DATOS UQq-2, C5$ - 148.206.53.84148.206.53.84/tesiuami/UAM20310.pdf · UQq-2, C5$ dumno: Juventino...

DATOS GENEIUALES . UQq-2, C5$

d u m n o : Juventino G r q u e z

Jüat ri cula: 76319 209

Robles.

/&mera : m e n i e r i a Bioquimi ca Indust rial .

Divis ión: Ciencias B i o l ó g i c a s y de l a Salud.

J Proyecto: I m p a r t i r A y u d a n t í a en! e l Curso P r á c t i c o d e l

Xaboratorio de Química General y Química Or-

g á n i c a I, Correspondiente a l Tronco Codn de

AsignaCuras de l a Divis ión de Ciencias BiolÓ I

gicas y d e l a Salud, de l a Universidad Aut&

noma Metropolitana, P lant e l Iztapalapa.

Lugar de Rea l izac ión : L b o r a t o r i o 3 Ce Enseñanza de & - mica General y Química Organica I, de l a Uni - vers idad Autónoma idetropoiitana P i a n t e l i z t a - palapa.

Domicilio: Av. Michoacan y Purisima, IztapalapPz.

Fecha d e I n i c i o : Septiembre 17 de 1980.

'Pecha de terminación: J u l i o 3 1 de 1 9 8 3

f A s e s o r : B o l . k r i a d e l Carmen Karroquin.

1 N . R I C E

Fag. introducción ........................................ 1

Objet ivos d e l Curso ................................. 2

1% ses ión:

Presentación y Normas d e l cLif.so de Laborator io ...... 3

2- Sesión: P r á c t i c a No. i Determinación d e l Funto de Fusión, E b u l l i c i ó n y SLibli

nación de una Substancia ............................ 5

38. Sesión: práctica NO. 2

Uiétodos de P u r i f i c a c i ó n : D e s t i l a c i ó n Simple y Crista-

l i z a c i ó n . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 4% Sesión: P r á c t i c a No. 3 h i a c e s ~ u í m i c o s ................................... 11

58. Sesión: P r á c t i c a NO. 4

Preparación de Ciclohexeno y BUS Propiedades . . . . . . . 15 6% Sesión: Práctica No. 5

Obtención de Acetato de E t i l o .... . . .. .. . . . . . . . .. . .. 19

75. ses ión: P r á c t i c a No. 6 E q u i l i b r i o Químico ................................. 23

8:' ses ión: P r á c t i c a No. 7 Soluciones : T i t u i a c i ó n Acido-Base . . . . . . , . . . . . . . . . . . 29 9+ ses ión: P r á c t i c a NO. 0 Obtención de Jabón ( ~ a p o n i f i c a c i ó n de una Grasa) . . . 33

F

I H D I C E

Pag.

I& Sesión: Práctica NO. 9

Obtención de Butiraldehido: Reacciones de Udehidos .. 38

lie Sesiónz & h e n Final de Laboratorio .......................... 41

RvaluaciÓn d e l Curso d e h b o r a t o r i o .................. 42

Conclusiones ......................................... 44

Apendice I: Examenes de LaboratorioAplicados en l o s Diversos Trimestres.

b e n d i c e 11: Formatos de las P r á c t i c a s de mímica OB-

g a c a I y Quimica General.

-1-

INTRODU CCI ON. - E l curso p r á c t i c o de l a b o r a t o r i o de Qufmica General y Qdmica

Orgánica, correspondiente a i t ronco común de a s i g n a t u r a s , de l a - Mvishón de Ciencias B i o l ó g i c a s y de l a Salud es tan i n c l u i d a s en

un mismo programa. Esto s e hace con e l f i n d e i n t e g r a r e n ' l a ensefianaa l o s conceg

t o s de una y otra, para d a r una v i s i ó n panorámica de l a s formas - en que pueden emplearse los conocimientos para i n t e g r a r y r e a l i -

z a r experimentos s e n c i l l o s e i l u s t r a t i v o s .

E l curso consta de d i e z (10) prácticas d i v i d i d a s en l a forma - s i g u i e n t e : c inco ( 5 ) que corresponden a l a mater ia de Química Ge-

n e r a l y las c inco ( 5 ) r e s t a n t e s a i a mater ia de Quimica orgánica P.

Así tenemos que las prácticas de cada mater ia son:

QUILJ. CA G E N E U L .

1.- Determinación d e l punto d e fus ión , ebul l ic ión y sublima-

2.- hfétodos d e p u r i f i c a c i ó n :

c i ó n de una subatanmLa.

a) D e s t i l a c i ó n simple.

b ) C r i s t a i i z a c i b n .

3.- E q u i l i b r i o químico.

4.- Enlaces quimicos. 5.- Soluciones: T i t u l a c i ó n ácido-base.

QUIAZCA ORGANICA I.

1.- Preparación de c ic lohexeno y sus propiedades.

2.- Obtención d e a c e t a t o de e t i l o .

3.- Obtenci6n de jabón ( s a p o n i f i c a c i ó n d e una grasa).

4.- Obtención de but i ra ldehido ( r e a c c i o n e s de aldehidos) . 5.- ident i f icación de Qcidos y bases ( separac ión de mezclas).

El orden de l a r e a l i z a c i ó n d e las prácticas a n t e s mencionadas

e s t a de acuerdo a l d e s a r r o l l o de los cursos t e ó r i c o s en &bas ma-

ter ias , que se abarca en e l t r a n s c u r s o d e l t r imest re . Esto es así -

-2-

porque de esta manera se complementa y reaf irma l o s conocimientos

tebr icos ; asi pues, se l o g ra una mejor comprensión de i o que se - está haciendo en l a elaboración de cada practica.

OBJETIVOS DEL CURSO.

Dado que és te laborator io es una introducción a l a experimenta I

ción univers i tar ia , es conveniente dise i íar io en i a forma anter ior ;

para que s e desa r ro l l e e l e sp i r i tu de investigación.

ia asimi lación de l a metodología pract ica , redundará en una me- j o r v i s i dn c i e n t í f i c a de l o s problemas a l o s que se enfrentará en

l a v ida pro fes ional e l alumno; por l o mismo los ob j e t i vos genera-

leis d e l curso que s e pretenden cubrir son:

1.- Reafirmar y complementar los conocimientos adquiridos en

l a s c lases teór icas. 2.- Adquirir habi l idad prác t i ca en e l manejo de: material , --

instrumento9 y equipo de laboratorio. 3.- Conocimiento adecuado de l o s reac t i vos de laborator io .

4.- Precaueiones que se deben de guardar a l t raba jar en e l -- laborator io .

