Date post: | 24-Jul-2015 |
Category: |
Documents |
Upload: | iuliamiresan |
View: | 86 times |
Download: | 2 times |
1
► considerații generale
► clasificare
► oze – reprezentanți și derivați ai monoglucidelor
► ozide – holozide (oligo-și poli-)
► ozide - heterozide
► glicoproteine
► glicolipide
► utilizarea compușilor glucidici în terapie
► proprietăți chimice
2
a se revedea și Lp !!!
► sunt compuși ubiquitar răspândiți în regnul vegetal și animal
► sunt compuși ternari (alcătuiți din carbon,hidrogen și oxigen), exceptând anumiți derivați care mai conțin și azot sau sulf
► se află preponderent în regnul vegetal (80-95%) și în cantități mult mai reduse (1-5 %) în regnul animal
► în organismle animalelor superioare au predilect rol energetic, furnizând cca 50-70 % din energia necesară
► dpv al constituției chimice:
► glucidele simple – polihidroxi-aldehide /polihidroxi-cetone● foarte răspândite, îndeosebi pentozele și hexozele
► glucidele complexe
● rezultate prin policondensarea glucidelor simple
● în unele cazuri se află legați și compuși neglucidici
Glucide
Ozealdoze: dioze, trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc
cetoze: trioze, tetroze, pentoze, hexoze etc
Ozide
holozideoligoholozide
poliholozideglicani
glicozaminoglicani
heterozide O- heterozide
N- heterozide
S- heterozide
4
REPREZENTANȚI
● dioze: aldehida glicolică, intermediar în procese metabolice
● trioze: aldotrioza (aldehida glicerică)/cetotrioza (dihidroxiacetona)
în natură triozele nu se află libere, apar însă ca intermediari metabolici
● tetroze: cu importanță biologică doar aldotetroze: eritroza
CHO
C OH
C
H
OHH
CH2OH
D- Eritrozã (tetrozã)
5
● pentoze: aldopentoze
CHO
C
C
HO
OH
C
H
OH
H
H
CH2OH
D- Arabinozã (pentozã)
CHO
C
C
H
OH
C
H
OH
OH
H
CH2OH
D- Ribozã (pentozã)
CHO
C
C
H
H
C OH
OH
H
CH2OH
D- Xilozã (pentozã)
HO
cetopentoze
6
CH2OH
C
C OH
C
H
OH
O
H
CH2OH
D- Ribulozã (pentozã)
CH2OH
C
C H
C OH
O
H
CH2OH
D- Xilulozã (pentozã)
HO
● hexoze: aldohexoze
CHO
C
C
H
H
C
HO
OH
OH
H
C OHH
CH2OH
CHO
C
C
H
H
C
HO
H
OH
HO
C OHH
CH2OHD- Glucozã
(hexozã)
CHO
C
C
HO
H
C
HO
OH
H
H
C OHH
CH2OHD- Galactozã
(hexozã)D- Manozã
(hexozã)
cetohexoze
7
CH2OH
C
C H
C
HO
OH
O
H
C OHH
CH2OHD- Fructozã
(cetozã)
DERIVAȚI AI MONOZAHARIDELOR
● deoxiriboza
● metilpentozele: ramnoza (structură piranozică, izolată din vin)
fucoza (D / L, structuri piranozice, izolate din glicozidele convolvuklina și saponina, respectiv, din glicozide de la genul Strophantus)
● aminoglucide: glucozamina (chitozamina), galactozamina, manozamina
O O
CH2OH
OH
NH2
CH2OH
NH2
OH
OH
D-Glucozamina
OHHO
HO
D-Galactozamina
O
CH2OH
OH
D-Manozamina
OHHO
NH2
8
9
● acizii uronici
produși de oxidare ai monoglucidelor, intrând în compoziția unor poliglucide de tip glicozaminoglicanic
CHO
C
C
H
H
C
HO
OH
OH
H
C OHH
COOHAcidul glucuronic
O
COO-
OH
OH
OOH P
O
OH
PO O
O
OH
CH2 O
HO OH
N
NH
O
O
UDP-Glucuronat
● derivații sulfatați
compuși proveniți din monoglucide la care se leagă gruparea sulfonică
apar predilect în glicozaminoglicani cu structură heparinică sau non-heparinică
10
