COLORANȚI AZOICI

STUDENT CHIMIE I:

POMANĂ LIVIU-DANIEL

ȘEF LUCRĂRI DR.:

BUTEAN CLAUDIA

UNIVERSITATEA TEHNICĂ CLUJ-NAPOCA

CENTRU UNIVERSITAR NORD BAIA-MARE

FACULTATEA DE ȘTIINȚE

CUPRINS

1. Generalități

2. Clasificarea coloranților

3. Coloranți azoici

4. Roșu Congo

5. Sunset Yellow

6. Tartrazina

7. Condiții pe care ar trebui să le îndeplinească un colorant

8. Concluzii

9. Bibliografie

GENERALITĂȚI

Coloranții sunt substanțe organice sintetice sau naturale, care au culoare proprie

și au proprietatea de a colora substraturile pe care sunt aplicate (textile,

ceramică, piele, hârtie), rezistând în timp la lumină, spălare și frecare.

Culoarea substanțelor se datorează prezenței în moleculă a unor grupe de atomi,

numite grupe cromofore, care absorb selectiv diferite radiații ale luminii, fiecărui

cromofor corespunzându-i una sau mai multe benzi de absorbție în spectrul vizibil.

Cele mai importante grupe cromofore sunt:

a.Grupa nitrozo -N=O d.Grupare cetonică >C=O

b.Grupa nitro -NO2 e.Dubla legătură >C=C<

c.Grupare azo -N=N-

GENERALITĂȚI

Substanțele care conțin în molecula lor una sau mai multe grupe cromofore se

numesc cromogene și sunt colorate.

Pentru ca o substanță să devină și mai colorată, trebuie să conțină în moleculă,

pe lângă grupele cromofore, și alte grupe, numite auxocrome. Acestea produc o

închidere și o intensificare a culorii.

Principalele grupe auxocrome sunt:

a.Grupa amino -NH2

b.Grupa hidroxil de tip fenol Ar-OH

Pentru a asigura solubilitatea unor coloranți în apă, se introduc în molecula lor

grupe solubilizante, precum grupa sulfonică -SO3H sau grupa carboxil -COOH.

CLASIFICAREA COLORANȚILOR

1. Naturali

2. Sintetici

2. Coloranții sintetici:

a) Azoici- ex. sunset yellow

b) Xantenici- ex. eritrozină

c) Quinoleinici- ex. galben de chinolină

d) Grupa indigoului- ex. indigotină

e) Grupa triarilmetanului- ex. albastru briliant

Eritrozină

Sunset yellow

Galben de chinolină

Indigotină

Albastru briliant

COLORANȚI AZOICIDefiniție

Sunt coloranți care conțin în molecula lor una sau mai multe grupări azo (-N=N-)

legate de atomi de C hibridizați sp2, atomi care fac parte ambii sau cel puțin unul din

sisteme aromatice sau heteroatomice.

Metode de obținere- implică 2 procese:

1. Diazotarea- aminele primare aromatice reacționează cu acidul azotos, la

temperaturi scăzute (0-5°C), în prezența acizilor minerali tari (HCl, H2SO4),

formând săruri de diazoniu.

Ar-NH2 + HONO + HCl → Ar-N≡N]+Cl- + 2H2O

clorură de aril diazoniu

2. Azocuplarea- reacție care decurge fără eliminarea azotului molecular, la rece (0°C), în urma căreia rezultă coloranți azoici.

▪ Fenolii și aminele din seria benzenului cuplează în poziția para față de hidroxidul fenolic sau de grupa aminică. Atunci când această poziție este ocupată, cuplarea poate avea loc și în poziția orto.

▪ În seria naftalinei, cuplarea are loc preferențial în poziția α. Așadar, de exemplu α-naftolul cuplează în poziția 4; când această poziție este ocupată, cuplarea va avea loc în poziția 2. Totodată, β-naftolul cuplează în poziția 1.

