Derivati halogenati,

alcooli, fenoli, amine

Surse si metode de obtinereUtilizari

Curiozitati

Derivati halogenat

i Definitie: compusi organici cu functiuni simple, monovalente care au in molecula lor una sau mai multe legaturi covalente cu un atom de halogen( Fluor, Clor, Brom, Iod)

Reprezentati:CH3–Cl clorura de metilCH2Cl2 clorura de metilenCHCl3 triclorometanCCl4 tetraclorura de carbonCHI3 triiodometanCH3-CH2–Cl clorura de etil

CH2Cl-CH2Cl 1,2-dicloroetanC6H5–Cl clorura de fenilC6H6Cl6 hexaclorociclohexanCF2Cl2 diclorodifluorometanCF2=CF2 tetrafluoroetenaCH2=CH–Cl clorura de vinil CH2=CCl-CH=CH2 2-cloro-1,3-butandiena

Surse si metode de obtinere• Substituţia hidrogenului din alcani ,alchene

arene cu halogeni • Aditia halogenilor la alchene, diene, alchine si

arene• Din alcooli prin reactia cu PCl3 sau HCl• Reactia compusilor carbonilici cu PCl5 • Halogenarea cu N-bromosuccinimidă • Obţinerea cloroformului din acetonă

Utilizari CH3–Cl - bun agent frigorific;

CH2Cl2 - bun solvent;

CHCl3 - anestezic în medicină;

CCl4 - solvent şi stingător de incendii;

CHI3 - dezinfectant în medicină;

CH3-CH2–Cl - agent de etilare şi anestezic în medicină

CH2Cl-CH2Cl - foarte bun solvent, şi este folosit la prepararea clorurii de vinil

C6H5–Cl - folosit în industria de medicamente, coloranţi şi la prepararea D.D.T.-ului (diclordifeniltricloretan);

C6H6Cl6 izomerul ɣ - insecticid (lindan sau gamexan);

CF2Cl2 (freon)- agent frigorific;

CF2=CF2 - folosit la sinteza teflonului;

CH2=CH–Cl - folosit la sinteza P.V.C. (policlorura de vinil)

CH2=CCl-CH=CH2 - folosit la obţinerea cauciucului cloroprenic.

CuriozitatiStiati ca…

După hidrocarburi, derivaţii halogenaţi sunt cei mai importanţi compuşi organici datorită reactivităţii lor ridicate şi participării la numeroase reacţii chimice sau transformări chimice.

Cloroformul a fost descoperit de catre medicul de origine americana, Samuel Guthrie, in anul 1831, cand a amestecat, din greseala, wiskey si lamaie clorinata. Cel care da denumirea finala a produsului este Jean-Baptiste Dumas, in anul 1834, iar cel care ii descopera proprietatile anestezice este Marie-Jean-Pierre Flourens, in 1847, facand experimente pe animale. 

La sfârșitul anului 1942 DDT-ul este folosit la combaterea păduchilor la soldați. Presa timpului laudă produsul ca „Produsul Miraculos” în acțiunea de combatere a insectelor. La sfârșitul războiului soldații, persoanele civile și prinzionierii de război au fost supuși unui proces de tratament cu DDT contra păduchilor.

Alcooli Definitie: compuşi hidroxilici la care gruparea OH este

legată de un Csp3 aparţinând unui rest hidrocarbonat saturat, nesaturat sau unei catene laterale a unei arene.

Reprezentati: CH3-OH metanol CH2 – CH2 etandiol

CH3-CH2-OH etanol | |

CH2 - CH - CH2 glicerina OH OH

| | |

OH OH OH

Surse si metode de obtinereMulți alcooli pot fi creați

prin fermentație a fructelor sau cerealelor cu drojdie, dar doar etanolul este produs comercial în acest fel, în principal

pentru combustibil și băuturi. Alți alcooli sunt în general produși pe cale sintetică din gaze

naturale, petrol sau cărbune, de exemplu prin hidratarea acidă a alchenelor.

Obţinerea etanolului prin fermentaţia glucozeiC6H12O6 → 2 H3C –CH2 – OH + 2 CO2

Adiţia apei la alchene Hidroliza derivaţilor monohalogenaţi Hidrogenarea compuşilor carbonilici

Reducerea acizilor carboxilici cu LiAlH4 Diazotarea aminelor alifatice primare,în prezenţă de HCl

Utilizari• Alcoolii sunt folosiți la scară largă în industrie și

știință, drept reactanți, solvenți combustibili. Etanolul și metanolul pot arde creând mai puține substanțe nocive decât benzina sau motorina. Datorită toxicității scăzute și capacității de a dizolva substanțe nepolare, etanolul este folosit deseori ca solvent în medicamente, parfumuri și esențe vegetale, precum vanilia. În sinteza organică, alcoolii apar deseori ca intermediari adaptabili.

Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentație pentru a evidenția aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beție". Utilizarea etanolului pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicții. În asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un potențial imediat de supradoză, otrăvire și dependență fiziologică (știută ca alcoolism). Alcoolismul a devenit una dintre cele mai comune cauze de dependență (poate după cafeină) din lume. Dependența fiziologică cauzată de alcoolism înseamnă că persoana dependentă trece prin sevraj (sub forma unei dureri de cap cunoscută ca "mahmureală," unei anxietăți crescute, știută ca "friguri" și oboseală sau probleme cu somnul) la încetarea sau descreșterea folosirii.

CuriozitatiStiati ca…

Metanolul se mai numeste si carbinol sau alcool de lemn.

