lectia 2.

Proprietati chimice ale alchenelor

Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim in special la reactiile la care compusii respectivi pot participa.

In cazul alchenelor vorbim despre 3 astfel de categorii de reactii chimice si anume:

A) Reactii de aditieB) Reactii de ardereC) Reactii de polimerizare

Referitor la reactiile de aditie, alchenele dau urmatoarele reactii de aditie :

- Aditia hidrogenului la alchene (hidrogenarea)- Aditia halogenilor la alchene (halogenarea)- Aditia hidracizilor la alchene- Aditia apei la alchene

A) Reactiile de aditie

-sunt acele reactii chimice la care participa doar compusi chimici nesaturati (in a caror molecula exista legaturi duble sau triple) si au loc cu ruperea legaturilor duble sau triple si formarea in faza finala de compusi chimici saturati (compusi in a caror molecula exista doar legaturi simple).

1) Aditia hidrogenului la alchene (hidrogenarea)

H2C=CH2 + H2 → H3C—CH3

etena etanul

Aditia hidrogenului la alchene in general decurge prin ruperea legaturii duble si formarea de compusi saturati precum alcanii.

In cazul prezentat, etena reactioneaza cu hidrogenul si se obtine etanul.

H2C=CH— CH3 +H2 → H3C—CH2—CH3

propena propan

Aditia hidrogenului la propena duce la produsul numit propan.

H2C=CH— CH2—CH3+H2→H3C—CH2— CH2—CH3

butena butanul

Aditia hidrogenului la butena duce la obtinerea produsului numit butan.

2) Aditia halogenilor la alchene (halogenarea)

Halogenii sunt elementele grupei a –VII-a si anume clor (Cl), brom (Br), iod (I).

CH2=CH2 +Cl2 → CH2 – CH2 │ │ Cl ClEtena 1,2-dicloroetan

Aditia clorului la etena are loc cu obtinerea produsului numit cloroetan.

CH2= CH2 + Br2→ CH2—CH2 │ │ Br Br Etena 1,2-dibromoetan

Aditia bromului la etena are loc cu obtinerea 1,2-dibromoetan.

Spunem “dicloro” sau “dibromo” pentru ca in molecula respective se regasesc 2 atom de brom sau clor.

3) Aditia hidracizilor la alchene

Hidracizii sunt acizi formati din hidrogen (H) si halogeni (Cl, Br, I).Aditia hidracizilor la alchene decurge conform regulei lui Markovnikov.

Regula lui MarkovnikovIn cazul aditiei hidracizilor, hidrogenul (H) se va lega la atomul de carbon mai bogat in hidrogen, iar halogenul (Cl, Br, I) se va lega la atomul de carbon mai sarac in hidrogen.

CH2=CH – CH3 + HCl → CH3 – CH – CH3

│ ClPropena 2-cloropropan

Aditia acidului clorhidric (HCl) la propena se face conform regulei lui Markovnikov si din reactie se obtine 2-clor-propanul, datorita faptului ca atomul de H s-a legat la primul atom de carbon, iar atomul de Cl s-a legat la cel de-al doilea atom de carbon.

CH2=CH—CH3 + HBr→ H3C - CH—CH3 │ BrPropena 2-bromopropan

Aditia acidului bromhidric (HBr) la propena se face conform regulei lui Markovnikov si din reactie se obtine 2-bromopropan, datoritya faptului ca atomul de H s-a legat la primul atom de carbon, iar atomul de Br s-a legat la cel de-al doilea atom de carbon

4) Aditia apei la alchene

Vom lua ca alchena de referinta propena

CH2=CH—CH3 + HOH→ H3C - CH—CH3 │ OHPropena 2-hidroxipropan

Aditia apei la propena are loc cu formarea unui nou compus numit 2-hidroxipropan si are aceasta denumire datorita faptului ca gruparea (-OH) din molecula de apa se numeste grupare hidroxil.

Aditia apei la alchene are loc tot conform regulii lui Markovnikov.

B) Reactiile de ardere

-sunt acele reactii chimice in urma carora tot timpul se obtine bioxid de carbon (CO2), apa (H2O) si caldura (Q)

1. CH2=CH2 + 3O2→ 2CO2 + 2H2O + Q Etena

2. CH2=CH—CH3 + 9/2 O2→ 3CO2 + 3H2O + QPropena

3. CH2=CH—CH2—CH3 +6 O2→ 4CO2 + 4H2O + Q Butena

4. CH2=CH—CH2—CH2—CH3 +15/2 O2→ 5CO2 + 5H2O + Q Pentena

Egalarea reactiilor se realizeza folosind principiul actiunii maselor care spune ca numarul de atomi de un anumit tip care intra in reactia chimica trebuie sa fie egal cu numarul de atomi de acelasi tip care rezulata din reactia chimica.

Astfel in reactia 1. Ne intra 2 atomi de carbon in reactie si astfel a trebuit sa punem 2 in fata CO2 , ne intrau 4 atomi de hidrogen si ne ieseau doar 2 deci trebuia sa punem 2 in fata H2O iar la oxigen se observa ca in reactie ne intrau doar 2 atomi si ne ieseau 6 si de asta am pus 3 in fata O2.Pe acelasi principiu se egaleaza si reactiile 2, 3, 4.

C) Reactii de polimerizare

Reactiile de polimerizare constau in aditia repetata a moleculelor identice de monomer pentru a forma o molecula complexa numita polimer.

Reactia de polimerizare a etenei

n CH2 = CH2 → ( - CH2 – CH2 - )n

etena polietena

In aceasta reactie avem :

Monomer →etenaPolimer → polietenan →grad de polimerizare

Probleme rezolvate

1. Scrie formulele de structura ale urmatoarelor alchenea) 4-metil-2-pentenab) 3-hexinac) 3-metil-1-pentinad) 2-butina


- luam fiecare denumire si mai intai scriem catena de atomi de carbon

- astfel pentru a scrie 4-metil-2-pentena trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru pentena, pozitionam legatura dubla in pozitia C2 si in pozitia C4 pozitionam radicalul metil (—CH3)

a)H3C1 —C2H=C3H—C4H— C5H3

│ CH3

- astfel in pozitia C4 am legat radicalul metil ( —CH3)

b)pentru a scrie 3-hexena trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru hexina si pozitioanm legatura dubla in pozitia C3

H3C1—C2H2—C3H=C4H—C5H2—C6H3

c)pentru a scrie 3-metil-1-pentena trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru pentena, pozitionam legatura dubla in pozitia C1 si in pozitia C3

pozitionam radicalul metil (—CH3)

C1H2=C2H—C3H—C4H2—C5H3

│ CH3

d)pentru a scrie 2-butena scriem catena de atomi de carbon corespunzatoare butenei si localizam legatura dubla in pozitia C2

H3C—CH=CH—CH3

2. Prin reactia a 310 g etena cu apa se obtine o anumita cantitate de hidroxipropan. Calculati masa de hidroxipropan rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, AO = 16.


