produse naturale cu derivati antracenici

PRODUSE NATURALE CUDERIVAȚI ANTRACENICI

Produse naturale cu derivați antracenici Generalități:- Antracenoderivații ( antracenozide, antraglicozide) = derivați

oxigenați ai antracenului, în diferite stadii de oxidare: antrachinonă, oxantronă, antronă, antranol;

an trac enO O

OH

O

O

o x .

an trona oxan trona

an trach inona

OH OH

OHan tranol an trah idroch inona

Produse naturale cu derivați antracenici

Răspândire:

- în natură sub formă de agliconi liberi sau heterozide (antracenozide);

- sunt răspândiți in plante inferioare ( mucegaiuri, ciuperci, licheni), cât și

în plante superioare.

- cele mai bogate sunt familiile Fabaceae, Liliaceae, Polygonaceae,

Rubiaceae, Rhamnaceae etc.


Proprietăți fizico-chimice:

- heterozidele = subst solide în general amorfe, colorate în galben,

portocaliu sau roșu;

- inodore și au gust amar, solubile în apă, alcool și insolubile în solvenți

apolari. Solubilitatea crește odată cu numărul ozelor din fracțiunea

glucidică;

- derivații antracenici sublimează și prezintă, în lumina UV, fluorescență

puternică ce variază de la galben până la roșu.


Reacții specifice:1. Reacția Borntraeger= pozitivă pentru agliconi antrachinonici care prin tratare cu amoniac sau

hidroxizi alcalini formează fenoxizi de culoare roșu-violetă;

C H3

O O O -

O

O H

H

em o d i n a t d e am o n iu (f e n o x i d )

N H 4 +

CH 3

OOO -

O H

O

NH 4 +

H


2. Reacția Schonteten.

- este specifică formelor antronice și antranolice care în soluție de borax,

după diluare cu apă prezintă în lumina UV fluorescență verzuie.

3. Derivații ϐ- hidroxilați formează chelați colorați diferit cu ionii unor

metale ( roșu cu aluminiul, violet cu cuprul, negru violaceu cu fierul);

4. Cu acetatul de magneziu în metanol antrach dau compuși roșii, iar

antronele galbeni;

5. Antronele neglicozidate la C10 prin tratare cu p- nitrozo- dimetil-

anilina formează o bază Schiff colorată albastru violet (coloranți

azometinici);


Determinare cantitativă.

- metodă spectofotometrică- se bazează fie pe reacția Borntraeger, fie pe

reacția de culoare cu acetat de magneziu.

- măsurarea absorbanței soluției de antrachinone se face după reacția de

culoare cu hidroxid de sodiu;

- absorbanța se realizeaza la 530nm;


Acțiuni și utilizări.

- colagog- coleretică

- laxativ și purgativă

! antranolii = foarte iritanți și produc reacții adverse ( colici, grețuri, vome)→ antracenderivații se adm sub formă oxidată antronică, antrochinonică și glicozidată, forme mai puțin active dar mai bine tolerate;

Indicații: constipații acute, ocazionale pe perioade scurte de timp; pt perioade lungi se pot alterna cu laxative de volum


Efecte adverse:

- la adm acută – colici

- la adm cronică – prin pierderea de electroliți se instalează o

hipokaliemie – constipație, colici, greață, aritmii cardiace, atonie

musculară, afectare renală cronică);

- Nu se adm – în colonopatii inflamatoare, ocluzii intestinale, ileus, varice,

hemoroizi, la femei gravide sau care alăptează, bătrâni, copii sub 12

ani, în sindrom abdominal de etiologie necunoscută;

- Nu se adm – concomitent cu medicamente hipokaliemiante: diuretice,

cardiotonice, antiaritmice de tip chinidinic, vincamina;

Produse vegetale cu antracenderivați

Frangulae cortex- scoarța recoltată de pe trunchiul și

ramurile speciei Rhamnus frangula L. sin, Frangula alnus, fam Rhamnaceae, crușân;

- se recoltează scoarță de pe tulpini și ramuri de 3-4 ani;

- se usucă natural sau artificial (40C) și se coservă cel puțin un an înainte de utilizare sau se supune unei încălziri la 100C, timp de o oră; (fav oxidării formelor reduse ale antracenoderivați)


Frangulae cortexComp chimică:- în scoarța proaspătă: antranoli,

antrone și diantronă – prin uscare – comp antrachinonici mai stabili (frangulozida A și frangulozida B)