Pe vremuri, vinul era utilizat în scop terapeutic, în tratamentul stărilor diseptice, în anemii şi în combaterea insomniilor. La greci, Hippocrattes recomanda vinul ca medicament în caz de pneumonie, debilitate fizică, muşcăturile şerpilor veninoşi, precum şi în vindecarea plăgilor deschise. Prin cantitatea sa apreciabilă de zaharuri, vinul are deosebite calităţi nutritive şi energetice. Acesta furnizează organismului 700 cal/l. De asemenea, vinul conţine multe vitamine: A, B1, B2, PP şi săruri minerale: P, Fe, K, Na, Si, a, Mg, Mn.

De-a lungul timpului, cercetările au dovedit că vinul roşu conţine peste 250 de substanţe chimice periculoase pentru organism.

Fenoli Definitie: Compuşii hidroxilici în care gruparea OH este

grefată pe un nucleu aromatic Reprezentati:

Surse si metode de obtinere

Topirea alcalină Alchilarea benzenului cu propenăHidroliza sărurilor de diazoniu

Se obtine industrial din produsele rezultate la cocsificarea carbunelui.

Utilizari

Prin condensarea fenolului cu formaldehida (CH2 = O) în mediu acid se obține Bachelita (masă plastiăa din clasa

fenoplaselor). Prin condensarea fenolului cu formaldehida (CH2 = O) in

mediu bazic se obtine Novolac (masă plastică din clasa fenoplaselor).

Creolina, dezinfectant folosit in medicina – este un amestec de crezoli cu solutie de hidroxid

Lisolul  folosit in medicina – este un amestec de crezoli in sapunuri

obisnuite. Creozotul – un amestec de fenoli si

crezoli – este folosit ca dezinfectant, la

injectarea lemnului pentru a-l feri de putrezire. Conservarea carnii afumate se datoreste

creozotului care se gaseste in fumul rezultat prin arderea lemnului

CuriozitatiStiati ca…

In 1865 fenolul a fost utilizat pentru prima data ca antiseptic la dezinfectia ranilor, dar din cauza caracterului iritant a fost inlocuit in chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit si la cultivarea plantelor producatoare de droguri ca erbicid.

In timpul celui de al doilea razboi mondial, prinzionerii erau omorati in lagarele germane cu injectii intracardiace cu fenol. In tehnica microscopica se foloseste de asemenea formolul sau la conservarea organelor in anatomia patolgica. La constructiile de lemn se foloseste adezivul format din fenol-rezorcina-formaldehida.

Fenolii sunt compusi cu abilitati anti-inflamatorii, anti-oxidante si anti-coagulante, si potrivit cercetatorilor spanioli, reprezinta cheia pentru reducerea riscului atacurilor de inima. Cantitati mari de fenoli se gasesc in uleiurile virgine si extravirgine de masline.

Consumul alimentelor bogate in fenoli imbunatateste sanatatea cardiovasculara si protejeaza inima

Fenolul este un toxic protoplasmatic, care patrunde in interiorul celulei, prin solubilizarea lipidelor. Actioneaza asupra sistemului nervos central producand hipotermie si paralizia centrului vasomotor.

Contactul cu pielea:Este un iritant puternic pentru piele. Local, fenolul exercita o actiune caustica asupra pielii provocand leziuni grave, albicioase, dureroase.Gravitatea leziunilor este in functie de concentratia solutiei, timpul de contact si dimensiunea zonei de expunere. Solutiile diluate provoaca dermatite severe, mai ales la contact repetat.

Contactul cu ochii:Este un iritant puternic pentru ochi. Patrunderea accidentala in ochi a fenolului, sau a solutiilor concentrate, provoaca o iritatie severa, care poate duce la distrugerea corneei.

Inhalare:Inhalarea sub forma de vapori, in doze cronice, duce la iritarea cailor respiratorii si determina scleroza vaselor sanguine. .

Ingestia:In caz de ingestie, produce efecte caustice asupra tubului digestiv, tulburari neurologice, cardiovasculare, hepatice, renale. Doza letala pentru om este de 10 g fenol.

Amine Definitie: Aminele sunt compuși organici care conțin

în molecula lor grupa amino (-NH2) legată de un radical hidrocarbonat.

Reprezentati:

C6H5-NH2 Anilina

CH3-CH2-NH2 Etilamina

CH3-NH2 Metilamina

H2N-CH2-CH2-CH2-NH2 cadaverina

H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 putresceina

Surse si metode de obtinere

Alchilarea amoniacului cu derivaţi halogenaţi Reducerea nitroderivatilor

Reacţia derivaţilor halogenaţi cu NH3 Reducerea nitrililor cu Na /alcool

Reducerea amidelor cu H2

Utilizari Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se foloseşte ca

materie primă pentru industria coloranţilor, a medicamentelor şi a detergenţilor.

Aminele primare aromatice sunt materie primă pentru fabricarea coloranţilor. În reacţie cu acidul nitric (HNO2), formează sări de

diazoniu, care se supun imediat (datorită instabilităţii) unor reacţii de cuplare, rezultând azoderivaţi. Aceştia sunt puternic coloraţi şi deci

folosiţi în principal în industria textilă.

Printre substanţele medicamentoase rezultate din amine se numără clorfeniramina, clorpromazina, efedrina, fenilefrina, amfetamina,

metamfetamina, metcatinona

Curiozitati Stiati ca…

Metamfetamina este un puternic stimulent pentru sistemul nervos central, care afectează neurochimic mecanismele responsabile pentru reglarea bătăilor inimii, temperatura corpului, presiunea sangelui, pofta de mâncare, simțurile.

 Amfetaminele, inițial sintetizate între cele două războaie mondiale, au fost folosite ca drog militar pentru a le da soldaților mai multă energie și a le mări viteza.

Sfarsit

Realizat de:

Dedu Diana

Raducanu Florentina

Cercel Bianca