- mai intai scriem reactia etinei cu apa

CH2=CH2 +HOH→H3C – CH2

│ OH

- calculam masa molecumara a etenei si a hidroxipropanului

M C2H4 = = [(2 x 12) + (4 x 1)]=30 g etena

MC2H6O = AC + AH +AO= [(2 x 12) + (6 x 1) +16]=46 g hidroxipropan

- scriem ica odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti

310 y CH2=CH2 +HOH→H3C-CH2

│ OH 30 46

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adica cantitatea de hidroxipropan, care se obtine in urma reactiei

310/30 = y/46 ; y= 310 x 46/30 ; y=473,84 g

adica in urma reactiei etinei cu apa s-au obtinut y= 475,33g hidroxipropan

Probleme propuse

1. Scrie formulele de structura ale urmatoarelor alchene

a) 2-metil -1-propenab) 3-heptenac) 4-octenad) 3-metil-4-nonena

2. Prin reactia a 185 g butena cu clorul se obtine o anumita cantitate clorobutan. Calculati masa de colobutan rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, ACl =35,5

Tema pentru acasa

1. Care este regula lui Markovnikov?

2. Scrieti reactia de aditie a clorului la hexena si denumiti compusii care se obtin in urma reactiei

3. Scrieti o reactie de polimerizare si identificati monomerul, polimerul si gradul de polimerizare pe acea reactie.

Prezentare generala a alchinelor

Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lor, pe langa legaturi simple si o legatura tripla intre doi atomi de carbon.

Denumirea alchinelor se face prin adaugarea sufixului “-ina” la numele catenei de atomi de carbon.

Formula generala a alchinelor este urmatoarea : CnH2n-2

Notatiile folosite in formula generala a alchinelor au urmatoarele semnificatii:

C- atomul de carbon


n- o necunoscuta care-ia ii vom da valori pentru a putea scrie seria alchinelor. Cea mai mica valoare pe care i-o putem atribui lui n este 2, pentu ca atribuind valoarea 2 lui n vom obtine alchina numita etina, care este primul termen al seriei alchinelor.

Seria alchinelor este urmatoarea :

n= 2 → C2H2 X 2 – 2 → C2H2 → etina

n=3 → C3H2 X 3 – 2 → C3H4 → propina

n=4 → C4H2 X 4 – 2 → C4H6 → butina

n=5 → C5H2 X 5 – 2 → C5H8 → pentina

n=6 → C6H2 X 6 – 2 → C6H10 → hexina

n=7 → C7H2 X 7 – 2 → C7H12 → heptina

n=8 → C8H2 X 8 – 2 → C8H14 → octina

n=9 → C9H2 X 9 – 2 → C9H16 → nonina

n=10 → C10H2 X 10 – 2 → C10H18 →decina

Reprezentarea structurala a celor mai utilizate alchine

Etina → C2H2 → HC≡CH

Propina → C3H4 → HC≡C—CH3

Butina → C4H6 → HC≡C—CH2—CH3

Pentina → C5H8 → HC≡C—CH2—CH2—CH3

Hexina → C6H10 → HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH3

Heptina → C7H12 → HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

Octina → C8H14 → HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

ATENTIE !!!

Atunci cand reprezentam structural alchinele trebuie sa tinem cont de prezenta legaturii triple, care este specifica seriei alchinelor si de formula restransa, adica sa distribuim corect toti atomi de carbon si hidrogen prezenti in aceasta.

Deexemplu daca luam propina:

- Formula restransa este C3H4 , adica propina contine 3 atomi de carbon si 4 atomi de hidrogen

- Cand o reprezentam structural trebuie sa tinem seama, ca trebuie sa avem o legatura tipla , 3 tomi de carbon si 4 de hidrogen

- Reprezentarea structurala a propinei este :

HC≡C—CH3

Daca o analizam oservam ca, contine o legatura tripla, 3 atomi de carbon (C) si 4 atomi de hidrogen (H) , deci reprezentarea stucturala este corecta.

Incepand cu cel de-al treilea termen al seriei alchinelor in denumire, se va preciza si pozitia legaturii triple.In functie de acest criteriu alchinele pot fi :

c) marginale , cand legatura tripla se afla la capatul catenei de atomi de carbon

Exemplu :

HC1≡C2—CH3

Acest compus se poate denumi propina sau 1-propina pentru ca specificam pozitia triplei legaturi care se afla intre atomii de carbon C1 si C2, adica in pozitia 1, o pozitie marginala.

HC1≡C2—CH2—CH3

Acest compus se poate denumi butina sau 1-butina pentru ca specificam pozitia triplei legaturi care se afla intre atomii de carbon C1 si C2, adica in pozitia 1, o pozitie marginala.

d) interne, cand legatura tripla este localizata in mijlocul catenei de atomi de carbon

Exemplu :

H3C1—C2≡C3—C4H3

Acest compus se poate denumi butina sau 2-butina pentru ca specficand pozitia legaturii triple , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomi de carbon , mai exact intre C2 si C3.

H3C1—C2≡ C3—C4H2—C5H2—C6H3

Acest compus se poate denumi hexina sau 2-hexina pentru ca specficand pozitia legaturii triple , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomi de carbon , mai exact intre C2 si C3.

H3C1—C2 H2—C3≡C4—C5H2—C6H3

Acest compus se poate denumi hexina sau 3-hexina pentru ca specficand pozitia legaturii triple , observam ca ea este localizata in mijlocul catenei de atomi de carbon , mai exact intre C3 si C4.

Proprietati fizice ale alchinelor

Primii termini ai seriei alchinelor (etina, propina, propina) sunt gaze, apoi urmatorii incepand cu butina sunt lichide, iar alchinele superioare (heptina, octina, nonina) sunt solide.

Izomeria alchinelor

Izomerii sunt acele substante care au aceeasi formula moleculara, dar difera prin structura lor.

Alchinele prezinta izomerie :

-de pozitie, in care la denumirea alchinei respective se tine cont de pozitia legaturii triple

Exemplu :

HC1≡C2—C3H2—C4H2—C5H3 → 1-pentina

H3C1—C2≡C3—C4H2—C5H3 → 2-pentina

Dupa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, 1-pentina are formula moleculara C5H8 si 2-pentina are formula moleculara tot C5H8, singura diferenta dintre ele facand-o pozitia legaturii triple, care in 1-pentina se afla in pozitia 1, iar in 2- pentina se afla in pozitia 2.

