2.3. ALCHINE DEFINITIE, DENUMIRE, SERlE OMOLOAGA , A/chine/e sunt hidrocarburi acic/ice nesaturate care contin Tn mo/ecu/e/e lor 0 trip/a /egatura Tntredoi atomi de carbon. Alchinele au formula generala: C n H 2n - 2 , (n~ 2). Denumire Denumirea alchinelor se face prin inlocuirea sufixului an cu ina in numele alcanului corespunzator .. Cateva exemple sunt date in tabelul 4.1. TabeluI4.1. Formulele ~i denumirile alchinelor C 2 - C 4 . • Formula Formula de Formula restransa Denu- n moleculara proiectie de structura plana mire 1 C 2 H 2 H-C=C-H HC=CH Etina H I 2 C 3 H 4 H-C=C-C-H CH=C-CH 3 Propina I H H H I I 3 C 4 H 6 H-C=C-C-C-H CH=C-CH 2 -CH 3 1-butina I I H H H H C 4 H 6 I I 4 H-C-C=C-C-H CH 3 -C=C-CH 3 2-butina I I H H Alchinele se mai numesc ~i acetilene de la denumirea uzuala de aceti/ena, C 2 H 2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig. 2.60). Daca in formula generala a alchinelor, C n H 2n - 2 , se inlocuie~te n cu valori intregi ~i succesive, incepand cu 2, se ob1ine seria omoloaga a alchinelor. Incepand cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor, in denumire se precizeaza pozitia trip/ei /egaturi. Din acest punct de vedere alchinele pot fi: - cu tripla legatura la capatul catenei (alchina marginala); - cu tripla legatura in interiorul catenei (alchina interna). Denumirea radica/i/or monova/enti proveni1i de la alchine se face prin inlocuirea sufixului ina cu inil (alchina - alchini~; de exemplu (vezi fig. 2. 61): radicalul HC=C- se nume~te etinil, iar radicalul HC=C-CH 2 - se nume~te 2-propinil (sau propargi~. Denumirea a/chine/or cu catena ramificata se face dupa re- guli asemanatoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumirea alchenelor cu catena ramificata ~i inva1ate la capitolul A/chene. H··C:: C··H H-C=C-H CH=CH Fig. 2. 60. Formule de structura pentru etina (acetilena): a. formula Lewis; b. de proiectie; c. formula restransa de structura plana; d. imaginea moleculei: 1. model spatial; 2. model compact. a. b. Fig. 2. 61. Imaginea a doi radicali alchinil: a. etinil; b. 2-propinil.
Transcript
2.3. ALCHINEDEFINITIE, DENUMIRE, SERlE OMOLOAGA,
A/chine/e sunt hidrocarburi acic/ice nesaturate care contin Tnmo/ecu/e/e lor 0 trip/a /egatura Tntre doi atomi de carbon.
Alchinele au formula generala: Cn H2n-2, (n ~ 2).
DenumireDenumirea alchinelor se face prin inlocuirea sufixului an cu
ina in numele alcanului corespunzator .. Cateva exemple suntdate in tabelul 4.1.
•Formula Formula de Formula restransa Denu-n moleculara proiectie de structura plana mire
1 C2H2 H-C=C-H HC=CH Etina
HI
2 C3H4 H-C=C-C-H CH=C-CH3 PropinaIH
H HI I
3 C4H6 H-C=C-C-C-H CH=C-CH2-CH3 1-butinaI IH H
H HC4H6
I I4 H-C-C=C-C-H CH3-C=C-CH3 2-butina
I IH H
Alchinele se mai numesc ~i acetilene de la denumirea uzualade aceti/ena, C2H2 a primului termen din seria alchinelor (vezi fig.2.60).
Daca in formula generala a alchinelor, CnH2n-2, se inlocuie~ten cu valori intregi ~i succesive, incepand cu 2, se ob1ine seriaomoloaga a alchinelor.
Incepand cu cel de al treilea termen al seriei omoloage aalchinelor, in denumire se precizeaza pozitia trip/ei /egaturi. Dinacest punct de vedere alchinele pot fi:
- cu tripla legatura la capatul catenei (alchina marginala);- cu tripla legatura in interiorul catenei (alchina interna).Denumirea radica/i/or monova/enti proveni1i de la alchine se
face prin inlocuirea sufixului ina cu inil (alchina - alchini~; deexemplu (vezi fig. 2. 61): radicalul HC=C- se nume~te etinil, iarradicalul HC=C-CH2- se nume~te 2-propinil (sau propargi~.Denumirea a/chine/or cu catena ramificata se face dupa re-
guli asemanatoare cu cele stabilite de IUPAC pentru denumireaalchenelor cu catena ramificata ~i inva1ate la capitolul A/chene.