5.- Fomentar l a curiosidad c i n t í f i c a , inculcando e l habito de 8 cuestionamiento; que se traduce en l a s f rases de: &manto?,

¿Como?, ¿Por Que?, etc. \

Una v e z establec idos l o s ob je t i vos generales de l curso se pro-

cede a establecer los ob j e t i vos part icu lares de cada pr6c t i ca ; las modificaciones que se h ic i e ron en algunas de e l l a s durante l a r ea

l i z a c i ó n de l a s mismas; así ’ como un breve comentario con sugerene c i a s que han surgido de l a experiencia obtenida obtenida, a l ---- t ranscurr i r l os cursos impartidos; y coadyuvan para l a optimiza-- c lón en l o s resultados deseados.

-

-3-

DESARROLLO DEL CTJRSO DE LABORATORIO*

La secuencia que se e s t a b l e c e a continuación, e s conforme a l - d e s a r r o l l o de l a s s e s i ó n e s de l a b o r a t o r i o cronológicamente, y no

corresponde necesariamente a l i n i c i a l m e n t e expuesto (pag.l); dado que l a impartición d e l curso p r á c t i c o , e s t a en función, de las -- p r i o r i d a d e s de los t e ó r i c o s :

la* S E S I O L

PRESENTACION Y. NORMAS DEL CURSO DE LABOFL4TORIO.

En e s t a primera s e s i ó n de l a b o r a t o r i o , dado que se r e a l i z a en

l a primera semana de clases y no se ha ten ido un contac to ante-.& r i o r con l o s aiumnos, n o s e r e a l i z a práctica alguna, p e r o s e u t i - l i z a para h a c e r l a presentac ión d e l curso; e l cual c o n s i s t e en io formar a los a1.umnos la forma en que s e va a llevar el mismo.

Dentro d e l contexto de l a primera s e s i ó n , y por la circunstan- cia de i a e x i s t e n c i a mínima de m a t e n a i ; e s n e c e s a r i o que, por - una p a r t e , se c r e é una conc ienc ia de equipo y colaboración, p o r - que s e procede a:

a ) Formación de l o s equipos de t raba jo . b ) Iñhero naximo de i n t r e g a n t e s d e l mismo ( m a x i m 0 4) .

c) Entrega de un juego de copias de todas las prácticas d e l curso.

A s i mismo se l e s n o t i f i c a las cues t iones de d i c i p l i n a i n t e r n a

n e c e s a r i a s , que e s importante i n c u l c a r l e s para e l buen é x i t o de - e s t e curso, como son las cues t iones de:

a) Horario de entrada (puntualidad). b ) Uso o b l i g a t o r i o de b a t a (de algodon preferentemente) .

c) NO i n g e r i r a l imentos n i bebidas en e l r e c i n t o de t r a b a j o . d ) No fumar.

e) Precauciooes con l o s so lventes flamables y tox icos . etc.

Por o t r a p a r t e tambien e s n e c e s a r i o in formar les e l proceso a - que s e someter& para l a a c r e d i t a c i ó n d e l curso p r á c t i c o , e s di--

-4-

dec i r ; a ) Número de exámenes a rea l i zar .

b ) Puntos que abarca y formato d e l reporte. c ) Establecimiento de fechas t en ta t i vas de e x b e n y de l a en -

t r e ga de reportes.

d ) Cubrir un n h e r o mhimo de as i s tenc ias a prácticas. e) Par t i c ipac ión ac t i va en l a expocicidn de prácticas. etc.

Esta sesión, se aprovecha tambien para mostrarles l o s di feren-

t e s accesorios, equipos, instrumentos y mater ia les con que cuenta

e l laborator io ; y 86 fami l iar icen, aunque sea teóricamente en l a

ap l icac ión, uso y mantenimiento de los mater ia les fundamentales - de su trabajo. Es p o r es to que aparte de mostraraelos, se l e s in-

dique estudiar los y repor tar éstos.

Podemos asegurar que,si l a r e v i s i ón fue hecha a conciencia, e l

alumno puede l l e g a r a l a segunda sesión informado convenientemen-

t e paza t raba jar adecuadamente. en l a práct ica.

-5-

2% SESION: PRACTICA No. 1

DETERMINACION DEL PUNTO D E FUSION, EBULLICION Y. SUBLIhUCION

DE UNA SUBSTANCIA.

Objetivo.- &.i concluir l a sesión, e l alumno deberá s e r capaz - de: poder, en forma general, de saber l a s técnicas

de determinación de punto d e fusión; punto de ebu--

l l i c i ó n y sublimación de l a s substancias.

Concepto8 Eiuidamentales.

- Estados de agregación de l a materia y 9us propiedades. - Cambios de estado.

a ) Punto de fusión. b ) " I' do l id i f i cac ión .

c ) It 'I 11 ebul l ic ión.

a ) I t I, sublimación.

- Presión de vapor.

- Pr inc ipa les parametros que regulan l o s cambios de estado.

Introducción. - Los estados f i s i c o s d e i a materia en i a natura-

l e za , se presentan de t r e s formas d is t in tas : sól ida, l i qu ida y gg

seosa; l a s cuales dependen de l a s condiciones d e l medio en que se

encuentran.

Segun e l estado de agregación en que s e encuentren tendrui --- c i e r t as propiedades f i s i c a s ; l a s cuales estarán en función de l a s

fuerzas de atracción y repuls ión de l a s moiécuiaa principalmente.

Las l e y e s que regulan l o s cambios de estado estan en función - de ia presión y la temperatura principalmente y de acuerdo a esto encontramos:

1.- Una sustancia, a una pres ión dada, cambia en su estado - de agregacion a una temperatura def inida, conocida como

punto üe trasformacion.

-6-

2*-- Mientras t i e n e lugar e l cambio de estado de agregacion,

e i punto de trasformación de l a sustancia permanece -- constante ( l a temperatura no var ia ) .

3,- M punto de trasformación de la sustancia no cambia ma& quiera que sea e l sent ido d e l cambio de estado de agrega - c ión (de só l ido- i iquido j sói ido-gas; liquido-gas; o v i c e - versa)

4,- Cuanto mayor sea l a presión externa que r e c iba una subs-

tancia, tanto mayor sera e i v a l o r en su punto de trasfw mación y viceversa.

Ea esta prac t i ca se determinó e l punto de fus ión d e l ác ido ben - zo i c0 por e l método d e l tubo capi lar ; e l punto de ebu i i i c i ón d e l

benceno por e l método de Siwoloboff Ó 661 cap i l a r estrangulado; y

se r e a l i z o l a sublimación d e l iodo por e l metodo ordinario.

Comentario. - En es ta práct ica , aparte de l ograrse e l ob j e t i v o

establecido, ne t r a t 6 d e que los alumnos se fueran famil iar izando

con e l manejo de los d i f e r en t es mater ia les y accesor ios d e l labo-

r a t o r i o , y empezaran a adqu i r i r p rác t i ca en e i montaje d e l equipo,

puesto que en pos te r io res sesiones se vo lveran a u t i l i z a r .

Se hace hhcapfe en l a forma en que deben de organizarse para

una mayor colaboracion por par te de todos l o s integrantes d e l -- equipo para obtener buenos resultados con los experimentos y un

mafor aprendisaje de l o s mismos,

B i b l i ograf ia.