Astfel, putem spune, ca 1-pentina si 2-pentina sunt izomeri de pozitie

-de catena, in care izomerii se deosebesc prin modul de aranjare al atomilor de carbon in catena

Exemplu :

HC1≡C2—C3H2—C4H2—C5H3 → 1-pentina

HC1≡C2—C3H—C4H3 → 3-metil- 1- butina

ا

C5H3

—CH3 → radical metil

Dupa cum se poate observa din cele 2 structuri scrise mai sus, 1-pentina are formula moleculara C5H8 si 3-metil-butina are formula moleculara tot C5H8, singura diferenta dintre ele facand-omodul de aranjare al C5, care in 1-pentina se afla imediat dupa C4, iar in 3-metil-butina se afla imediat dupa C3.

Astfel putem spune ca 1-pentina si 3-metil-butina sunt izomeri de pozitie.

Proprietati chimice ale alchinelor


In cazul alchinelor vorbim despre 2 astfel de categorii de reactii chimice si anume:

D) Reactii de aditieE) Reactii de ardere

Referitor la reactiile de aditie, alchinele dau urmatoarele reactii de aditie :

- Aditia hidrogenului la alchine (hidrogenarea)- Aditia halogenilor la alchine (halogenarea)- Aditia hidracizilor la alchine- Aditia apei la alchine

D) Reactiile de aditie

-sunt acele reactii chimice la care participa doar compusi chimici nesaturati (in a caror molecula exista legaturi duble sau triple) si au loc cu ruperea legaturilor duble sau triple si formarea in faza finala de compusi chimici saturati (compusi in a caror molecula exista doar legaturi simple).

5) Aditia hidrogenului la alchine (hidrogenarea)

HC≡CH + H2 →H2C=CH2 + H2 → H3C—CH3

etina etena etanul

Aditia hidrogenului la alchene in general decurg in doua trepte:

a) Hidrogenare partiala cu obtinerea unei alcheneb) Hidrogenare totala cu obtinerea unui alcan

In cazul prezentat, etina reactioneaza cu hidrogenul si se obtine in hidrogenarea partiala etena si apoi se continua si in hidrogenarea totala cu obtinerea produsului final etanul.

HC≡C—CH3 + H2 →H2C=CH— CH3 +H2 → H3C—CH2—CH3

Propina propena propan

Aditia hidrogenului la propina duce in hidrogenarea partiala la obtinerea propenei si apoi in continuare in hidrogenarea totala se obtine produsul final reprezentat de propan.

HC≡C—CH2—CH3+H2 → H2C=CH— CH2—CH3+H2→H3C—CH2— CH2—CH3

Butina butena butanul

Aditia hidrogenului la butina duce in hidrogenarea partiala la obtinerea butenei si apoi in continuare in hidrogenarea totala se obtine produsul final reprezentat de butan.

6) Aditia halogenilor la alchine (halogenarea)

Halogenii sunt elementele grupei a –VII-a si anume clor (Cl), brom (Br), iod (I).

Cl Clا ا HC≡CH +Cl2 → HC= CH + Cl2→ HC — CHا ا ا ا Cl Cl Cl Cl

Etina 1,2-diclor-etena 1,1-2,2-tetraclor-etan

Aditia clorului la etina are loc in doua trepte, adica in aditia partiala se obtine 1,2-diclor-etena, iar in continuare in aditia totala se obtine produsu final 1,1-2,2-tetraclor-etan.

Br Brا ا HC≡CH +Br2→ HC= CH + Br2→ HC—HCا ا ا ا Br Br Br BrEtina 1,2-dibrom-etena 1,1-2,2-tetraborm-etan

Aditia bromului la etina are loc in doua trepte, adica in aditia partiala se obtine 1,2-dibrom -etena, iar in continuare in aditia totala se obtine produsul final 1,1-2,2-tetrabrom-etan.

7) Aditia hidracizilor la alchine

Hidracizii sunt acizi formati din hidrogen (H) si halogeni (Cl, Br, I).Aditia hidracizilor la alchine decurge conform regulei lui Markovnikov.

Regula lui MarkovnikovIn cazul aditiei hidracizilor, hidrogenul (H) se va lega la atomul de carbon mai bogat in hidrogen, iar halogenul (Cl, Br, I) se va lega la atomul de carbon mai sarac in hidrogen.

Clا HC≡C—CH3 + HCl→H2C=C—CH3 +HCl→H3C—C—CH3

ا ا Cl ClPropina 2-clor-propena 2,2-diclor-propan

Aditia acidului clorhidric (HCl) la propina se face conform regulei lui Mrkovnikov si in aditia partiala se obtine 1-clor-propena, iar in continuare in aditia totala se obtine produsul final 2,2-diclor-propan.

Brا HC≡C—CH3 + HBr→ H2C=C—CH3 +HBr→ H3C—C—CH3

ا ا Br BrPropina 2-brom-propena 2,2-brom-propan

Aditia acidului bromhidric (HBr) la propina se face conform regulei lui Mrkovnikov si in aditia partiala se obtine 1-brom-propena, iar in continuare in aditia totala se obtine produsul final 2,2-brom-propan.

8) Aditia apei la alchine

Vom lua ca alchina de referinta etina pentru ca este o reactive reprezentativa pentru aditia apei la alchine

HC≡CH +H—OH→H2C=CH→ H3C—CHOا OHEtina 2-hidroxi-etena aldehida acetica

Aditia apei la etina are loc , cu formarea in aditia partiala a unui compus hidroxi numit 2-hidroxi-etena datorita faptului ca el contine gruparea —OH, numita grupare hidroxil si apoi in aditia totala se obtine aldehida acetica, compus care face parte din clasa aldehidelor.

E) Reactiile de ardere

-sunt acele reactii chimice in urma carora tot timpul se obtine bioxidde carbon (CO2), apa (H2O) si caldura (Q)

5. HC≡CH +5/2 O2→ 2CO2 + H2O + Q Etina

6. HC≡C—CH3 +4 O2→ 3CO2 + 2H2O + Q Propina

7. HC≡C—CH2—CH3 +11/2 O2→ 4CO2 + 3H2O + Q Butina

8. HC≡C—CH2—CH2—CH3 +7O2→ 5CO2 + 4H2O + Q Pentina

Egalarea reactiilor se realizeza folosind principiul actiunii maselor care spune ca numarul de atomi de un anumit tip care intra in reactia chimica trebuie sa fie egal cu numarul de atomi de acelasi tip acre rezulata din reactia chimica.