H··C:: C··H
H-C=C-H
CH=CH
Fig. 2. 60. Formule destructura pentru etina
(acetilena):a. formula Lewis;b. de proiectie;c. formula restransa destructura plana;d. imaginea moleculei:
a. structura inveli~ului de elec-troni al atomului de C;b. formarea celor 2 orbitali sp;c. geometria orbitalilor sp;d. formarea legaturii cr ~i a celor2 legaturi 1t, intre 2 atomi de C;e. legaturile chimice in moleculade CzHz.
Fig. 2. 63. Structura alchinelor:a. model deshis al etinei;b. orientarea in spatiu a legii-turilor 1t din legatura tripla.
Fig. 2. 64. Imaginilemoleculelor de:
a. propina; b. I-hexina.
Structura unei alchine se deosebe~te de structura alcanuluicorespunzator (care are acela~i numar de atomi de carbon), prinprezen~a unei legaturi covalente triple intre doi atomi de carbon. -C=C-. Pentru cercul de chimie '
Cum se formeaza aceasta legatura tripla? Pentru a raspundela aceasta intrebare prive~te fig. 2. 62.a. Tn starea de valen~a,daca se combina 1 orbital de tip s cu 1 orbital de tip p se for-meaza 2 orbitali cu aceea~i geometrie §i energie (v. fig. 2. 62.b)~i care se numesc orbitali sp. Fiecare dintre ace~ti orbitali speste ocupat cu cate un electron. Geometria orbitalilor sp este unacoaxiala (digonala) vezi fig. 2. 62.c.in starea de valenta atomul de carbon are acum doi orbitali de
tip sp §i doi orbitali p (care nu §i-au modificat forma §i energia).Atomul de carbon aflat in aceasta stare de valen~a se combinacu alt atom de carbon aflat in aceea§i stare de valenta. Fiecareatom de carbon participa la formarea legaturii chimice dintre 2atomi C cu cate un orbital de tip sp ~i cu cate doi orbitali de tip p.Prin intrepatrunderea orbitalilor de tip sp se formeaza a legaturade tip cr. Interac~ia intre orbitalii de tip p, orienta~i perpendicularintre ei ~i perpendicular pe planulin care se situeaza legatura cr,determina forma rea a doua legaturi de tip n.
Astfel intre cei doi atomi de carbon s-a format 0 legaturatripla (fig. 2. 62.d).
Fiecarui atom de carbon ii mai raman cate un orbital de tip sp princare sa formeze legaturi simple cr cu hidrogenul. Compusul care seformeaza are formula C2H2 ~i geometria prezentata in fig. 2. 62.e.
Imaginea celei mai simple alchine, CZH2: etina sau acetilenaeste redata in fig. 2. 63. (modelul deschis), in care sunt indicateunghiurile dintre legaturi, precum ~i lungimea acestora.
Legatura tripla este formata dintr-o legatura cr ~idoua legaturi n.Atomul de carbon implicat intr-o tripla legatura formeaza doua
legaturi coplanare, cu unghi de 1800 intre ele ~i doua legaturi n(vezi fig. 2. 63.a).
Planurile in care se gasesc cele doua legaturi n sunt perpen-diculare, atat intre ele, cat ~i pe planul in care se situeaza lega-tura cr (fig. 2. 63.b). Acest lucru face imposibila rotatia libera injurullegaturii triple. 0
Lungimea legaturii triple -C=C- este de 1,204 A ~i a lega-turii, =C;;-H dintre carbonul participant la tripla legatura ~iH estede 1,57 A (vezi fig. 2. 63.a).
Prezen~a celor doua legaturi n face ca legatura tripla din ace-tilena ~i din alchinele marginale (care au legatura tripla la capa-tul catenei) sa fie polara, avand polul pozitiv la atomul de hidro-gen ~i polul negativ la atomul de carbon triplu legat:
1'\ n c5+ 8- 0- c5+H":"'C=C';"'H~ H-C=C-H
Tn consecin~a, atomii de hidrogen legati de atomi de carbonparticipanti la a legatura tripla au caracter slab acid.
Achinele pot prezente izomerie de constitutie:- alchinele cu cel putin patru atomi de carbon Tnmolecula pre-
zinta izomerie de pozitie; de exemplu, Tnfig. 2. 65 sunt desenatestructurile izomerilor de .pozitie ai alchinei C4H4: 1-butina ~i2- butina;
- alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon au ~i izomeriede catena.