--Brecia,Pfoank, Jonh Arents? Herbert Meisl ich, Amos Turk; 1973, Fundamentos @fmica: Ed. C.E.D.3.A.; Mexico.

- Meguez R. Carlos, 1973; Irediciones Físicas. m.Quimica S.A. rex.

- Shriner L.Balph, Reynold C.Fuson, David Y.Qrtin; 1977; Ident i - ~ f c a c i 6 n Sistematica de Comuestos Or,yánicos, Ed. Limusa; Mex.

-7 - 3% SESIONt PRALTICA No. 2

=TODOS DE PURIFICACION: DESTILACION SIbáE'LE Y CBISTALIZACION.

Par te A: Dest i lac ion Simple.

Objetivo.-

AI. concluir la ~ ~ ~ i 6 6 , e i alumno deberá s e r capaz - de: poder, separar los componentes de una mezcla -- con dos Ó más substmcias,ya sean l í qu idos micibles

entre s i o só l idos con l í qu idos en una solución, y preferentemente que ex i s ta una d i f e r enc ia r e l a t i v z i

mente apreciable en los puntos de ebull ic ion.

Conceptos Fundamentales.

- Diferentes métodos de des t i l a c i ón y su aplicación..

a) Dest i lac ión simple.

b) It

c ) It 11 a vacio. a ) I I con ar ras t re de vapor.

I t fraccionada. II

- presión de vapor.

- Tipos Be mezclas.

Introduccion. - De l o s pr inc ipa les métodos empleados para p u r i t

f i c a r sustancias en e l l abora tor io esta e l de des t i i a c i ón simple,

por ser de los &s s enc i l l o s y por i o tanto uno de LOS más ueados.

ia des t i l a c i ón s e ap l i ca generalmente a todos l o s l f qu idos vo-

l á t i l e s , y en condiciones l igeramente modificadas a só l idos ; se - u t i l i z e n d i f e rentes métodos de dest i lac ión, dependiendo d e l punto

de ebu l l i c i ón d e l l i qu i do que se va d e s t i l a r y de su estab i l idad t ermi ca.

Existen d i f e r en t es t i p o s de des t i l a c i on como: simple, f r a c c i o - nada, a l vacio, en cor r i ente con vapor, etc , etc,

ia des t i i ac ión simple se ap l i ca zeneraimcnte para separar los componentes de una mezcla de dos o mas qiateriales que sean vol&-

-0 - t i l e s y m i c i b l e s e n t r e s i , y que d i f i e r a n en su punto de ebul i i - -

c i ó n , generalmente e s t a d i f e r e n c i a debe e s t a r e n t r e 30 y 80°C.

P a r t e B: C r i e t a i i z a c i ó n .

Ob j et ivo. - dl c o n c l u i r l a s e s i ó n , e l alumno deberá s e r capaz - de: poder, s e l e c c i o n a r adecuadamente un s o l v e n t e p a

ra l a p u r i f i c a c i 6 n d e una muestra s ó l i d a .


- Solubi l idad de una substancia .

- Parametros que a f e c t a n l a s o l u b i l i d a d d e una substancia .

- a t e n d e r los s i g u i e n t e s conceptos.

a) Soluto.

b ) Disolvente.

c ) Saturación.

d ) Sobresaturación. e ) Adsorcion.

f) Absorcion

- ki-s ta i i z a c i 6n.

h t r o d u c c i b n . - ,-

la s o l u b i l i d a d de un s61 ido en un s o l v e n t e e s - una función no solo de l a e s t r u c t u r a química de las s u b s t a n c i a s - involucradas , s i n o también de l a temperatura. Generalmcnte l a so- l u b i l i d a d de un s ó l i d o en un l í q u i d o s e incrementa a l aumentar l a

temperatura, en algunos casos e l e f e c t o puede s e r muy marcado,y - tambien s e d a en algunos casos a i s l a d o s un e f e c t o i n v e r s o , e s de-

c i r l a s o l u b i l i d a d disminuye a l aumentar l a temperatura. ita e l e c c i ó n adecuada de un s o l v e n t e para l a p u r i f i c a c i ó n de un

s ó l i d o debe basarse en las s i g u i e n t e s c a r a c t e r í s t i c a s : 1.- El m a t e r i a l que s e desea p u r i f i c a r deberá s e r considera-

blemente más s o l u b l e en un d i s o l v e n t e c a l i e n t e que en &-

frío.

-9-

2.- Las impurezas deberán s e r o muy s o l u b l e s o i n s o l u b l e s en e l d i s o l v e n t e , o b ien e l l a s podrán ser el iminadas fac i ls

mente con carbón activado.

3.- El d i s o l v e n t e deberá t e n e r un punto de e b u l l i c i ó n l o más b a j o p o s i b l e , para fairl;&f.tar l a evaporación d e l mismo y

e l secado de los c r i s t a l e s .

4.- El d i s o l v e n t e no deberá r e a c c i o n a r con e l soluto.

Además d e e s t o s f a c t o r e s , e s también conveniente cons iderar e l

cos to , tox ic idad y f l a m a b i l i d a d de l o s diso lventes .

Modificaciones. - Hemos considerado p e r t i n e n t e en l a p a r t e de -

d e s t i l a c i ó n , h a c e r una v a r i a n t e , l a cua l c o n s i s t e , e n agregar un - t e r c e r componente a l a mezcla, para i l u s t r a r l a separacion; por - lo que l a mezcla quedó: Agua-Acetona-Solución de Permanganato, en concentración; c inco : 6inco:uno (5-54). Lo a n t e r i o r f u e además,--

con e l f i n de que pudieran a p r e c i a r e l momento en que empieza a - d e s t i l a r e l l i q u i d o con e l punto de e b u l l i c i ó n mas b a j o (ace tona) , permaneciendo l a temperatura constante , hasta e l momento en que - acaba de d e s t i l a r e s t e , y observaran como a l terminar de d e s t i l a r

e l segundo componente (agua), en e l res iduo queda l a s o l u c i ó n color ida .

~QI l a p a r t e de c r i s t a l i z a c i ó n , i a única modificación que se -- r e a l i z o fue con r e s p e c t o a l cambio de so lvente que no h a b í a en -- e x i s t e n c i a , é s t e e r a e l benceno, y s e empleo en su l u g a r acetona; pero e s t o no i n f l u y ó en e l resul tado esperado,puesto que e l solvente adecuado e r a e l agua.

La muestra problema empleada fue una mezcla de á c i d o benzoico Y anaranjado de m e t i i o como c o n t a n a n t e color ido. .. Comentario. -

De los o b j e t i v o s e s t a b l e c i d o s , e l unico que no se

cumpiio adecuadamente fue e l de l a p a r t e f i n a l de c r i s t a l i z a c i ó n ;

porque s e esperaba que c r i s t a l i z a r a e l á c i d o benzoico, pero e s t o -

-10-

no sucedi6 debido a que l a cant idad d e l mismo que s e agrego a l a mezcla fue muy poca. Por l o a n t e r i o r considero p e r t i n e n t e agregar una mayor c a n t i d a d d e l mismo para obtener e l r e s u l t a d o esperado.