Astfel in reactia 1. Ne intra 2 atomi de carbon in reactie si astfel a trebuit sa punem 2 in fata CO2 , ne intrau 2 atomi de hidrogen si ne ieseau tot 2 deci erau egalati iar la oxigen se observa ca in reactie ne intrau doar 2 atomi si ne ieseau 5 si de asta am pus 5/2 in fata O2.Pe acelasi principiu se egaleaza si reactiile 2, 3, 4.

Sa recapitulam !!!

1. Definiti alchinele !

Raspuns: Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lor, pe langa legaturi simple si o legatura tripla intre doi atomi de carbon.

2. La ce tipuri de reactii pot participa alchinele ?

Raspuns: Alchinele pot participa la doua tipuri de reactii :

A) Reactii de aditieB) Reactii de ardere

3. Cum se numesc compusii cu urmatoarele sturcturi chimice ?a) HC≡C—CH2—CH2—CH3

b) HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

c) HC≡C—CH3

Raspuns: a) pentina

b)heptina

c)propina


4. Care este regula lui Markovnikov?

5. Ce sunt reactiile de aditie ?

6. Denumiti urmatorii compusi :

c) H3C1—C2 H2—C3≡C4—C5H2—C6H3

d) HC1≡C2—C3H2—C4H2—C5H3

Probleme rezolvate

3. Scrie formulele de structura ale urmatoarelor alchinee) 4-metil-2-pentinaf) 3-hexinag) 3-metil-1-pentinah) 2-butina


- luam fiecare denumire si mai intai scriem catena de atomi de carbon

- astfel pentru a scrie 4-metil-2-pentina trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru pentina, pozitionam legatura tripla in pozitia C2 si in pozitia C4 pozitionam radicalul metil (—CH3)

a)H3C1 —C2≡C3—C4H— C5H3

ا CH3

- astfel in pozitia C4 am legat radicalul metil ( —CH3)

b)pentru a scrie 3-hexina trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru hexina si pozitioanm legatura tripla in pozitia C3

H3C1—C2H2—C3≡C4—C5H2—C6H3

c)pentru a scrie 3-metil-1-pentina trebuie sa scriem catena de atomi de carbon pentru pentina, pozitionam legatura tripla in pozitia C1 si in pozitia C3

pozitionam radicalul metil (—CH3)

HC1≡C2—C3H—C4H2—C5H3

ا CH3

d)pentru a scrie 2-butina scriem catena de atomi de carbon corespunzatoare butinei si localizam legatura tripla in pozitia C2

H3C—C≡C—CH3

4. Prin reactia a 280 g etina cu apa se obtine o anumita cantitate de aldehida acetica. Calculati masa de aldehida acetica rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, AO = 16.


- mai intai scriem reactia etinei cu apa

HC≡CH +H—OH→H2C=CH→ H3C—CHOا OH

- calculam masa molecumara a etinei si a aldehidei acetica

M C2H2 = = [(2 x 12) + (2 x 1)]=26 g etina

MC2H4O = AC + AH +AO= [(2 x 12) + (4 x 1) +16]=44 g aldehida acetica

- scriem ica odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termenii cunoscuti si cei necunoscuti

280 y HC≡CH +H—OH→H2C=CH→ H3C—CHOا 26 44 OH

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adica cantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei

280/26 = y/44 ; y= 280 x 44/26 ; y=473,84 g adica in urma reactiei etinei cu apa s-au obtinut y= 473,84g aldehida acetica

Probleme propuse

3. Scrie formulele de structura ale urmatoarelor alchine

e) 2-metil -1-propinaf) 3-heptinag) 4-octinah) 3-metil-4-nonina

4. Prin reactia a 110 g propina cu clorul se obtine o anumita cantitate de1,1-2,2-tetraclor-propan. Calculati masa de de1,1-2,2-tetraclor-propan rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, ACl

=35,5

Arenele- caracterizare generala si structura benzenului

Arenele sunt hidrocarburi aromatice care continu nul sau mai multe cicluri benzenice.

Hidrocarburile aromatice pot fi de 2 feluri :

-hidrocarburi aromatice mononucleare

-hidrocarburi aromatice polinucleare

Hidrocarburile aromatice mononucleare sunt acele hidrocarburi care contin un singur ciclu benzenic.

Exemplu:

1) Benzenul

2) Metil-benzenul

CH3

Hidrocarburile aromatice polinucleare sunt acele hidrocarburi care contin mai multe cicluri benzenice

Exemplu:

1) Naftalina

2) Antracenul

Structura benzenului

In molecula benzenului exista legaturi simple si legaturi duble dispuse alternative.

Atomii de carbon se gasesc dispusi cate unul in cele sase varfuri ale ciclului, iar atomii de hidrogen sunt dispusi cate unul la fiecare atom de carbon.

Astfel formula generala a benzenului este C6H6

Prin inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula benzenului cu radicalul metil (—CH3) se obtine metil-benzenul

CH3

Prin inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula benzenului cu radicalul etil (—CH2— CH3) se obtine etil-benzenul

CH2-CH3

In cazul derivatilor disubstituiti (existenta a doi substituienti pe nucleul benzenic), se formeaza compusi care nu vor fi identici intre ei desi poate au aceeasi substituienti. Astfel se intampla in cazul urmatorilor compusi :

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

orto-xilen meta-xilen para-xilen

Desi toate cele 3 structuri au cei aceeasi substituienti ei nu sunt identici, datorita pozitiilor in care sunt plasati substituientii.

Pozitia orto este diferita pozitia meta si de pozitia para. Pozitia orto corespunde pozitiei C2 din ciclul benzenic, meta corespunde poitiei C3 din ciclul benzenic, iar para pozitiei C4 din nucleul benzenic.

Proprietati chimice ale arenelor

Hidrocarburile aromatice participa la urmatoarele reactii chimice :

A) Reactii de substitutie1) Reactia de halogenare2) Reactia de nitrare3) Reactia de sulfonare4) Reactia de alchilare cu derivati halogenati

Reactiile de substitutie sunt acele reactii in care un atom de hidrogen este inlocuit cu un alt atom.

1) Reactia de halogenare

-este reactia in care benzenul reactioneaza cu halogenii (elementele grupei a-VII-a, adica Cl, Br, I)

H

+ Cl2

Cl

+ HC l

Benzen clorbenzen acid clorhidric

In urma reactiei benzenului cu clorul are loc inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula benzenului cu un atom de clor si rezulta clorbenzenul si acidul clorhidric

H

+

Br

+ H BrBr2

Benzen brombenzen acid bromhidric

In urma reactiei benzenului cu bromul (Br) are loc inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula benzenului cu un atom de brom si rezulta brombenzenul si acidul bromhidric.