Exercitii
'f. Scrie f~rmulele de structuraplana ~i denume~te alchine-Ie izomere cu formula mole-culara CsHa.Rezolvare:Formulei moleculare CsHa Ti
corespund mai multe alchi-ne izomeri:- izomeri de pozitie:
HC::C-CH2-CH2-CH3
I-pentinaCH3-C::C-CH2-CH3
2-pentina- izomer de catena:
HC::C-CH-CH3ICH3
PROPRIETATI FIZICE,Starea de agregare
Primii termeni din seria omoloaga a alchinelor (acetilena,propina ~i 1-butina) sunt gaze Tn conditii obi~nuite (vezi tabelul2.7). Termenii urmatori Tncepand cu 2-butina sunt substantelichide; cei superiori sunt solizi.
Punctele de topire §i de fierbere.Valorile temperaturilor de topire, p.t, de fierbere, p.f ~i ale den-
sitatilor alchinelor sunt putin mai mari decat ale alcanilor ~i alche-nelor cu acela~i numar de atomi de carbon.
In seria omoloaga a alchinelor se constata 0 regularitate Tncre~terea valorilor proprietatilor fizice odata cu cre~terea maseimolara (vezi tabelul 2.7).
este partial solubile Tnape. La OOC,1 volum de apa dizolva 1,7volume de acetilena. Acetilena este solubila ~i Tnsolventi organici.Acetilena nu poate fi transportata, Tnstare lichefiata, Tntuburi subpresiune, deoarece Tn aceste conditii explodeaza. Pentrutransportarea ei, se folosesc tuburi de otel umplute cu 0 masaporoasa Tmbibata Tnacetona, in care acetilena este forte solubila:1 volum de acetona poate dizolva pana la 300 volume deacetilena la presiunea de 12 atm.
Fig. 2. 65. Imaginilemoleculelor de:
a. I-butina; b. 2-butina.
Tabelul 2.7. Punctele defierbere ~i de top ire ale
alchinelor Cz - Cs'
Alchina pJ.oC p.t.°C
Etina -84 -82
Propina -23 -103
1-butina +8 -122
2-butina +27 -32
1-pentina +40 -106
Dal:l a descoperit acetilena inanul 1836.
De ~iltt!Metoda industriaUide obtinere a
carbidului se bazea2<'ipe Ull11a-toarele reaC\:iichimice:
Reactii de +-- Xz« aditie HXaJ t H20..J .- Metale dintu Reactii de grupele 1 ~i2() ---+ substitutie Compleq;i ai« L- unor metale
tranzi~onale
Reactii de ---+ Oxidare---+ oxidare ---+ Ardere
Fig. 2. 67. Proprietiitile chimiceale acetilenei.
ETINA (ACETILENA)
Etina sau acetilena, CzHz (vezi fig. 2. 60), este primul termen alseriei omoloage a hidrocarburilof nesaturate cu tripla legatura ~i da-torita multiplelor ei utilizari este ~i cea mai importanta dintre alchine.
METODE DE OBTINERE,°metoda de preparare a unor cantitati mici de aceti/ena este
bazata pe reactia carbidului (carbura de calciu), CaCz, cu apa.Obtinerea acetilenei prin aceasta metoda a fost realizata pentruprima data de chimistul german Friedrich Wohler in anul 1862.
ACTIVITATE EXPERIMENTAL.\.
Experien!a se executa sub ni~a!Mod de luern. Ca vas de reaqie (confectionat din sticHi rezistentii
termic) se poate folosi: un pahar conic avand un tub lateral (vas detrompii) sau un balon cu fund rotund.cu tub lateral in partea superioariia gatului (balon Wurtz). Poti folosi ~i 0 instalatie de tipul celei din fig.2. 66: in balonul (1), in care s-a pus carbid, se toamii apii dintr-o pa.lniepiciitoare cu robinet (2). Acetilena degajatii din reactie ajunge in vasulde prindere (3) prin intermediul unOI'tuburi de sticlii (4) ~i racorduri decauciuc (5). In vasul de prindere se pune 0 solutie de reactiv care vareactiona cu acetilena (pentru aceastii lucrare pune apii ca solvent).Observafie: in vasul de reactie are loc 0 reactie violentii din care se
degajii un gaz care barboteazii in solutia din vasul de prindere al insta-latiei; vasul de reactie se incalze~te. De ce?