&I e s t a practica debe t e n e r s e bas tante cuidado con e l manejo - de l o a so lventes o r g í h i c o s por s e r altamente f lamables , por lo - que s e procurara que no e s t e n c e r c a d e l fuego d e l mechero, n i po-

n e r s e en contacto direcko con l a flama d e l mismo; e s t o e s con e l

f i n de e v i t a r acc identes . S i s e desea e f e c t u a r calentamiento con e s t e t i p o de s o l v e n t e s , s e a c o n s e j a pfectuafmo en baño maria. Al r e c i b i r e l d e s t i l a d o de acetona, es p r e f e r i b l e h a c e r l o con un r e - c i p i e n t e dentro de un baño con h ie lo .

-

B i b l i o g r a f i a .

- B r e c i a Frank, e t , al . 1973, Fundamentos de Química. M. C.E. C.S.A.

Mexico.

- Cott f r ied B r i e g e r , Química Orgánica Xoderna. ( h r s o _I_ Práctico

Laboratorio) . Ed. Harper & Row Publ i shers , Eex.

- Adams, Johnson, delconx; i a b o r a t o v Experiments & Oraánic - me-

mis tm.

-11-

45' SESIONz PBBCJ!ICA No. 3

ENLACES Q U I U COS.

Objetivo. - Ai c o n c l u i r l a s e s i ó n , e l alumno deberá s e r capaz - de: poder, determinar e l t i p o de en lace presente en un compuesto, en función d e su capacidad para condK

c i r is c o r r i e n t e e l é c t r i c a .

:: Concept os hndament a l es.

- Electronegatividad.

- Valencia. - Tipos de enlace y propiedades f í s icas de:

a) Enlace i ó n i c o o e iec t rova iente . b) It I' covalente : p o l a r y no polar.

o ) I' It covalente coordinado.

d ) metaiico.

introducción. - En condiciones normales, l a mayor p a r t e de los

elementos rara vez e x i s t e n como átomos a i s l a d o s , e l estado más &e - nera i izado e s de átomos enlazados.

¿Cómo s e combinan los átomos y d a l e s son las fuerzas que l o s

unen?, e s sabido que l o s cambios químicos son esencialmente una - a l t e r a c i ó n de los e n l a c e s q u h i c o s , y de los t r e s t i p o s de fuerza

d e a t r a c c i ó n : g r a v i t a c i o n a i , magnética y e i e c t r o s t á t i c a , solo ia e i e c t r o s t á t i c a e s i o suf ic ientemente f u e r t e cómo para j u s t i f i c a r

las energ ias de e n l a c e observadas.

Una de las c l a v e s de l a comprención de l a fuerzalmotr iz d e l en - lazamiento químico, fue e l descubrimiento de l o s g a s e s nobles y - su comportamiento quimico i n e r t e . Se s u g i r i 6 que los átomos i n t e + - actuan, intercambiando e l ndmero de e l e c t r o n e s de Valenc ia , de t a l forma, que adquieren i a e s t r u c t u r a e l e c t r ó n i c a de un gas no- b l e , saturrrndo l a capa d e V a l e n c i a (haciendose i s o e i e c t r ó n i c o s ) .

Los e l e c t r o n e s de Valenc ia de n i v e l energét i co p r i n c i p a l más -

-12-

elevado, son los eiectr'ónes que generalmente in terv ienen en l o s - enlazamientos. Para l o s elementos r e p r e s e n t a t i v o s de l a tabla pe- r i ó d i c a , e i nUmero de e l e c t r ó n e s de V a l e n c i a ebta dad6 p o r e l nú- mero de grupo que ocupan en l a tabla per iódica . A los átomos que

t ienden a perder e l e c t r o n e s se l e s clasificó como e iec t ro 'pos i t i - VOS, mientras que l o s que t ienden a ganar los son llamados e l e c t r o - negativos. i~ tenüencia r e l a t i v a de un átomo a enlazarse , con r e s p e c t o a

atracción de e l e c t r o n e s , s e expresa con e i termino de eiec&ne- gatividad. Se c r e é que l a e iec t rohegat iv idad depende de las pro-&

piedades de afinidad e i e c t r o h c a y de i a energ ia d e i o n i z a c i ó n de

un átomo, basándose en e l promedio de e s t a s dos propiedades, se - ca lcu laron , a par t i r de datos i a energía de en lace , usandose c i e r

%as suposic iones arbitrarias, y entonces a cada átomo se l e asign

no un v a l o r de e iec t rohegat iv idad, y se v ió que con r e s p e c t o a i - lugar que ocupan en l a tab la p e r i ó d i c a , l a e lec t rgnegat iv idad de l o s elementos aumenta a l ir de a b a j o hacia arriba en un grupo y - a l r e c o r r e r un periodo de izquierda a derecha.

Se puede d e c i r en forma aproximada, que para dos átomos enia- zados, con una d i f e r e n c i a de 1.7 unidades d e e lec t rónegat iv idad,

Se genera un enlace iÓnico; una d i f e r e n c i a menor d e 1.7 unidades de e iec t rónegat iv idad, d a l u g a r a un e n i a c e covaiente p o l a r ; mien - t ras que s i no hay d i f e r e n c i a o e s minima, e l e n l a c e e s covalente no polar .

s e hace principalmente en base a sus propiedades fisicas. De es-

tas propiedades i a más u t i l i z a d a para d i f e r e n c i a r e i en lace i ó n g

co d e l covalente e s observando su capacidad para conducir l a co- r r i e n t e e l é c t r i c a .

.'.

~

- *

Para d i f e r e n c i a r e l t i p o de en lace p r e s e n t e en un eompuesto, 9

Como e s sabido para i a formación de un enlace covaiente , cada átomo contribuye con un e l e c t r ó n - Esta cual idad de igualdad

en l a c o n t r i b u c i h e l e c t r ó n i c a no e s u n i v e r s a l en l o s e n l a c e s - covalentes , ya que e s t o s pueden formarse tambien s i un átomo --

-13-

contribuye con los dos electrónes. Caso t i p i c o es l a reacción en-

3 t r e e l t r i f l u o ru ro de boro y e l amoniaco; á1: átomo de N en e l NH proporciona ambos e lectrónes y se llama átomo donador; e l átomo - de B d e l BF

por i o tanto átomo receptor. LOS enlaces que ae flcrman entre áto-

mos receptores y donadores se llaman Covalentes Coordinados. No - obstante, debe recordarse que una v e z que se ha formado e l enla-

ce covalente coordinado, no es pos ib l e d i s t i n gu i r l o d e l enlace c z

Valbnt'e; e l enlace N-B, es covalente.