Am ales scrierea benzenului sub forma

H

in locul formei uzuale pentru a se putea observa mai bine atomul de hidrogen din benzene care este inlocuit cu atomul de halogen (Cl, Br)

2) Reactia de nitrare

-este reactia in care benzenul reactioneaza cu acidul azotic (HNO3) si are loc inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula benzenului cu o grupare nitro (—NO2) din molecula acidului azotic si va rezulta nitrobenzenul si apa.

H

+ HOH+HONO2

NO2

Benzenul acidul azotic nitrobenzenul apa

Am ales scrierea acidului azotic sub forma HONO2 pentru a se observa mai bine cum are loc inlocuirea atomului de hidrogen din benzen cu gruparea nitro (—NO2).

3) Reactia de sulfonare

-este reactia in care benzenul reactioneaza cu acidul sulfuric(H2SO4) si are loc inlocuirea unui atom de hidrogen din molecula benzenului cu o grupare

sulfonica (—SO3H) din molecula acidului sulfuric si va rezulta acidul benzensulfonic si apa

H

+ HOH+

SO3H

HOSO3H

Benzenul acidul sulfuric acidul apa

benzensulfonic

Am ales scrierea acidului sulfuricsub forma HOSO3H pentru a se observa mai bine cum are loc inlocuirea atomului de hidrogen din benzen cu gruparea sulfonica (—SO3H) .

4) Reactia de alchilare cu derivati halogenati

-este reactia de inlocuire a unui atom de hidrogen din molecula benzenului cu gruparea metal din derivatul halogenat.Pentru cazul de fata alegem ca derivat halogenat clorura de metil (CH3—Cl).

H

+ H Cl+

CH3

CH3-Cl

Benzenul clorura de metilbenzenul acid clorhidric

metil

- daca alegem ca derivate halogenat clorura de etil (CH3—CH2—Cl), va avea loc inlocuirea atomului de hidrogen din benzene cu radicalul etil (CH3—CH2

—) din derivatul halogenat si in urma reactiei va rezulta etilbenzenul si acidul clorhidric.

H CH2-CH3

+ H Cl+ CH3-CH2-Cl

Benzenul clorura de etilbenzenul acidul clorhidric

Etil

Sa recapitulam !!!

1. Ce sunt arenele?

Raspuns: Arenele sunt hidrocarburi aromatice care continu nul sau mai multe cicluri benzenice.

2. Care este formula generala a benzenului?

Raspuns: Formula generala a benzenului este C6H6

3. Ce sunt hidrocarburile aromatice polinucleare ?

Raspuns: Hidrocarburile aromatice polinucleare sunt acele hidrocarburi care contin mai multe cicluri benzenice


1. Reprezentati structurile orto-xilen, met-xilen, para-xilen2. Scrieti reactia de nitrare a benzenului3. Ce sunt hidrocarburile aromatice mononucleare?

Probleme rezolvate

1. Prin reactia a 75 g benzen cu, clorul rezulta o anumita cantitate de clorbenzen. Stiind ca masele atomice ale carbonului , hidrogenului si clorului sunt AC = 12, AH =1, ACl =35,5, calculati cantitatea de clorbenzen rezultata in urma reactiei.


-mai intai scriem reactia chimica dinte benzen si clor

H

+ Cl2

Cl

+ HC l

-calculam masele molecular ale benzenului si clorbenzenului

MC6H6= [(6 x AC) +(6 x AH)]=[(6 x 12) +(6 x 1)]=78 g benzen

MC6H5Cl=[(6 x AC)+(5 x AH) + ACl]=[(6 x12)+(5 x 1)+35,5]=112,5 g clorbenzen


75 y

H

+ Cl2

Cl

+ HC l

78 112,5

- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adica cantitatea declorbenzen, care se obtine in urma reactiei

75/78=y/112,5 ; y=75 x112,5/78=8437,5/78= 108,17 ; y=108,17

adica in urma reactiei benzenului cu clorul s-au obtinut y= 108,17g clorbenzen


A +

CH3

+ H Cl

+

SO3H

+HOSO3HB HOH

+ Br2 C + H Br


-mai intai pentru a afla substantele trebuie sa observam ce fel de reactii sunt si analizandu-le observam ca sunt reactii de substitutie , deci in cazul substantei A trebuie sa ne gandim la faptul ca atomul de hidrogen din benzen a fost inlocuit cu radicalul metil (—CH3) si obtinandu-se clorbenzenul si acid clorhidric substanta A nu poate fi decat clorura de metil(CH3—Cl)

CH3-Cl +

CH3-Cl

+ H Cl

-pentru substanta B aplicam acelasi rationament si observam ca in urma acestei reactii se obtine acidul benzensulfonic si apa si substanta B reactioneaza cu acidul sulfuric si astfel ne dam seama ca substanta B nu poate fi decat benzenul

H

+ HOH+

SO3H

HOSO3H

-pentru descoperirea substantei C , din reactie se obseva ca benzenul reactioneaza cu bromul si rezulta substanta C si acidul bromhidric. Aceasta reactie este una din reactiile de halogenare si anume aceea cu bromul si deci substanta C nu poate fi decat brom benzenul

H

+

Br

+ H BrBr2

Probleme propuse

1. Prin reactia a 92 g benzen cu, acidul azotic rezulta o anumita cantitate de nitrobenzen. Stiind ca masele atomice ale carbonului , hidrogenului, oxigenului si azotului sunt AC = 12, AH =1, AN =14, AO = 16 calculati cantitatea de nitrobenzen rezultata in urma reactiei.


+ A

NO2

+ HOH

B +

Cl

+ H Cl

+ CH3-CH2-Cl C +H Cl

Prezentare generala a alcoolilor

Alcoolii sunt compusi organic care contin in molecula lor o grupare hidroxil (-OH) legata de un atom de carbon ce participa numai la formare de legaturi simple σ.

Denumirea alcoolilor se face prin prin adaugarea sufixului “-ol” la numele alcanului cu acelasi numar de atomi de carbon.

Exemplu:

metan → metanol

etan → etanol

propan → propanol

Pentru alcoolii care contin 3 sau mai multi atomi de carbon este necesar sa se precizeze pozitia grupei hidroxil, iar pentru cei care contin mai multe grupe hidroxil se precizeaza numarul lor prin prefixul corespunzator.