Ecuatia reactiei chimice care are avut loc intre carbid ~i apa
este: CaCz +2HzO ~ HC=CHt+Ca(OH)z~
Vasul in care se produce reactia se incalze~te pentru careactia este puternic exoterma.
PROPRIETATI CHIMICE,Comportarea chimica a acetilenei este determinata, in princi-
pal, de prezenta triplei legaturi (vezi fig. 2. 67.). Aceasta, fiind for-mata dintr-o legatura cr ~i doua legaturi 7t, confera acetilenei uncaracter nesaturat mai pronuntat decat al alchenelor.
·Reactii de aditie, ,Reactiile caracteristice alchinelor sunt reactiile de aditie.
Aditia hidrogenului (hidrogenarea)Aditia hidrogenului la acetilena poate fi efectuata, fie pana la
stadiul de etena, fie total pana la etan (vezi fig. 2. 68.), in functiede catalizatorul metalic folosit.
- Pentru hidrogenarea totala, pana la etan se folosesc cata-lizatori de nichel, platina sau paladiu ~i exces de hidrogen:
HC~yH + 2~T~ Ni • H3C-CH3
etan.
- Hidrogenarea partiala, cu obtinere de etena, are loc cu ran-dament mic (produsul de reactie majoritar fiind tot etanul) candse folose~te drept catalizator paladiu (depus pe un suport solid)~i otravit cu saruri de plumb (Pd/Pb2+):
HC~CH + ~~ H Pd/Pb2+~ CH2=CH2t I
Aditia halogenilorAceti/ena aditioneaza bromu/ln doua etape (Ia fel reactioneza
~i clorul atunci cand se lucreaza In solvent inert). Se pot izoladihalogenoetene (compu~i halogenati vicinali nesaturati), careulterior, cu exces de halogen) trec In tetrahalogenoetan:
~XXHC~CH + X~X---~ CH = CH + X~ X~ tH - tH
t I I I I IX X X X
1,2-dihalogenoetena
ACTIVITATE EXPERIMENTALA.
Mod de IDeru. Se prepara acetilena intr-o instalatie de tipul celei dinfig. 2.66. prin reactia dintre carbid ~i apa. Acetilena obtinuta barboteazaintr-o solutie de Br2 in tetrac10rura de carbon, CC14, de culoare brun-roscata. Ce observi ?
, Observapi: se observa decolorarea solutiei de brom (vezi fig. 2. 69).De ce?
Acetilena reactioneaza cu bromul conform reactiei chimice:, ~ Sr'Sr
~ I ~ + .I'SL.,/-/~S I IHC~CH + Sr~ Sr----' CH = CH + r - r. CH - CH
t I I I I ISr Sr Sr Sr
1,2-dibromoetena 1,1,2,2-tetrabromoetan.
Tn fig. 2. 70 este redata reprezentarea prin modele spatialedeschise a moleculelor eompu~ilor tetrahalogenati obtinuti la bro-murarea ~i elorurarea (In solventi inerti) a aeetilenei.Reactia (In faza gazoasa) a clorului cu aceti/ena este 0 reaetie
violenta, fiind puternic exoterma:C2H2 + CI2 ----. 2C + 2HCI + Q
Aditia hidracizilor,Aditia .hidracizilor, HX (X ~ CI, Sr) are loe la 170-200oC In
prezenta clorurii de mercur, HgCI2, drept eatalizator. Reactiadecurge In doua etape: se formeaza initial monohalogenoetena~i In final dihalogenoetan geminal (atoJ1lii de halogen 'se gasesela acela~i atom de carbon):
r-t===j I XHC~CH +~~X ~ H C=CH +H ~X ~ H C-tH
t I HgCI2 2 . I 3 IX X
Fig. 2. 68. Modelarea reactiilorde hidrogenare a acetilenei.
Fig. 2. 69. Decolorarea de catreacetilena a solutiei
Prin adilia acidului clorhidric se obline, cloroetena sau cloru-ra de vinil (In condilii de lucru care asigura oprirea reacliei laprima etapa de adilie):
~ I 0
HC~CH + H'?-CI 170 C. H C= CHt I HgClz 2 I
CI
cloroetena (clorura de vinil).Clorura de vinil este un monomer deosebit de important In
industria polimerilor (dupa cum ai Invalat la leclia Mase p/astice).Exercitiu
,. Scrie ~cualia reacliei chimice de adilie a acidului bromhidric,HBr, la acetilena, cu oblinerea unui compus saturat.Denume~te produsul final de reaclie.