no aporta e lectrónes a l a "sociedad", y se l e llama 3

lhod i f i cac i on e s. - Las modificaciones que se h i c i e ron fueron con

respecto a i a preparación de soluciones: i a primera f u e i a de ia

preparación de sacarosa, i a cual se preparo a i 1076 en lugar de a i

40P como se indicaba en e l formato, esto tuvo dos razones: ahorro r eac t i vo y f a c i l i t o l a solubi l idad de l a sacarosa; l a segunda va-

r i a c i ón f i e con respecto a i a cantidad de soiucion que se preoaro

para l o s equipos, ya que en lugar de prepararse para todos, so lo

se h i z o para uno y se fueron intercambiando entre todos, conforme

se ivan ut i l izando. anter io r no a l t e r ó l o s resultados espera-

dos, y sf en cambio no se gasto mucho react ivo. , -

Com ent a r i o. - La prac t i ca en sf es bastante senc i l l a , y por i o

mismo, los ob j e t i vos s e cumplieron satisfactoriamente. En l a mis-

ma se h i z o nuevamente bastante énfas is en l a forma en que deberi-

an de t raba jar con l o s react ivos , haciendolo en e l s i t i o adecuado para e v i t a r accidentes, principalmente con los r eac t i vos pe l igro-

so8 como e l sodio, y 10s di ferentes ácidos que se u t i l i z a ron , a s i como e l manejo adecuado d e l c i r cu i t o empleado para medir l a con-- h c t i v i d a d e léctr ica .

B ib l i ogra f ia .

- Brecia Frank, et.al. 1973, Fundamentos de M m i c a . M.GE.C.S.8.

B-exi co.

-14-

- Benson rV. Sidney; 1974; -I_ Calculos guimicos. (Una _. intróducción & uso de las matematicas en la. gulniica). X.Li.musa; blexico. --

- Choppin R.Gregory; J a f f e Bernard; Sumnierlin Lee; Jzckson Fnn; Química. Ed. Publicaciones Cultural S. A. 1974; Mexico.

- Holum B.John; 1973; Principios e Pfsicoqufmica, Química Org.&&

- ca, y Bioquímica. -- Ed.iiimsa; Xexico.

-15-

5% SESIONr PRACTICA No. 4

PREPARACION DE CICLL%IExENO Y SUS PROPIEDADES.

Ob j e t ivo . - Al c o n c l u i r l a s e s i ó n , e l alumno deberá s e r capaz - d e : o @ ñ b q , u n alqueno como e s e l c i c lohexeno , me--

d i a n t e l a deshidratac ión de un a l c o h o l como e l ci- c lohexanol , y ademas p o d r á i d e n t i f i c a r una doble - l igadura. .


- Propiedades f is icas y químicas de los alquenos, y de l o s aicok;-

.- holes . - Hétodos d e obtención de los alquenos.

- Reacciones c a r a c t e r i s t i c a s de l o s alquenos. -. Eiecanismo de r e a c c i o n de l a deshidratac ión de a lcoholes .

- E s t a b i l i d a d d e l iÓn carbónio.

Introducción. - Los alquenos, a l q u i l e n o s u o l e f i n a s , es tan f o r d

mados por una s e r i e de hidrocarburos , que s e d i f e r e n c i a n de l o s - a l c a n o s p o r t e n e r dos átomos menos de hidrógeno, e s t o e s p o s i b l e

dado que t i e n e n una doble ligadura. Ia tendenc ia de las o l e f i n a s

a transformar e s e doble en lace en s e n c i l l o por a d i c i ó n de dos li- g a d o s monovalentes, o como s e d i c e también, a %aturar e l doble enlace", hace que é s t o s compuestos sean mucho mas r e a c t i v o s que - l as p a r a f i n a s ; y p o r i o t a n t o que presenten propiedades f i s i cas y quimicas d i f e r e n t e s a las de los alcanos.

Los alquenos s e obt ienen en cantidades indusOriales p r i n c i p a l - mente por el "cracking" d e l p e t r o l e o ; que c o n s i s t e en una de s t i l a

c i ó n c a r a c t e r i s t i c a de é s t a i n d u s t r i a , y doáde.además de alquenos,

e8 p o s i b l e obtener desde compuestos mas l i g e r o s (metano, e t a o , e t c ) hasta los más pesados, como pueden s e r queroseno, a s f a l t o , e tc .

l a más economica y más s e n c i l l a por deshidratac ión de a lcoholes .

-

Eh e l l a b o r a t o r i o s e puede obtener de v a r i a s f u e n t e s , s iendo -

-16-

En e s t a practica s e obtuvo ciclohexeno a part ir de ciclohexa-

no1 en medio ác ido (H2S04) y aplicando c a l o r .

Reacción General.

j _ , CICLOHEXANOL

CH 'i' It + "20

CICLOHEXENO

ILecanismo de Reacción.

CICLOHEXANOL CICLOHEXANOL ION ClCLOHEXENO PROTONADO CARBON10

Una vez obtenido e l c iclohexeno, s e le p r a c t i c a r o n unas prue-- bas de i d e n t i f i c a c i ó n , e s p e c i f i c a s para l o s ladobles enlaces1'.

Las reacc iones de i d e n t i f i c a c i ó n son:

a) Prueba de Baeyer o hidroxi lac ión .

OH

+2Mn02+ 2KOH OH

DIOXIDO DE HDROXIDO MANGANESO CE P O W -

so.

-t ZKMnO, + 4H,O -+ 3 PEWANGANATO AGUA DE POTACIO

CICLOHEXENGLICOL CICLOHEXENO

-17 - b) Adicion de halógenos ( s o l u c i ó n de bromo en t e t r a c l o r u r o -

de carbono).

SOLUCION DE BROMO EN TETRACLORURO DE

CARBONO CICLOHEXENO

Br o Br

DIBROMO ClCLOHEXENO

Estas dos pruebas empleadas para determinar dobles l igaduras - son las más s e o c i i i a s y más comunmente u t i l i z a d a s ; ya que en ám- bas s e produce un cambio de c o l o r a c i 6 n bastante v i s i b l e .

l a primera de e s t a s , pasa d e un c o l o r púrpura, a un inco io-

ro, con formaci6n de un p r e c i p i t a d o parduzco; y en la segunda de una c o l o r a c i ó n r o j i z a a inco lora .

Eodi f i cac iones . - La h c a v a r i a c i ó n que s e h i z o , f u e con l a de

no v o l v e r a d e s t i l a r e l c ic lohexeno obtenido después d e l o s d i f e - r e n t e s lavados que s e l e h i c i e r ó n , l o a n t e r i o r tuvo que r e a l i z a r -

se asi, ya que e l tiempo disponib le para h a c e r l a metodología o r i - g i n a l , no e r a l o suf i c ientemente holgado, y además, se t e n i a n que

r e a l i z a r las pruebas de i d e n t i f i c a c i ó n .