- 1 și 8 glucozidele emodolului, crizofanolului, fiscionei; emodolul, diantrona, palmidina C etc

- flavonoide, taninuri, mucilagii, saponine)


Frangulae cortex

Acțiuni și utilizări:

- acțiune laxativă sau purgativă

- indicație în constipații acute, nu în

cure lungi;

Nu: persoanelor în vârstă,

copiilor, femeilor însărcinate și

celor care alăptează, în ocluzie

intestinală;


Sennae folium. Sennae fructus

- foliolele și păstăile unor specii de

Cassia din fam Cesalpiniaceae;

- pop , foliolele sunt denumite

siminichie, iar păstăile, foi de

mamă;

- se recolteaza înainte de completa

maturitate a fructelor;


Sennae folium. Sennae fructus

Compoziție chimică:

- antracenozide sub formă de

homodiantrone, glucozidele

senidolului denumite senozide

A și B.

- heterodiantronele sunt

reprezentate de: (+) senidol C,

senidol D


Sennae folium. Sennae fructus.

Acțiuni și utilizări:- acț laxativă, purgativă (doze 0,5-

2g);- constipații acute și cronice- pregătirea colonului înaintea

investigațiilor radiologice, endoscopice

- Nu – în inflamații și obstrucții intestinale

- se utilizează sub formă de decoct, infuzie, extract, tincturi, prep din prod uscate


Aloe vera.

- este produsul obținut prin

evaporarea și uscarea sucului

frunzelor de Aloe ferox și

hibrizilor săi: Aloe vera (L.), din

fam Liliaceae, denumit și

sabur;


Aloe vera.Compoziție chimică.

- derivați 1,8 dihidroxiantranonici sub

formă de 10-C-glucozide ale aloe

emodol antronei: aloine,

hidroxialoine și aloinozide.

- sucul aloifer conține o fracțiune

rezinică constituită din esteri ai ac

p-cumarinic cu alcooli rezinici;deriv

glicozidici ai 6-fenil-piranonei

(aloenina A,B), săruri minerale,

ulei volatil;


Aloe vera.Acțiuni ți utilizări.- acț tonică, stomahică și

colagogă ( la doze de 0,01-0,02);

- mărește peristaltismul intestinal și produce laxație (la doze 0,1-0,25g)

- purgativ drastic (la doze 0,25-1g);

- intern: în constipații acute- extern: trat rănilor, dermatite,

eczeme, paradontoze, afecț ofta;


Hyperici herba

- reprezintă somitățile înflorite ale

speciei Hypericum perforatum

L., din fam Hypericaceae,

sunătoare, pojarniță;

- se recoltează părțile aeriene

nelignificate în iunie până

august, înainte de fructificare

- se usucă la umbră;


Hyperici herbaCompoziție chimică:- naftobiantrone (localizate în

punctele negre de pe petale): hipericina, pseudohipericina,

protopseudohipericina, ciclopseudohipericina, protohipericina;

- diantrone, antranoli, emodol antranolul

- ulei volatil, falvonoide (rutozida, hiperozida), tanin catechic, compuși fenilpropanici (acid cinamic, acid cafeic, ac clorogenic), rezine, subst minerale


Hyperici herbaAcțiuni și utilizări:

- acț coleretică, colagogă (flav și comp fenilprop)

-acț antidiareică (taninuri);- acț cicatrizantă ( carotenoidelor)- acț antimicrobiană (hiperforinei,

ul volatil);- acț antipruriginoasă (ul vlatil);- acț antidepresivă (hipericină,

hiperforină și str flavonoidice);

PRODUSE NATURALE CU MONOTERPENOIDE ATIPICE

Produse naturale cu monoterpenoide atipice

Generalități:- monoterpenoidele sunt compuși formați prin cuplarea a 2

unități izoprenice;Clasificare:-Monoterp tipice aciclice: mircen, linalool- Monoterp tipice ciclice- monociclice: mentol, carvonă, anetol,

eugenol/ - biciclice: tuionă, pineni – dau aroma ul volatile, sunt puternic parfumate;

m ir cen m en ta n tu ian p inan


Structural se clasifică în iridoide (propriu-zise și secoiridoide) și neiridoide;