Aditia apei
Adilia apei la acetilena (reactia Kucerov) are loc In prezenlade catalizator sulfat de mercur, HgS04 ~i de acid sulfuric, H2S04,intr-o prima etapa se formeaza alcool vinilic (enol) instabil, carese stabilizeaza intramolecular trecand In etanal sau acetaldehida(fig. 2. 71).
~ ./- I HgSO [ ] tautomerieHC=CH +H'?-OH H SO~ H2CTCH of • H3C-CHt I z 4 \3H 8
Ecualia reacliei chimice de ardere a acetilenei este:_ 5
HC=CH + '2 O2 --+ 2C02 + H20 + Q .
Acetilena arde cu 0 flacara luminoasa, cu temperatura foarteinalta; se degaja mult fum din cauza formarii, la temperaturiinalte, de particule fine de carbune care devin incandescente.Particulele de carbune, C, se oblin datorita descompunerii ter-mice a unei parli din acetilena in elemente:
toC.C2H2 ~ 2C + H2 .
Flacara oxiacetilenica,oblinuta prin arderea acetilenei, atinge 0
temperatura de 3000oC, mult rnai inalta decat a altor gaze com-bustibile. Flacara oxiacetilenica, oblinuta in suflatorul oxiacetileniccu acetilena oblinuta intr-un generator de tipul celui din fig. 2. 72,se utilizeaza pentru sudura ~i taierea metalelor (vezi fig. 2. 73)..
·Reactia de substitutie, ,Atomii de hidrogen din acetilena ~i cel de la capatul catenei
alchinelor cu tripla legatura marginala au caracter slab acid (vezipag. 56). Ei pot fi inlocuili cu ioni de metale, rezultand aceti/urimeta/ice.
Acetiluri ale metalelor din grupele I A §i a II-a AAceti/ena reactioneaza cu meta/e/e din grupa I A (alcaline) ~i
din grupa a II-a A (alcalino-pamantoase) prin reactii cu schimb deelectroni.
Acetilena reactioneaza cu sodiul metalic la temperatura de1500C ~i formeaza acetilura monosodica:
CH 150°C C- Na+ 1~H + Na • ~H + 2" H2
acetilurii monosodicii.Acetilura monosodica reactioneaza la randul ei cu sodiul me-
talic, la temperatura de 1500C; se formeaza acetilura disodica:
C- Na+ ° C- Na+III + Na 220 C. III + .1 HCH C-Na+ 2 2
Exercitiu acetilurii disodicii.
,. Carbidul, CaC2, este acetilura Rezo/vare:
de calciu. Scrie ecuatia reac- CH 1500Ctiei chimice de obtinere a ace- ~H + Ca •tilurii de calciu din acetilena.
C- 2+III Ca + H2C- .
4Aceti/uri/e meta/e/or a/caline §i a/catino - pamantoase sunt
compu~i ionici, stabili la temperatura obi~nuita. Ele reactioneazaenergic cu apa, regenerand alchina respectiva (vezi obtinereaacetilenei din carbid ~i apa).
Acetiluri ale unor metale tranzitionaleAceti/ena reactioneaza cu une/e combinatii comp/exe ale me-
tale/or tranzitiona/e: Cu(l) ~i Ag(l) ~i se obtin compu~i greu solu-bili in solutii apoase (precipitate).
Obtinerea acetilurii de diargint
ACTnnTATEExPE~ENTALAMod de lucru. Prepara mai intai hidroxidul de diaminoargint (I),
[Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens). Pentru aceasta, amesteca volumeegale de solutii de AgN03 10% ~i NaOH 10%. Adauga solutie de amo-niac 5% pana la dizolvarea completii a precipitatului obtinut. Introduintr-o eprubeta 10 mL reactiv Tollens, in care barboteazii acetilena(obtinuta in modul descris la activitatea experimentalii de la pag. 58).Noteazii observatiile in caiet.
Observatii: acetilena a reactionat cu reactivul Tollens ~i s-a formatun precipitat alb-giilbui (vezi fig. 2.74). De ce?
Ecuatiile reactiilor chimice de preparare a reactivului Tol/ens ~ide obtinere a acetilurii de diargint, care au avut loc in activitateaexperimentala sunt:
Obtinerea acetilurii de dicupru (I)ACTIVITATE EXPERIMENTALA.