Nosotros consideramos que i d e n t i f i c a r un producto d e r e a c c i ó n ,

es para e i alumno más i l u s t r a t i v o y s a t i s f a c t o r i o ; y dado que i a p u r i f i c a c i ó n ya se habfa ten ido oportunidad de r e a l i z a r l a en se-

s i ó n e s a n t e r i o r e s , optamos p o r i o primero,

Comentario. - Ea l a práctica, aparte d e l o g r a r s e e l o b j e t i v o -

de l a misma, se comprobó que s e habían comprendido y asimilado - los o b j e t i v o s de l a s prácticas a n t e r i o r e s , v.gr. l a h a b i l i d a d en l a d i s p o s i c i ó n de l o s aparatos de d e s t i l a c i ó n , manejo d e los re -

-la-.

activos de una manera adecuada para e v i t a r acc identes .

Tomando en cuenta que en p r á c t i c a s p o s t e r i o r e s se van a v o l v e r

a r e a l i z a r con c i e r t a s modif icaciones dichas t é c n i c a s , p o r lo que e r a conveniente asegurarse que l o s alumnos l a hayan e j e r c i t a d o -- bien.

B i b l i ogra f i a.

- Dominguez X.A. 1973; Experimentos en Qufmica Orgánica. W.iiimu*

sa; Mexico.

- McFarland John; 1969; Orgánic Laboratom Chemistry. Ed.Moaby Go.

U. S. A.

- Norrison T.Robert, Robert N.Boyd; 1976; 6 r g á n i c Chemistq. Ed.-

Allyn and Bacon, Inc. u . 3 . A .

4 Schlenk Wiihem; Química Ornhica. Eü.U.T.E.H.A. S q 2 ; Mexico.

- S h r i n e r L.Fíalph, l'ieynold C.Fuson, David Y.Curtin; 1977; I d e n t i -

f i c a c i ó n S i s t e m a t i c a Compuestos Orgánicos. M. =musa; Eexico.

6- SESIODI: PRACTICA Bo. 5

OBTWCION DE ACETATO DE ETILO, I

Ob j e t ivo. - Al c o n c l u i r l a s e s i ó n , e l alumno deberá s e r capaz - d e , poder, entender l a t é c n i c a y e l mecanismo de ob - t e n c i 6 n d e l a c e t a t o de e t i l o , a p a r t i r de: ác ido -- á c e t i c o y e t a n o i en u a medio ácido.

Concept os Fundament a l e s .

- Propiedades f í s icas y químicas de l o s é s t e r e s . - Idétodos de obtención de los és teres .

- ñfecanismo de reacción. - Parámetros que contro lan l a reacción.

introducción. - Za r e a c c i ó n de un ác ido c a r b o d l i c o con un alco -

h o l para d a r un & t e r más agua, s e conoce como: r e a c c i ó n d e e s t e ?

r i f icación de Eischer.

Esta e s una r e a c c i ó n de e q u i l i b r i o que txanscurre muy lentamen - te . Aumentando l a concentración de iónes hidrogeno (H'), con l a - a d i c i ó n de un ác ido mineral f u e r t e como e l H C l o H2S04, s e puede

aumentar mucho l a velocidad de r e a c c i ó n de e s t e r i f i c a c i ó n , s i n va - riar p o r e l l o l a s i t u a c i ó n de e q u i l i b r i o .

Los a l c o h o l e s secundarios y t e r c i a r i o s s e e s t e r i f i c a n mucho -- más lentamente que l o s primarios. Esto s e i n t e r p r e t a como una con - secuencia d e l a conf iguración

espacio: cuando e l grupo funcional d e l a l c o h o l s e encuentra l i b r e

"en l a punta" de l a molécula, t i e n e f a c i l a c c e s o l a molhcula de - ác ido , pero io3 grupos que flanquean e l radical h i d r ó x i l o , crean ale;? impedimento e s p e c i a l en l o s a l c o h o l e s secundarios y te rc i - a r i o s .

de las moléculas d e a l c o h o l en e l

Lo mismo que por l a a d i c i ó n de ác idos , s e aumenta l a velocidad de l a r e a c c i ó n , también, e l rendimiento d e l h e r , con a r r e g l o a

-20-

l a l e y de acción de masas, aumenta a l emplear un gran exceso de - alcof iol o a l e l iminar e l agua formada en l a e s t e r i f i c a c i ó n .

En l a práctica s e obtuvo a c e t a t o de e t i l o a part i r de ác ido -- á c e t i c o más etanol , en p r e s e n c i a de ác ido s u l f u r i c 0 concentrado - como c a t a l i z a d o r , y calentando en r e f l u j o para h a c e r que l a reac -

ción s e l l e v e a cabo hasta su terminaci6n.

Reacc i ón General.

CH3-CH,-OH

ETANOL

t CH3- COOH

AC. ACETIC0

Ho , n

//o CH3-C t H20 ' O- CHz-CH3

ACETATO DE ETILO

Uecanismo de Reacción.

ETANOL

/ O H / ~ ~ H - C H ~ C H ~ -

'OH 'OH -cH3-c.,"0H 7 CH3- C 40. He>

AC. ACETIC0 I H \I/

O'H OH OH CH~-+ 4 - ~ <-> CH, 6 - Q <-> CH,- i; - OH

@ 0 H@ e 0 5 t - j ~ ~ ~ I

'CHZ-CH, CHz- CH, CHz- CH,

B - H ;O3 H 40 t--+ CH3-C CH3-C

\ 'O-CHTCH, CH3- C

Ox CH~- CH, 'O- CH;- C H ~

ACETATO DE ETILO

-21-

Una v e z r e a l i z a d o e l r e f l u j o , s e d e s t i l o l a mezcla obtenida, - l a c u a l c o n s i s t i a de: ác ido á c e t i c o y e t a n o l (que no r e a c c i o n o ) ,

a c e t a t o de e t i l o , agua y ác ido su l fur ico i . y poster irmente , s e se-

paro e l a c e t a t o de e t i l o de los demas componentes mediante s u b s 2

cuentes lavados. U n a vez obtenido e l a c e t a t o en forma pura, s e - mide l a cant idad obtenida y s e procede a c a l c u l a r e l rendimiento

de i a reacción.

Modificaciones. - Para r e a l i z a r e s t a práctica s e h i z o una re--

ducción d e l a cantidad de r e a c t i v o s empleados en l a e s t e r i f i c a - c i ó n ( á c i d o á c e t i c o , e t a n o l y ác ido s u l f u r i c o ) , s e l l e v a r o n a l a

mi tad de l a indicada en el formato. Esto se h i z o con e l f i n de - evitar que e l mat& de l a r e a c c i ó n s e l l e n a r a en más de sus dos t e r c e r a s p a r t e s , y asi e v i t a r que a i c a l e n t a r i a mezcla, ésta pu - d i e r a e x p l o t a r y h a c e r que s e desbordara su contenido, con e l - consecuente r i e s g o de que e s t o s s e incendiaran, dado que e s t o s - son flamables.