● ciclanolii (ciclozele)
polioli ciclici
cel mai important: inozitolul (ciclohexanolul)
diverșii săi stereoizomeri (8) sunt prezenți în diverse procese metabolice sub formă de esteri fosforici sau derivați azotiți
11
► HOLOZIDE■ Oligoholozide rezultă prin condensarea monoglucidelor (2-10 resturi)
prin legături specifice de tip glicozidic
● cele mai importante: dizaharidele
O OH
OHCH2OH
OHOH2C
O
CH2OH
HOOH
Zaharozã(dizaharid nereducãtor)
OH
O O
CH2OHOH
OH
OH
CH2OH
OHOH
OHO
(dizaharid reducãtor)Lactozã
■ Poliholozide compuși cu structură macromoleculară formați dintr-un număr foarte mare de resturi de monoglucide și/sau
derivați monoglucidici
● poliholozide cu structură de glicani
OO
OO
OO
OO
OO
O
OHOO
OO
OO
OO
HOMiez deglicogenCapete
nereducãtoare
Punct de ramificatie1,6
O
CH2OH CH2OH
O
O
CH2OH CH2
OO
CH2OH
O
On
Amidon
OCH2O
OHOH O
CH2O
OHOH
O
n
Alfa-1,6 +Alfa-1,3
OH
nAlfa-1,6
Dextran
13
→ glicozaminoglicanii cu structură neomogenă
Heparina și heparan sulfatul
● poliholozide cu structură modificată - GAG
OH
CH2SO3
ONHSO3
OH
COO
OOH
OSO3
CH2SO3
ONHSO3
OHCOO
OOSO3
OH
CH2SO3
ONHSO3
O
O O
HOOSO3
O
HONHSO3
O
OSO3
O
O O
HOOH
O
O
O
SO3NHSO3
OSO3
O
O
n
14
O O
O3SOCH2CH2OH
HH
H
HH
OH
OH
HOH H
HNCOCH3
H
H
O
Keratan sulfat
HO
OH
O
O
HHOHH
OH
OHO
OH
HHNHH
H
HOO
CH2OH
O CH3Acid glucuronic N- acetil- glucozaminaAcid hialuronic
OO
OH
OHO
O
NHHO
O CH3
O OH
OHO
SO O
OH
n
Dermatan sulfat
15
► HETEROZIDE (GLICOZIDE) formate dintr-o componentă glucidică și un aglicon
legarea componentei glucidice se face prin hidroxilul semiacetalic (glicozidic) al
acesteia la un atom de O, S, sau N al agliconului
includ:
● glicozide aromatice (amigdalina)● glicozide sterolice (digitaloidele, saponinele)● glicozide heterociclice (antocianele, flavonele)● sinigrina S-● nucleozidele N-
O-
16
► conțin o fracțiune glucidică și una protidică legate covalent
■ lanț scurt (glican)linear
ramificat (izo-)
■ pot reprezenta 1-8% din molecula glicoproteică și sunt reprezentați de:
● glucoză● galactoză● manoză● N-acetilglucozamină● N-acetilgalactozamină● arabinoză● xiloză● fucoză● acid N-acetilneuraminic
17
Activitatea biologică a componentei glicanice
► 4 roluri esențiale:
■ modifică proprietățile fizico-chimice ale moleculei: solubilitatea, vâscozitatea, rezistența la denaturare
■ intervin în procesele de recunoaștere la nivelul dintre celulă-celulă, respectiv, celulă-moleculă (important pentru
biomembrane)
■ protejează molecula de acțiunea enzimelor proteolitice
■ determină inactivarea anumitor hormoni în cazul ruperii legăturii cu molecula acestora
► biosinteza glicanilor se face secvențial în prezența unor enzime specifice pentru fiecare oză sau derivat de oză
Reprezentanți ai glicoproteinelor de interes biologic
■ Hormonii hipofizari
● hormonul foliculo-stimulent (FSH- follicule stimulating hormone)
controlează la femeie, activitatea foliculilor de Graaf din ovar, iar la bărbat, spermatogeneza
● hormonul luteinizant (LH – luteinizing hormone)
controlează la femeie activitatea corpului gaben (corpum luteum) și este important în sarcină