Exemplu:

a) alcooli care contin 3 sau mai multi atomi de carbon

CH3 – CH2 – CH2 3 – hidroxipropan │ OH

CH3 – CH – CH3 2 – hidroxipropan │ OH

CH3 – CH – CH2 – CH3 2 – hidroxibutan │ OH

b) alcooli care contin mai multe grupe hidoxil

CH2 – CH – CH2 1,2,3 – propantriol │ │ │OH OH OH

CH2 – CH2 1,2 - etandiol│ │OH OH

Formula generala a alcoolilor este R-OH

R – reprezinta radicalul provenit de la alcan

OH-reprezinta gruparea hidroxil specifica alcoollilorPentru a forma alcooli plecand de la formula lor generala se procedeaza astfel:- se alege mai intai alcanul de la care deriva alcoolul respective- daca ne propunem sa scriem butanolul, trebuie mai intai sa scriem

formula alcanului de la care deriva, adica butanul

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → butan- pentru a forma butanolul , trebuie sa inlocuim un atom de hidrogen din

molecula butanului cu gruparea hidroxil (-OH)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH → butanol ; alcool butilic

Exemple uzuale de alcooli

CH3 – OH → metanol ; alcool metilic

CH3 – CH2 – OH →etanol ; alcool etilic

CH3 – CH2 – CH2 – OH → propanol ; alcool propilic

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH → butanol ; alcool butilic

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH → pentanol ; alcool pentilic

Proprietati fizice ale alcoolilor

Alcoolii inferiori cum sunt metanolul, etanolul sunt lichizi. Ei prezinta puncte de firbere mult mai ridicate decat ale alcanilor de la care provin si cresc cu cresterea numarului de grupe (-OH) din molecula.

Punct firberemetanol < punct fierbereetanol < punct fierbereglicerina

Probleme rezolvate

1. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumirile din coloana B.

A B a) CH3 – CH2 – CH2 – OH a) 1,2 – butandiol

b) CH3 – CH2 – CH – CH3 b) metanol

│

OH

c) CH3 – OH c) propanol

d) CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH d) 2- hidroxibutan

│

OH

e) CH3 – CH – CH3 e)1,2 –etandiol │ OH

f) CH2 – CH2 f) 2-hidroxipropan│ │OH OH

Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt :

- analizam fiecare formula chimica si tinem seama de regulile de denumire ale alcoolilor

- astfel corespondenta intre coloanele A si B este urmatoarea:

a) → c) CH3 – CH2 – CH2 – OH → propanol

b)→ d) CH3 – CH2 – CH – CH3 → 2- hidroxibutan

│

OH

c) → b) CH3 – OH → methanol

d)→ a) CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH → 1,2- butandiol

│

OH

e)→ f) CH3 – CH – CH3 → 2-hidroxipropan

│ OH

f)→ e) CH2 – CH2 → 1,2 – etandiol

│ │ OH OH

Probleme propuse:

1. Pornind de la formula alcanului corespunzator reprezentati urmatorii alcooli:

a) Propanolb) Alcool etilicc) Pentanol


A B

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH a) 3-hidroxipropan

b) CH2 – CH – CH2 b) 2,2-butandiol │ │ │OH OH OH

c) CH3 – CH2 – CH2 c) pentanol │ OH

d) CH3 – CH2 – OH d) 1,2,3-propantriol

OH │

e) CH3 – C – CH2 – CH3 e) etanol │ OH

Tema pentru acasa

1. Definiti alcoolii!

2. Scrieti formula generala a alcoolilor

3. Scrieti formulele chimice pentru compusii

a) Alcool etilicb) Propanolc) 2,3-pentrntiold) Glicerina

Alcooli cu imoprtanta practica si biologica

Cei mai utili si cu cele mai multe aplicatii practice dintre alcooli sunt urmatorii:

a) Metanolul → CH3 – OHb) Etanolul → CH3 – CH2 – OHc) Glicerina → CH2 – CH2 – CH2

│ │ │ OH OH OH

Metanolul

Metanolul sau alcoolul metilic, este cunoscut si sub numele de alcool de lemn, pentru ca a fost obtinut prima oara din lemn prin distilare.

Acest alcool este un lichid incolor , volatil, cu miros usor dulceag ; este forte usor solubil in apa si in altii alcooli ; se amesteca perfect cu apa si cu etanolul in orice proportie de unde si pericolul intoxicatiilor provocate de catre consumarea de metanol in loc de etanol, cu care se confunda foarte usor.

Actiunea biologica a metanolului

Metanolul are actiune toxica asupra organismului uman , desi nu este o otrava.

Toxicitatea lui se datoreaza faptului ca dupa ce este introdus in organism , el se transforma in compusi toxici cum ar fi aldehida formica si acidul formic sub actiunea unei enzime produsa de corpul uman.

Arderea metanolului

Metanolul este foarte inflamabil si arde cu flacara albastra, apropae invizibilatransformandu-se in dioxid de carbon si apa.

CH3 – OH + 3/2O2 →CO2 + 2H2O + Q

metanol dioxid de carbon

Aplicatii practice ale metanolului

Metanolul se foloseste tot mai rar ca solvent si combustibil, din cauza toxicitatii. El constituie materia prima pentru sinteza altor compusi organic, utilizati pentru obtinerea de mase plastice, coloranti.

Etanolul

Etanolul sau alcoolul etilic este cunoscut sub numele de alcool, el se mai numeste si spirtul alb.El se obtine prin fermentatia alcoolica a zaharidelor sau din melasa.

In urma fermentatiei alcoolice rezulta o solutie apoasa care contine alcool in concentratii de 12-18%, alaturi de alti compusi chimici. Solutiile apoase avand concentratii mai mari de etanol se obtin prin procese de distilare si se poate ajunge pana la o solutie de 95-96% etanol.

Actiunea biologica a etanolului

Etanolul actioneaza asupra organismului uman atat direct, cat si prin compusii in care se transform ape cale enzimatica. Din punct de vedere fiziologic el are o actiune depresiva si actioneaza ca un anestezic.

Etanolul:

-stimuleaza producerea unor hormoni diuretici, care determina cresterea secretiei de apa si urina si apare o senzatie de deshidratare

-provoaca dilatarea vaselor de sange, astfel incat creste fluxul de sange prin vasele capilare ceea ce conduce la inrosirea unor portiuni ale pielii si la senzatia de caldura

-el se administreaza ca antidot celor care au baut sau inhalat metanol

Fermentatia acetica a etanolului

Procesul este denumit popular otetirea vinului si se intalneste la vinurile slabe si are loc mult mai repede vara.Pocedeul se realizeaza prin trecerea solutiei alcoolice printr-o instalatie unde este asgurat contactul cu aerul.In urma fermentatiei alcoolice se obtine acidul acetic si apa.