En e l formato de l a prAct ica , s e indica una segunda d e s t i l a -

c i ó n despues de r e a l i z a r s e las e x t r a c c i o n e s , pero, considerando - que e l tiempo de r e a c c i ó n y l a s e r i e d e e x t r a c c i o n e s , habian dado

Un producto razonablemente puro, se d e c i d i ó por economia de t i e u -

P O , suspender l a d e s t i l a c i ó n de p u r i f i c a c i ó n .

Coment ari o. - Dad0 que ya a n t e s s e habfa t r a b a j a d o con un d i s -

p o s i t i v o semej-e .en prácticas a n t e r i o r e s , ya no s e e n f a t i z ó mu - tho en cuanto a la d i s p o s i c i ó n d e l equipo empleado en l a r e a c c i - ón, n i en e i manejo de l o s r e a c t i v o s , mas b ien ahora se puso ma- y o r a t e n c i 6 n a l o re lac ionado con l o s cuidados que s e deben d e t e

n e r en l a manipulación d e l producto obtenido, para disminuir las P Q r d i d a s d e l mismo durante l a etapa de e x t r a c c i ó n , a l l a v a r con - las d i f e r e n t e s so luc iones empleadas para separar de l a mezcla e l Producto deseado, ya que e s t o i n f l u i r í a b a s t a n t e en e l r e s u l t a d o

-

-22-

f i na l , correspondiente a l cá icuio d e l rendimiento de ia reacción,

. e s t o se m idenc ia r i a de una manera ob je t i va , a l homparar los d i f e

rentes reniiimientos obtenidos por l o s equipos.

B i b l i ograf ia .

- Benson W.Sidney; 1974; Calculos mimicos. (Una introduccion a l --- uso de l a s matematicas en i a auímica). Ed.Limusa; Iiexico.

- Eorrison T.Robert, Robert N.Boyd; 1976; Oreánic Chemist=. Ed. M,i.yn-and Bacon, Inc. U.S.B.

- Schlenk Wilhem; 1972; gdm i ca Orgánica. M.U.T.E.H.A. Mexico.

- Shriner LRalph, Reynold C.&son, k v i d Y.Curtin; 1977; Ident i - f i c a c i ón Sistematica Comuestos Orajnicos. BJ, Limusa; EFiexico.

-23-

EQUILIBRIO auzaar co.

ab j etivo.- U c o n c l u i r l a s e s i ó n , e l alumno deberá ser capaz - de: poder, d e t p m i n a r los f a c t o r e s que modifican, - las l e y e s que controlan e l e q u i l i b r i o químico de -- una reacción.


- B e v e r s i b i l i d a d de una reacción. - ~ e y de acción de masas.

- & u i l i b r i o químico de una reacción. - Constante de e q u i l i b r i o . - P r i n c i p i o de Le Chatel ler . - E f e c t o d e l i ó n corn&. - Pactores que gobiernan l a constante de e q u i l i b r i o .

irit roduc ci ón. - En 1879, Gulberg y Wasge, f o r m l a r o n l a generahi

l i z a c i ó n conocida con e l nombre de l e y de acción de masas y que - e s t a b l e c e : “la velocidad de una r e a c c i ó n , es proporcional a las - a c t i v i d a d e s de las s u s t a n c i a s reaccionantes”. Esta l e y e s l a base

de muchos p r i n c i p i o s y procedimientos importantes de d i f e r e n t e s - 2-88 de l a química; en química analftica, t e ó r i c a y práctiE%por

lo que e s e s e n c i a l un conocimiento completo de e s t a l e y y de sus

apl i cac iones .

A s i tenemos que para la r e a c c i ó n representada por:

A + E---$ C + D ..... (1) Iar velocidad R de l a r e a c c i ó n e n t r e A y E es proporcional a -

las ac t iv idades de A y B. Hatematicamente, una proporcionalidad - se c o n v i e r t e en una igualdad introduciendo l a constante de propor - cionalidad. Una fornnilacibn matematica de l a l e y de a c c i ó n de ma-

sas para l a r e a c c i b n e n t r e A y B es:

-24-

B = k aA aB . . . . . ( 2 )

IQ donde k e3 l a constante de l a velocidad d e l a reacción. Si

L a r e a c c i 6 n ea r e v e r s i b l e ,

A + B e C + D ..... (3)

Is velocidad de l a reacc ión d i r e c t a (de izquienta a derecha) - puede representarse por:

y ia d e l a reacc ión inversa por:

'2 = k2a$D

. ... . ( 4 )

..... (5) &I donde kl y k2, son las constantes de velocidad r e s p e c t i v a - S i A y B, s e ponen en contacto en condiciones adecuadas para -

que reaccionen, l a r e a c c i 6 n directa e3 rápida a l p r i n c i p i o , d e b i u

do a las act ividades relativamente altas d e A y B. A medida que - la reacc ion progesa, ias act ividades de A y B disminuyen por i r se

trasformando en C y D y l a velocidad d e l a reacc ión d i r e c t a ais+ minuye. ia velocidad de i a reacc ión inversa , es in ic i iamente cero

por no e x i s t i r C n i D, pero s e va haciendo mayor a medida que s e forman C y D. Como resul tado de la disminución de l a velocidad de l a reacc ión d i r e c t a y d e l aumento de la velocidad de l a reacc ión

inversa , l l e g a r a un momento en que ambas velocidades son i g u a l e s ,

de cada reacc ión ; d i r e c t a e inversa.

= B , y e l s istema habrá alcanzado una s i t u a c i o n de "equilibrio!* 2 De las ecuaciones ( 4 ) y (9) se deduce:

klaAaB = k2aC?D . . . . . (6) Teniendo en cuenta que l a razón de dos constantes e3 tambien -

una constante , l a expresión a n t e r i o r podrá e s c r i b i r s e :

I[ 9 s - kl 9 - acBD . . . . o (7 1 a a A B eq. k2

Donde K r e c i b e e l nombre de Iiconstante de e q u i l i b r i o i i de l a eq

reacc ión representada por l a ecuacion ( 3 ) y en condiciones dete+

-25-

minadas (como temperatura constante ) ,K tendra ea mismo-valor - numerico, independiente de las a c t i v i d a d e s i n i d a l e s de- l o a com-

ponentes A, B, C y D, y d e a i se a l c a n z a e l e q u i l i b r i o - & p a r t i r -

de A y B o a partir de C y D.

eq .

cuando i n t e r v i e n e n en i a r e a c c i ó n más de una m ó i e c u i a d e i a - misma sustancia, p o r ejemplo sea i a r e a c c i ó n gerierai: . . . . . (8) '-' mA + nB --- TC + s D

En donde m,n,r y 8 , son l o s números d e móleculas de A,: B, C y

D, respectivamente, l a expresión de l a constante de equ- i l ibr io - ea : r s

eq m n aC 'D

aA aB

K = - . . . . . (9) h a ecuaciones ( 7 ) y (g), aon expresiones matemáticas de i a -