● hormonul tiroido-stimulent (TSH – thyroid stimulating hormone)
controlează activitatea glandei tiroide
19
■ Glicoproteinele specifice grupelor sanquine(constituite din monoglucide diferite și derivați monoglucidici N-acetilați)
stau la originea fenomenului de “incompatibilitate “ în transfuziile sanguine
■ Haptoglobinele
sunt α2-glicoproteine prezente în serul sanguin, care au proprietatea de a se combina cu hemoglobina formând un complex cu activitate peroxidică
prezintă interes biomedical prin variabilitatea distribuției fenotipice și prin variațiile patologice
■ Alte glicoproteine
din membranele plasmatice, din peretele celulei bacteriene, din secrețiile mucoaselor (ale aparatelor digestiv și respirator) etc
20
► constituite din fracțiuni glucidice și lipidice între care există legături covalente
► numeroase glicolipide au fost izolate din țesutul nervos
Activitatea biologică
► morfologic și funcțional, intervenind în procesele de neurotransmitere la nivelul receptorilor
► sunt de asemenea implicate în procesele de recunoaștere celulară, în imunitatea tisulară și în oncogeneză
► perturbarea metabolismului acestor compuși → dislipidemii
21
► și derivații acestora sunt utilizați în industria farmaceutică în formularea unor produse cu largă utilizare terapeutică
► fiind biomolecule cu structuri similare structurilor proprii organismului uman, sunt metabolizate cu ușurință de către
sistemele enzimatice endogene
► se pot administra: oral, local (pe piele sau mucoase) sau parenteral
► prezintă acțiuni farmacologice extrem de variate
22
Preparate utilizate în tratamentul afecțiunilor cavității bucale
Denumirea produsului
Conținut Utilitate terapeutică
Aftolizol extract de petale de trandafir, miere purificată
antiinflamator, antimicrobian în tratarea
stomatitelor
Combinații antiacide și antiulceroase
Denumirea produsului
Conținut Utilitate terapeutică
Malugel hidroxid de Al și Mg, sorbitol, benzocaină
gastrite hiperacide
Carbophos cărbune vegetal, carbonat și fosfat de Ca, zaharoză
tulburări dispeptice, arsuri epigastrice
Gastrofait/Venter complex de hidroxid de Al cu esteri de zaharoză
protector gastric, în ulcerul gastric cu nișă
23
Preparate cu acțiune laxativă
Denumirea produsului Conținut Utilitate terapeutică
Duphalac/Lactulose/Lae-volac/Transuloze
lactuloză (dizaharid sintetic)
laxativ osmotic și inhibitor al florei producătoare de
amoniac; tratarea constipației
Microlax sorbitol, citrat de sodiu, laurilsulfoacetat de sodiu
laxativ
Preparate pentru alimentație enterală și parenterală
Denumirea produsului Conținut Utilitate terapeutică
Ensure/Osmolite/Pediasure glucide, lipide, proteine
pediatrie
Kabiven carbohidrați, lipide, aminoacizi
în nutriția parenterală, cu aport energetic important
Aminosteril aminoacizi, sorbitol, vitamine
alimentație parenterală
24
Anticoagulante
Denumirea produsului Conținut Utilitate terapeutică
HeparinaCalciparine
heparinaheparinat de calciu
anticoagulante; tromboze, tromboflebite,
chirurgie cardiacă și vasculară
Fragmine/Clexane/Fraxiparine/Clivarin