Iridoide (aucubozida, catalpol)- nucleu ciclopentan-piranic

Secoiridoide (secologanozida, gentiopicrozida)- ciclu pentanic deschis

între C7-C8

O

OH

O

C H2 OHO g lu c o z i l

c a ta lp o l

O

OH

C H2 OHO g lu c o z i l

au cubo zid a

O

C OOC H 3

O

O

g lu c o z i l

seco loganoz ida

O

O O

O g lu c o z i l

g e n ti o p ic r o z id a


Răspândire:- în specii din familiile Gentianaceae, Logoniaceae, Lamiaceae,

Oleaceae,Valerianaceae, Scrophulariaceae, Verbenaceae;

Cele mai cunoscute iridoide sunt valepotriații din Valeriana off, lamiozida din Lamium album, aucubozida din Plantago sp., Verbascum sp., catalpolul din Verbascum sp., harpagozida din Harpagophytum procumbens, loganozida din Strychnos nux vomica, ebulozida din Sambucus ebulus;

Secoiridoidele = prezente în Gentiana lutea – gențiopicrozida, amarogentina, swertiamarina


Acțiuni terapeutice:

- acț sedativă, spasmolitică, antihipertensivă (valepotriați)

- acț tonic-amară, stomahică (amarogentina, gențiopicrozida,

mentiafolina;

- acț analgezică (aucubozida, harpagozida)

- acț insecticidă, bactericidă, iritantă (aucubozida)

Produse vegetale cu monoterpenoide atipice

Valerianae rhizoma cum radicibus

- rădăcinile și rizomii speciei Valeriana officinalis L. din fam Valerianaceae, pop odolean, iarba pisicii;

- se recoltează rizomii cu rădăcini, toamna, se spală imediat, se pune în straturi de 8-12cm grosime pentru zvântare (uscare); uscarea se face natural, la soare sau artificial, la 35-40C;



Compoziție chimică:

- monoterpenoide atipice:

- valepotriați (0,1-1,5%):valtratul,

izovaltratul, acevaltratul;

- ulei volatil (borneol, camfen,

pineni, cariofilen, acid

valerenic, valerenal

- alcaloizi: chatinină, actinidină




- acț anxiolitice, timoleptice

(valepotriați)

- acț antispastice (ul volatil)

- indicații: agitație nervoasă, isterie

ușoară, tulburări de

menopauză, tulburări minore de

somn, HTA


Harpagophyti tuber

- rădăcinile tuberizate ale sp

Harpagophytum procumbens,

din fam Pedaliaceae, pop

gheara diavolului;


Harpagophyti tuber

Compoziție chimică:- iridoide (0,5-3%) foarte

amare: harpagozida, harpagida, procumbida

- flavonoide (deriv de luteolină, kemferolul)

- deriv de acid cafeic (verbascozida);

- fitosteroli, triterpene (acid oleanolic);

- ac grași, lipide, glucide;


Harpagophyti tuber


- acț antiinflamatoare, antispastice, analgezice, stomahice (harpagozida)

- indicații: poliartrită, spondiloză, dureri reumatice, gută, în anorexie, afecț hepato-biliare și metabolice (hiperlipidemie, hiper-colesterolemie)


Alte produse vegetale:

- Lamii herba , fam Lamiaceae , urzică moartă;

- Galii herba, fam Rubiaceae, sânziene albe;

- Leonuri herba, fam Lamiaceae, talpa gâștii;

- Gentianae radix, fam Gentianaceae, ghințură, lumânărică;

- Centaurii herba, fam Gentianaceae, fierea pământului;

- Menianthidis folium, fam Menyanthaceae, trifoi de baltă;

- Veronicae herba, fam Scrophulariaceae, ventrilică


Metode de analiză:1. Reacții de identificare a monoterpenoidelor atipice din

Valerianae rhizoma cum radicibus1.1 Reacția cu HCl – colorație albastră datorită valepotriaților ( dau

cu ac halogenați, duble legături conjugate în str pseudoazulenice

2. Determinarea indicelui de amăreală

Indicele de amăreală = val celei mai mari diluții a unei soluții obținute din 1g prod veg la care se mai percepe gustul amar.

3. Analiza cromatografică a monoterpenoidelor de tip secoiroidic din Gentianae radix (CSS)

Date post:	28-Dec-2015
Category:	Documents
Upload:	gretutza27
View:	119 times
Download:	0 times

produse naturale cu derivati antracenici

Documents