Mod de lucru. Prepara mai intai clorura de diamino-eupru (I),[Cu(NH3h]Cl. Pentru aceasta dizolva 1 g de sulfat de cupru in mini-mum de apa distilata, intr-un pahar conic. Peste solutia obtinuta adauga,in pieaturi, solutie de amoniac eoneentrat ~i agita paharul pana la dis-paritia precipitatului albastru obtinut initial. Dilueaza eu 50 mL apa ~iadauga 3 g de clorhidrat de hidroxilamina. In aeeast amestec barboteazaaeetilena (obtinuta intr-o instalatie de tipul celei din fig. 2.66). Noteazaobservatiile in caiet (vezi fig. 2.75).
Observafii: Se observa aparitia unui preeipitat ro~u bruno De ce?
Ecuatia reactiei chimice de obtinere a acetilurii de dicupru (I):HC=CH + 2[Cu(NH3hlCI----' CuC=CCu + 2NH3 + 2NH4CIAceti/urile meta/e/or tranzifionale sunt stabile fata de apa, dar
in stare uscata, prin lovire !?i la incalzire, sunt puternic explozive.Formarea precipitatelor colorate de acetiluri de cupru !?i de
argint se folose!?te ca metoda analitica de identificare a acetilenei.
·Importanta practica a acetileneiAcetilena are numeroase aplicatii practice; atat prin ardere in
suflatorul oxiacetilenic, cat !?i ca materie prima de baza pentru- obtinerea unor compu!?i organici cu largi domenii de utilizare(vezi fig. 2. 76).
Suduraoxiacetilenica
ACETILENA Maseplastice
Clorurade vinil
~-A-cr-ilo-ni-tri-I -V •. ': '..
Melana ----
"
ConcluziiD Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care contin 0 lega-
tura covalenta tripla C=C !?iau formula moleculara CnH2n-2.
D Denumirea alchinelor se face prin inlocuirea sufixului an cusufixul ina in numele alcanului corespunzator.
D Alchinele pot prezenta izomerie de constitutie: de catena !?ide pozitie, dar !?i,de functiune.
D Alchinele au proprietati fi?ice asemanatoare alcan'i1or !?ialchenelor cu acela!?i numar de atomi de carbon.
D Acetilenaeste par1ialsolubila in apa !?iare caracter slab acid.D Flacara oxiacetilenica obtinuta prin arderea acetilenei este
folosita la taierea !?isudarea metalelor.D Alchinele participa la reactii de aditie, oxidare !?isubstitutie la ato-
mul de Hlegat de atomul'de C dintr-o tripla legatura marginala.
EXERCITII $1 PROBLEME1. a) Denume~te conform IUPAC urmatoa-rele alchine:
CH3-CHz-C=C-CH3 ;
C-CH2-CHz·'11I ICH CH3
CH3I
CH=C-C-CH .I 3,CH3
*b ) Precizeaza care dintre alchinele de lapunctual a) pot forma acetiluri.2. Scrie formulele de structura ale urma-toarelor alchene:
a) 3-metil-1-pentina;b) 2,2-dimetil-3-hexina;e) 3-metil-1-hexina.
Precizeaza care dintre alchinele de mai sussunt omologi.
*3 . Scrie formulele de structura ale urma-toarelor alchine ~i denume~te-Ie conformIUPAC. Precizeaza care dintre ele for.meazaacetiluri.
a) 4-etil-3-metil-1-pentina;b) 1-metil-2-butina;e) 3-etil-1-butina.
*4 . Se considera schema de reactii:15000C '
(1) CH4 • A + Hz(2) A + [Ag(NH3}z]OH ---. B~+ C + D(3) B + HCI---' A + E~
a) Scrie ~i egaleaza ecuatiile reactiilorchimice din schema. Identifi~a ~i den'ume~tesubstan1ele necunoscute: A-E.
b) Reac1ia (1) are loc cu un randament de40% ~i s-au supus pirolizei 2000 m3 CH4 depuritate 98%. La reac1ia (2) participa intreagacantitate de produs A ob1inuta in reac1ia (1).Calculeaza masa de produs B obtinuta inreac1ia(2). '
*5 . 2,7 9 de hidrocarbura nesaturata, A, cumasa molara 54 g/mol adi1ioneaza 2,24 L deHz transformandu-se intr-o hidrocarbura sa-turata.
a) Determina formula moleculara a hidro-carburii A.
b) Scrie izomerii aciclici cu formula mole-culara determinata.