R RR

R= gr. amino -NH2 / gr. hidroxi -OH

poziția para

poziția orto

EXEMPLE DE AZOCOLORANȚI:

Cei mai simpli:

Roșu congo Sunset yellow Tartrazină

N N NH2N N OH

p-hidroxiazobenzen p-aminoazobenzen

ROȘU CONGO

▪ A fost descoperit de către Paul Böttiger în anul 1884 și este obținut prin dubla diazotare a benzidinei și cuplarea acesteia cu acidul naftionic.

▪ Inițial a fost folosit pentru vopsirea pânzelor de bumbac, dar a fost abandonat din cauza toxicității. Are utilizări și în domeniul medicinii pentru colorarea citoplasmei și a eritrocitelor.

▪ Se utilizează în chimia analitică ca indicator acido-bazic, virând cu acizii tari în albastru, de aceea este utilizat ca indicator pentru acizii minerali în prezența acizilor organici.

+HCl+HNO2

N+

N+

N

N

Cl-

Cl-

NH2 S

O

O

OH

+2

NH2

NN

S OO

OH

NN

NH2

S OO

OH

-2HCl

C32H22N6Na2O6S2

-2H2O

NH2

NH2

SUNSET YELLOW

▪ Este un colorant azoic, portocaliu, care se găsește și sub denumirea de E110;

▪ Se obține prin diazotarea acidului sulfanilic și cuplarea acestuia cu acidul 2-

hidroxi-1-naftalin-6-sulfonat;

▪ Este solubil în apă și este redus de către bacteriile intestinale la aminofenoli

aromatici sulfonați si acizi amino-sulfonici;

▪ Prezintă risc de reacții alergice, iar testele pe animale au evidențiat apariția

tumorilor renale;

▪ Doza zilnică admisă este de 0-5 mg/kg corp;

▪ Este pe lista substanțelor cancerigene.

C16H10N2Na2O7S2

UTILIZĂRI

Înghețată

Cereale Marțipan

Gemuri Supe instant

în alimentație

C16H10N2Na2O7S2

Tartrazina

▪ Este un colorant galben-oranj care se comercializează sub formă de pulbere

sau granule;

▪ Se obține sintetic din acidul fenil hidrazin-p-sulfonic

și acidul dioxitartric, prin condensarea lor, apoi ciclizare

și tautomerie;

▪ Este solubil în: H2O, HCl, NaOH, H2SO4 dil.;

▪ Se găsește de cele mai multe ori în dulciuri, precum budinci și bomboane, dar și

în supele instant, muștar, cereale, gume de mestecat, jeleuri etc.;

▪ Poate determina deficiențe de vitamina B6 si Zinc și este un colorant sintetic

cancerigen.

C16H9N4Na3O9S2

CONDIȚII PE CARE AR TREBUI

SĂ LE ÎNDEPLINEASCĂ UN COLORANT

▪ să nu fie toxic și să nu fie cancerigen la diferite niveluri de utilizare;

▪ să nu imprime gust și miros particular produsului alimentar în care se introduce;

▪ să fie stabil la lumină atunci când este introdus în produs;

▪ să nu fie afectat de temperaturile la care se face tratamentul termic

(pasteurizare, fierbere);

▪ să fie stabil în timpul depozitării produsului alimentar în care s-a introdus;

▪ să poată fi pus în evidență în produsul alimentar prin tehnici analitice adecvate.

CONCLUZII

▪ Datorită frumuseții culorilor și a ușurinței cu care se obțin, coloranții azoici sunt

fabricați și utilizați pe scară mare (producția de coloranți azoici atingând circa 50%

din întreaga producție de coloranți);

▪ În afară de colorarea fibrelor textile, colorantii servesc pentru multe alte scopuri,

printre care cele mai importante sunt:

colorarea pielii tăbăcite colorarea hârtiei colorarea alimentelor

BIBLIOGRAFIE

1. Nenițescu C. D., Chimie Organică, vol II, Editura Didactică și Pedagogică București 1980

2. Ioan Panea, Coloranți Organici, Presa Universitară Clujeană 2007

3. H. Sanielevici și F Urseanu, Sinteze de coloranți azoici, vol I-II, Editura Tehnică București 1987

4. http://www.organic chemistry.com

5. http://facultate.regielive.ro/cursuri/industria_alimentara/coloranti_alimentari.com