CH3 – CH2 – OH + O2 → CH3 – COOH + H2O

etanol acid acetic apa

Aplicatii practice ale etanolului

Etanolul se foloseste in diverse domenii:

-ca dezinfectant sub forma de solutie apoasa

-ca si component de baza la prepararea bauturilor alcoolice

-in sinteza de medicamente

-ca solvent la prepararea lacurilor si vopselelor

Glicerina

Glicerina se mai numeste si glicerol si este numele uzual al 1,2,3-prpopantriolului.Este un lichid incolor, fara miros, are gust dulce si vascozitate mare si este usor solubil in apa si alcool.

Aplicatii practice ale glicerinei

Cele mai importante aplicatii practice sunt:

-intra in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern

-se adauga in compozitia bomboanelor pentru a impiedica procesul de cristalizare a zaharului

-se pune pe frunzele de tutunca sa impiedice incretirea lor si in tutun pentru a apastra umiditatea

-este componenta de baza a grasimilor, la fabricarea sapunurilor

-se intrebuinteaza ca materie prima pentru fabricarea unor rasini sintetice

-este material prima de baza pentru obtinerea trinitratului de glicerina

Obtinerea trinitratului de glcerina

Trinitratul de glicerina se obtine in urma reactiei dintre glicerina si acid azotic.

CH2 – OH CH2 – O – NO2

│ │

CH – OH + 3HO – NO2 → CH – O – NO2 + 3HOH

│ │


glicerina acid azotic trinitrat de glicerina apa

Trinitratul de glicerina este un lichid uleios incolor, care explodeaza foarte usor.

Probleme rezolvate

1. Calculati cantitatea de trinitrat de glicerina obtinuta, la tratarea unei cantitati de 79 g glicerina cu acid azotic stiind ca masele atomice sunt AC =12, AH=1, AO =16, AN = 14


-mai intai scriem reactia de obtinere a trinitratului de glicerina

79 y


│ │

CH – OH + 3HO – NO2 → CH – O – NO2 + 3HOH

│ │


glicerina acid azotic trinitrat de glicerina apa

92 227

-calculam masa moleculara pentru glicerina si trinitrat

MC3H8O3=(12 x 3) + (1 x 8) + (16 x 3)=92 g glicerina

MC3H5O9N3 = (12 x 3) + (1 x 5) + (16 x 9) + (14 x 3)=227 g trinitrat de glicerina

-punem pe reactie datele si calculam necunoscuta y astfel

79/92 = y/ 227

y = 79 x 227/ 92=194, 92 g trinitrat de glicerina obtinut

2. a) Ce actiune biologica are metanolul?

Raspuns: Toxicitatea lui se datoreaza faptului ca dup ace este introdus in organism , el se transforma in compusi toxici cum ar fi aldehida formica si acidul formic sub actiunea unei enzime produsa de corpul uman.

b) Ce se obtine in urma fermentatiei acetic a etanolului?

Raspuns: In urma fermentatiei acetic a etanolului se obtine acid acetic si apa.

Probleme propuse

1. Calculati cantitatea de acid acetic obtinuta, la tratarea unei cantitati de 58 g etanol cu oxigen stiind ca masele atomice sunt AC =12, AH=1, AO =16.

2. Completati spatiile punctuate cu raspunsul din paranteze pe care-l considerate correct:

a. Glicerina …………… in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern (intra / nu intra)

b. Metanolul se mai numeste si …………….. (alcool etilic / alcool de lemn)c. Etanolul ……………. producerea unor hormone diuretici (stimuleaza /

nu stimuleaza)d. Acidul acetic are ca formula chimica …………… (CH3 – COOH / CH3 –

CH2 –OH )e. Etanolul se foloseste ca …………… ( materie prima pentru obtinerea

unor coloranti / ca si component de baza la prepararea bauturilor alcoolice)

Tema pentru acasa

1. Care este actiunea biologica a metanolului?2. Scrieti cateva caracteristici ale glicerinei3. Scrieti reactia de ardere a metanolului4. Scrieti formula trinitratului de glicerina

Prezentare generala a acizilor carboxilici

Acizii carboxilici sunt derivati ai hidrocarburilor care contin in molecula una sau mai multe grupari carboxil (-COOH).

Denumirea acizilor carboxilici se face astfel:

-mai intai folosim cuvantul acid, urmat de numele hidrocarburii cu acelasi numar de atomi de carbon la care se adauga sufixul “ –oic”.

Exemplu:

metan → acid metanoic

etan → acid etanoic

propan → acid propanoic

-in cazul acizilor care au in molecula catene ramificate trebuie sa se specifice si pozitia lor si in cazul in care exista maimulte grupe carboxil, trebuie sa se specific numarul acestora

Exemplu:

a) acizi cu catena ramificata

CH3 – CH – COOH → acid 2-metilpropanoic │ CH3

CH3 – CH2 – CH – COOH → acid 2-etilbutanoic │ CH2 – CH3

CH3

│CH3 – CH2 – C – COOH → acid 2,2-dimetilbutanoic │

CH3

b) acizi in a caror molecula exista mai multe grupe carboxil (-COOH)

HOOC – COOH → acid etandioic

HOOC – CH2 – COOH → acid propandioic

HOOC – CH2 – CH2 – COOH → acidbutandioic

Formula generala a acizilor carboxilici este R-COOH

R – reprezinta radicalul provenit de la hidrocarbura

COOH-reprezinta gruparea carboxil specifica acizilor carboxiliciPentru a forma acizi carboxilici plecand de la formula lor generala se procedeaza astfel:- se alege mai intai alcanul de la care deriva acidul carboxilic respectiv- daca ne propunem sa scriem acidul butanoic, trebuie mai intai sa scriem

formula alcanului de la care deriva, adica butanul

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → butan- pentru a forma acidul butanoic , trebuie sa adaugam la formula aclanului

gruparea carboxil (-COOH)

CH3 – CH2 – CH2 – COOH → alcid butanoic

Exemple uzuale de acizi carboxilici

H –COOH → acid metanoic ; acid formic

CH3 – COOH → acid etanoic ; acid acetic

CH3 – CH2 – COOH →acid propanoic

CH3 – CH2 – CH2 – COOH → acid butanoic

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH →acid pentanoic

Acidul acetic este cel mai uzual acid carboxilic .El este cunoscut si folosit din cele mai vechi timpuri sub forma de otet deoarece constituie componentul majoritar al lichidului obtinut prin fermentarea naturala a vinului si numit otet de vin.