6. Etanalul sau aldehida acetica este un Iichidincolor cu miros de mere verzi, folosit in maricantita1i la oblinerea unor ra~ini sintetice.
a) Scrie ecualia reacliei chimice deoblinere a etanalului din acetilena.
b) Calculeaza masa de etanal care sepoate obline prin adilia apei la 280 cm3
CzHz de puritate 80%.7. Din 30 9 de carbid se oblin prin hidroliza8,96 dm3 de acetilena.
a) Determina puritatea carbidului folosit.b) Calculeaza masa de apa de brom de
concentralie 2% c-.9repoate fi decolorata decei 8,96 dm3 de acetilena.8. Raportul dintre masa molara a unei alchene,A, ~i masa molara a unei alchine, B, cuacela~i numar de atomi de carbon este 1,077.
a) Determina formulele moleculare alecelor doua hidrocarburi, A ~i B.
b) Scrie ecuatia reactiei chimice de, ,oblinere a alchenei A din alchina B.elCalculeaza volumul de aer necesarardell a 0,5 dm3 de amestec echimoleculardin cele doua hidrocarburi A ~i B.9. Prin adilia acidului c10rhidric la acetilena seob1ine clorura de vinil, monomer important inindustria polimerilor.
a) Scrie ecualia reacliei chimice deoblinere a clorurii de vinil din acetilena.
b) Calculeaza masa de policlorura de vinilcare se poate ob1ine din clorura de vinilrezultata din 200 kg de acetilena cu un randa-ment de 70%.
* .10 . 20 9 amestec de alchine izomere cu for-mula moleculara C4H6 reaclioneaza cu26,7 9 de clorura de diamino-cupru (I).
a) Scrie formulele de structura alealchinelor izomere cu formula molecularaC4H6'
b) Scrie ecuatia reactiei chim1cecare are, ,loc.
e) Calculeaza compozilia in procentemasice a amestecului de alchine izomere.11*. Prin adilia unui mol de acid clorhidric~a 0alchina necunoscuta, A, masa acesteia cre~tecu 53,67%. Determina formula moleculara aalchinei necunoscute. Scrie formulele destructura ale alchinelor izomere cu A.
I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre parantezecare completeaza corect fiecare dintre afirmatiiledate:1. Alchinele au formula generala .(CnH2n-2 I CnH2n)
2. Prin aditia apei la propina se obtine .(propanol I propanona)3. in reactiile de aditie la alchine se scindeazalegaturi (cr In)4. Propina ~: in stare gazoasa (in conditiiobi~nuite de temperatura ~i presiune).(este I nueste)
1 punctII. a) Scrie formulele de structura ale alchinelorizomere cu formula moleculara CsHa §i denu-me~te-Ie.
1punctb) Scrie ecuatia reactiei chimice de aditie ahidrogenului In prezenta de nichel, la 0 alchinacu formula moleculara CaHlO care contine 2atomi de carbon cuaternari ~i unul tertiar.
1punctIII. ° alchina, A, are raportul masic C:H = 12:1.Determina alchina necunoscuta A, ~i comple-teaza urmatoarele ecuatii ale reactiilor chimice:(1) A+ H20 -+ B;(2) A + HCI -+ C;(3) A + 2 CI2 -+ D.Precizeaza conditiile de reactie pentru fiecaredintre cele trei reactii.
IV.a) Scrie ecuatia reactiei chimice de ardere aacetilenei.
1punctb) Calculeaza volumul de aer (cu 20% 021n vo-lume) necesar arderii a 672 cm3 d.eacetilena.
1 punctc) Calculeaza numarul de molecule de CO2
care se obtine prin arderea unui volum de 1 m3
(c.n.) acetilena.
Timp de lucru: 50 minute.1punct din oficiu
TESTETest 2I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre parantezecare completeaza corect fiecare dintre afirma-tiile date:1. 2-pentina este cu 2-butina.
(izomer I omolog)2. Alchinele contin In molecula lor .legaturi n. (1 12)3. Acetilura de cupru , cu refacereaacetilenei. (reactioneaza cu apa I nu reactio-neaza cu apa)4. Reactia comuna a alchinelor cu alcanii este............. '(aditia I substitutia) 1 punctII. lncercuie~te afirmatia corecta.a) Prin aditia apei la alchine se obtine lntot-deauna 0 aldehida.b) Acetilena este insolubila In apa, ca ~i etena.c) 2-butina prezinta izomerie geometrica.CI 1-butina reactioneaza cu sodiu metalic.
, 1punctIII. Din 200 9 de carbid de puritate 64% se obtin31,36 dm3 (c.n.) de acetilena.a) Calculeaza randamentul reactiei carbidului cuapa. 1 punctb) Ce cantitate de caldura se degaja la ardereaacetilenei obtinute la punctul a), ~tiind ca pu-terea calorica a acetilenei este 14060 kcall mol.