fracțiuni de heparină cu masă moleculară mică
idem
Essaven/Lasonil/Hepathrombin etc
heparină și heparinoizi extern:tromboze, flebite, ulcer de gambă, hemoroizi, hematoame, contuzii
Vessel Due F (Sulodexid)
glucozaminoglican antitrombotic și fibrinolitic: arteriopatii periferice, accidente
vasculare ischemice, boli vasculare cu risc ridicat
de tromboză
25
Preparate antianemice
Denumirea produsului Conținut Utilitate terapeuticăSiroferVenoferFerrum Haussman
gluconat ferosoxid feric zaharatfier polimaltozat
profilaxia și tratamentul anemiei latente sau
manifeste de diverse etiologii, inclusiv, anemie
feriprivă
Epomax/Eprax/Neo Recormon eritropoietină (glicoproteină
produsă la nivel renal)
tratarea anemiilor din insuficiența renală acută, la bolnavii cu tumori aflați sub
chimioterapie, la bolnavii infectați cu HIV
Produse oftalmice
Denumirea produsului
Conținut Utilitate terapeutică
Celoftal/Surgical hidroxipropilmetilceluloză în chirurgia oculară (formează soluții vâscoelastice)
Dacrolux/Lacrisifi etc idem + gluconat de Ca și dextran 70
substituenți la pacienții cu secreție lacrimală
insuficientă
26
Cicatrizante și adjuvante chirurgicale
Denumirea produsului
Conținut Utilitate terapeutică
CuriosinHealon/Provisc
hialuronat de zinchialuronat de sodiu
favorizează proliferarea celulară și regenerarea
țesuturilor, având și acțiune antiseptică
Imunomodulatoare
Denumirea produsului
Conținut Utilitate terapeutică
Rodilemid gluconat de calciu, cisteină, EDTA disodic
monocalcic
herpes zoster sau herpes simplex
Antireumatice
Denumirea produsului
Conținut Utilitate terapeutică
Dona glucozamină artroze, osteocondroze, spondiloze, periartrită
scapulo-humerală
27
Produse dermato-cosmetice
Denumirea produsului Conținut Utilitate diagnosticăBioptimum PieleBioptimum Păr și UnghiiBioptimum pt.slăbireBioptimum Solar
glucoză, zaharoză și celuloză
îngrijirea pielii uscateîmbunătățirea structurii părului și
unghiilor; cure de slăbireprotecție antisolară
Medii de contrast
Denumirea produsului
Conținut Utilitate terapeutică
Echovist/Levovist galactoză mediu de contrast pentru realizarea ecocardiografiilor
Hipoglicemiante
Denumirea produsului
Conținut Utilitate terapeutică
Glucobay acarboză (inhibitor de alfaglucozidază intestinală)
diminuarea hiperglicemiei post-prandiale; în DZ II
28
Combinații cu vitamine, minerale și compuși cu rol energetic
Denumirea produsului Conținut Utilitate terapeutică
Cebion hidrați de carbon, vit.C calciu
creșterea rezistenței organismului
Calcium Sandoz/Calcium Sandoz Forte/Calcium Sandoz+ Vitamina CGlucalcium
glucono-galacto-gluconat de calciu, carbonat de calciu, lacto-gluconat de
calciu, zahăr
asigurarea homeostaziei calciului
la copii, vârstnici, convalescenți, sarcină,
alăptare
Tridin gluconat de calciu, citrat de calciu,
glutamin-monofluorfosfat
osteoporoză, fracturi cu diferite localizări la
persoanele cu osteoporoză
Tonotil fosfotreonină, glutamină, fosfoserină,
arginină, hidroxicobalamină,
sorbitol
echilibrarea metabolismului
energetic, în convalescență,
oboseală cronică, sau în efort susținut