Probleme rezolvate


A B

a) CH3 – CH2 – COOH a) acid 3,3-dimetilpentanoic

b) CH3 – CH – CH2 – COOH b) acid pentanoic

│

CH3

c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH c) acid propandioic

d) HOOC – COOH d) acid 3-metilbutanoic

CH3

│e) CH3 – CH2 – C – CH2 – COOH e) acid etandioic

│ CH3

f) HOOC – CH2 – COOH f) acid propanoic


- analizam fiecare formula chimica si tinem seama de regulile de denumire ale acizilor carboxilici

- astfel corespondenta intre coloanele A si B este urmatoarea:

a)→ f) CH3 – CH2 – COOH → acid propanoic

b) →d) CH3 – CH – CH2 – COOH → acid 3-metilbutanoic

│

CH3

c) → b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH → acid pentanoic

d) → e) HOOC – COOH → acid etandioic

CH3

│

e)→a) CH3 – CH2 – C – CH2 – COOH → acid 3,3-dimetilpentanoic

│ CH3

f)→c) HOOC – CH2 – COOH → acid propandioic

Probleme propuse


A B

a) CH3 – CH – COOH a) acid acetic │ CH3

b) CH3 – COOH b) acid 2,2-dimetilbutanoic

c) HOOC – CH2 – CH2 – COOH c) acid metanoic

d) CH3 – CH2 – CH – COOH d) acid 2-metilpropanoic │ CH2 – CH3

e) H –COOH e) acid butandioic

CH3

│ f) CH3 – CH2 – C – COOH f) acid 2-etilbutanoic │

CH3

2. Scrieti formulele de structura pentru urmatorii acizi:

a) Acid pentanoicb) Acid 3-metilpentanoic

c) Acid formic

Tema pentru acasa

1. Scrieti regulile de denumire ale acizilor carboxilici2. Definiti acizii carboxilici

3. Scrieti formulele chimice pentru acid formic si acid acetic

Lectia 2.

Proprietati chimice ale acizilor carboxilici


In cazul acizilor carboxilici acestia pot da urmatoarele tipuri de reactii chimice:

A)Reactii cu metalele, oxizii metalici si hidroxizii

B)Reactii de esterificare

Cel mai reprezentativ acid carboxilic este acidul acetic, fapt pentru care pe el il vom utilize cel mai des in prezentarea reactiilor chimice.

a) Reactii ale acizilor carboxilici cu metalele

CH3 – COOH + Na → CH3 – COONa + H↑acid acetic acetat de sodiu

CH3 – COOH + Zn → (CH3 – COO)2 Zn + H2 ↑

acid acetic acetat de zinc

In cazul acestor reactii un atom de hidrogen din molecula acidului acetic este inlocuit cu metalul respective (Na sau Zn) si astfel se formeaza acetatul de Na , respective acetatul de Zn si hidrogenul care se degaja.

b) Reactii ale acizilor carboxilici cu oxizii metalici

2CH3 – COOH + CaO → (CH3 – COO)2 Ca + H2Oacid acetic oxid acetat de calciu de calciu

2CH3 – CH2 – COOH + CaO → (CH3 – CH2 –COO)2 Ca + H2Oacid propanoic oxid propanat de calciu de calciu

c) Reactii ale acizilor carboxilici cu hidroxizii

CH3 – COOH + NaOH → CH3 – COO- Na+ + H2Oacid acetic hidroxid acetat de sodiu de sodiu

CH3 – COOH + Ca(OH)2 → (CH3 – COO)2 - Ca2+ + H2Oacid acetic hidroxid acetat de calciu de calciu

B) Reactii de esterificare

Reactiile de esterificare sunt reactiile pe care le sufera un acid cu un alcool. Produsii de reactie ai reactiei de esterificare se numesc esteri.

CH3 – COOH + CH3 – CH2 –OH → CH3 – COO- CH2 – CH3 + H2O

acid acetic alcool etilic acetat de etil

CH3 – COOH + CH3 – OH → CH3 – COO – CH3 + H2O

Acid acetic methanol acetat de metil

CH3 – CH2 – COOH + CH3 – CH2 –OH→ CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 +H2O

Acid propanoic etanol etanoat de etil

Probleme rezolvate

5. Prin reactia a 175 g acid acetic cu oxidul de calciu se obtine o anumita cantitate de acetat de calciu. Calculati masa acetat de calciu rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, ACa = 40, AO=16.


- mai intai scriem reactia acidului acetic cu calciu

2CH3 – COOH + CaO → (CH3 – COO)2 Ca + H2Oacid acetic oxid acetat de calciu de calciu

- calculam masa moleculara a acidului acetic si a acetatului de calciu

MC2H4O2 = 2 x[(12x2) + (4x1) + (16 x 2)]=120

MC2H3O2Ca=[(12x2)+(3x1)+(16x2)] x 2 + 40=158


175 y2CH3 – COOH + CaO → (CH3 – COO)2 Ca + H2Oacid acetic oxid acetat de calciu de calciu

120 158- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adica

cantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei

175 / 120= y / 158 ; y=175 x158 / 120= 230,41 ; y=230,41

Adica in urma reactiei acidului acetic cu oxidul de calciu s-au obtinut y=230,41 g acetat de calciu

6. Scrieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii chimice :

a) CH3 – CH2 – COOH + Ca →

b) H-COOH + NaOH →

c) H-COOH + CH3 –OH →

Raspuns :

a) CH3 – CH2 – COOH + Ca →(CH3 – COO)2 Ca + H2 ↑

b) H-COOH + NaOH → H– COO- Na+ + H2O

c) H-COOH + CH3 –OH → H – COO – CH3 + H2O

Probleme propuse

1. Prin reactia a 98 g acid acetic cu zincul se obtine o anumita cantitate de acetat de zinc. Calculati masa acetat de zinc rezultata din reactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, AZn = 65, AO=16.

2. Scrieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii chimice :

a) CH3 – CH2 – CH2 – COOH + CH3 –OH →

b) H-COOH + Ca (OH)2 →

c) CH3 – COOH + ZnO →

d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH + KOH →

Tema pentru acasa

1. Definiti reactiile de esterificare

2. La ce tipuri de reactii pot participa acizii carboxilici ?

3. Scrieti o reactie intre un acid carboxilic si oxidul de calciu

Date post:	01-Jan-2016
Category:	Documents
Upload:	pataki-sandor
View:	122 times
Download:	5 times

chimie_2013-2014_cls_a-x-a

Documents