1punctIV. Se considera schema de reactii:
A+ H2 ~ CH2=CH-CH3
A+ H ° H~04. B2 HgS04
Identifica substantele necunoscute A ~i B ~iscrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei Acu HCI ~i~u Na. ' 2 pun'ctV. Se supun pirolizei 4000 m3 de CH4 (c.n.).Gazele ce parasesc cuptorul contin 15% C2H2,
60% .H2 ~i restul metan nereactionat. Se cere:a) calculeaza volumul de acetilena (masurat inconditii normale) obtinut; # 2 punctb) calculeaza cat metan'! s-a transformat Inacetilena, cat In elemente ~i cat a ramasnetransformat (In procente m,olare). 1punct
Timp de lucru: 50 minute.1 punct din oficiu
I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre parantezecare completeaza corect fiecare dintre afirmatiiledate:1. Alchinele au formula generala .(CnH2n-2 I CnH2n)
2. Prin aditia apei la propina se obtine .(propanol I propanona)3. Tn reactiile de aditie la alchine se scindeazalegaturi (cr In)4. Propina f: in stare gazoasa (in conditiiobi~nuite de temperatura ~i presiune).(este I nueste)
1 punctII. a) Scrie formulele de structura ale alchinelorizomere cu formula moleculara C5Ha ~i denu-me~te-Ie.
1 punctb) Scrie ecuatia reactiei chimice de aditie ahidrogenului in prezenta de nichel, la 0 alchinacu formula moleculara CeH10 care contine 2atomi de carbon cuaternari ~i unul tertiar.
1 punctIII. ° alchina, A, are raportul masic C:H = 12:1.Determina alchina necunoscuta A, ~i comple-teaza urmatoarele ecuatii ale reactiilor chimice:(1) A+ H20 ~ B;(2) A + HCI ~ C;(3) A + 2 CI2 ~ D.Precizeaza conditiile de reactie pentru fiecaredintre cele trei reactii.
IV.a) Scrie ecuatia reactiei chimice de ardere aacetilenei.
1 punctb) Calculeaza volumul de aer (cu 20% O2 in vo-lume) necesar arderii a 672 cm3 d.eacetilena.
1 punctc) Calculeaza numarul de molecule de CO2
care se obtine prin arderea unui volum de 1 m3(c.n.) acetilena.
Timp de lucru: 50 minute.1 punct din oficiu
TESTETest 2I. Scrie cuvantul I cuvintele dintre parantezecare completeaza corect fiecare dintre afirma-tii1edate:1. 2-pentina este cu 2-butina.
(izomer I omolog)2. Alchinele contin in molecula lor .legaturi n. (1 12)3. Acetilura de cupru , cu refacereaacetilenei. (reactioneaza cu apa I nu reactio-neaza cu apa)4. Reactia comuna a alchinelor cu alcanii este.............. (aditia I sUbstitutia) 1 punctII. Tncercuie~te afirmatia corecta.a) Prin aditia apei la alchine se obtine intot-deauna 0 aldehida.b) Acetilena este insolubila in apa, ca ~i etena.c) 2-butina prezinta izomerie geometrica.ct 1-butina reactioneaza cu sodiu metalic.
. 1pun~III. Din 200 9 de carbid de puritate 64% se obtin31,36 dm3 (c.n.) de acetilena.a) Calculeaza randamentul reactiei carbidului cuapa. 1 punctb) Ce cantitate de caldura se degaja la ardereaacetilenei obtinute la punctul a), ~tiind ca pu-terea calorica a acetilenei este 14060 kcall mol.
1 punctIV. Se considera schema de reactii:
A+ H2 ~ CH2=CH-CH3
A + H 0 Hi304 , B2 HgS04
Identifica substantele necunoscute A ~i B ~iscrie ecuatiile reactiilor chimice ale substantei Acu HCI ~i~u Na. ' 2 pun'ctV. Se supun pirolizei 4000 m3 de CH4 (c.n.).Gazele ce parasesc cuptorul contin 15% C2H2,60% H2 ~i restul metan nereactionat. Se cere:a) calculeaza volumul de acetilena (masurat inconditii normale) obtinut; ~ 2 punctb) calculeaza cat metanVs-a transformat inacetilena, cat in elemente ~i cat a ramasnetransformat (in procente m,olare): 1 punctTimp de lucru: 50 minute.1 punct din oficiu