*@ley d e l e q u i l i b r i o químico**, que no es d a que una a p l i c a c i ó n - de l a l e y de a c c i ó n de masas a una r e a c c i ó n en e q u i l i b r i o . ia -- ley d e l e q u i l i b r i o puede enunciarse asi: pasa una r e a c c i ó n en -- e q u i l i b r i o , e l producto de las concentraciones molares -(activi--

dad), de las sustancias que s e forman, d iv id ido por e r producto de las concentraciones molares (actividad) de las sustancias que

reaccionan, e s constante , siempre que cada concentración- (act ivi - dad) , é s t e elevada a un exponente igual a i c o e f i c i e n t e .con que - l a sustancia correspondiente f i g u r e en l a reacción.

ia mayor p a r t e d e las reacc iones de l a química e.nax,i.t;ica s e - v e r i f i c a n en d i s o l u c i ó n d i l u i d a , y l o s c á l c u l o s d e e q u s i i b r i o s e

efectúan con concentraciones expresadas en moles de soiuiio por - l i t r o de d i s o l u c i ó n , i o que s e i n d i c a normaimente encerrando las

fórmulas de las e s p e c i e s d i s u e l t a s e n t r e corchetes ; .si,-@) - < re-- p r e s e n t a l a concentración en e l e q u i l i b r i o d e l a e s p e c i e d en mo - l e s p o r l i t r o . Ia ecuación ( 9 ) se e s c r i b e usaalmente:

-26-

EL v a l o r numérico de l a constante de equ i l i b r i o de . ,~ ~~~ .u%%:.-reacciÓn no proporciona ninguna información sobre e l tiempo nese.ggrio ., :i ., para

que se alcance e l equ i l i b r i o , s o l o i n d i c a - l a a t e n c i ó n eq que di--

c k reacc ión t i ene lugar cuando se alcanza e l estado^ de..equil ibrio. :- CY.t

. _.,<..-.-

incluye l a in f luenc ia de todas l a s variablta_(~tenden-- "'l..

ciainherente a i a reacción, temperatura, etc.), exeptq . de I<.' - l a s concentraciones de l a s sustancias impiicaaas en ia reacción.

Un estudio de sistemas en equ i l i b r i o condujo a . Le,Chate l ier , . . en

; Ia 'eq.9

.. ...,

- . 1884, a enunciar un p r i n c i o i o que parece t ener apl icaci$s. .general en d iversos campos y que está tan firmemente estableqido que cons-

tituye una ley fundamental, y que establece: "si s e ~ . i q o n e a un -- sistema en equ i l i b r i o , un cambio de condiciones, e l .si,stema sufre

un rea jus te par8 anular o contrarrestar e l e f ec to d e l cambio". Por ejemplo, un aumento de temperatura favorece los pro.c.es'og endoter- cos en un sitema en equ i l i b r i o , debido a que e s t e proce

c a l o r de su entorno y t i m d e a hacer disminuir l a tempera-tura. ih

una reacción en f a s e gaseosa que implique un cambio. en eL número - de móleculas de gas, un aumento de presión favorece la,.

-.. c L

.' ,.I ?: < ~~

,. .

..- . ..

. .. .. .

. . . c;. > ' ~ . .

~. ,

: ii,.

., - >u..

~ ..c

e que de lugar a i a formación de menor niimero de móiec%ia . i . . -

que es t e cambio t i ende a hacer disminuir l a presión. Los cata l i zadores a l t e ran l a ve loc idad de l a s do.s,,.~e-~cciÓnes .~ ~ -

opuestas de l a misma forma; por l o tanto, solo mod i f i . c q l a v e l o c i - dad con que e l sistema alcanza e l equi l ibr io .

De mayor importancia en química ana l í t i c a son loscef.cqtos de l a

modif icación de l a concentración; sea por ejemplo e l .caso d e l a d i - sociacion d e l ác ido acé t i co :

. G.I.... ,'

- . -.. I.':

.___i.\..

. -:. O0 1: <.

- HAC. p L H" + Ac.

Este e q u i l i b r i o puede desplazarse d e i zquierda a, -d.erecha, e l i - ~ - . , c..

minando de l a d i so luc ión iones hidrogeno p o r adic ion de una base, como hidróxiüo abdico ( i ones a-); una nueva porc ión de .ácido ack

t i c 0 s e i on i zará para rea jus tar e l sistema, segun e&..,p.rincipio de Le Chatelier. 8 : l a inversa, e l sistema puede desplazarse hacia l a

..G .uxl:> '. :.GI; -

.. . - --Ici , . .

- . I 1-2 L

-27-

izquierda p o r adic ión de i o n a c e t a t o ( a c e t a t o sódico) , que dará -(r

l u g a r a l a combinación de iones a c e t a t o con iones hidrógeno de l a

d iso luc ión para formar ácido a c é t i c o s i n ionizar .

i a s propiedades comiines asociadas a l o s ácidos son las propie-

dades d e l iÓn hidrógeno, y se presentan con mucha intensidad s i - e l ion hidrógeno está presente en concentracíon elevada, pero apa

recerán poco in tensas en disoluciones d i l u i d a s d e ion hidrógeno.

Ai af íadi r -ueta to sódico ( o cualquier o t r o a c e t a t o ) a una d i s g

l u c i ó n d e á c i d o a c é t i c o , las propiedades ácidas disminuyen de in-

tensidad, indicando i a disminucion de i a concentración d e ion hi- drógeno. También puede hacerse disminuir l a d i s o c i a c i ó n d e l ácido a c é t i c o por adic ión d e un á c i d o fUerte , como e l c l o r h í d r i c o ; en - e s t e caso, l o s iones hidrógeno a h d i d o s reaccionarán con l o s i o n s

es a c e t a t o y disminuirá\la concentración de e s t e ion. El proceso

mediante e i cual disminuye l a d i s o c i a c i ó n de un e l e c t r ó i i t o p o r - adic ión de uno de sus iones s e denomina "e fec to d e l ion comUnt*;

y encuentra amplia a p i i c a c i o n en química ana i i%ica .

&I esta práctica, se oüservó experimentalmente uno de los fac - teres que a fec tan las condiciones en e l e q u i l i b r i o de una reac-

c i ó n , como son ias var iac iones de ias concentraciones d e loo p r o - ductos y r e a c t i v o s a temperatura constante , aplicandose a l a l e y

d e accion de masas, sii p r i n c i p i o d e Le & a t e l i e r y el e f e c t o d e l

i o n comiín.

Comentario. - 191 o b j e t i v o de l a práctica s e cumplió satisfacto -

riamente, dado que las maniobras de l a t e c n i c a son bastantes sen

c i l i a s ; ooncidero que l a importancia d e e s t á ses ión e s que i i u s - tra d e una manera s e n c i l l a y clara, los conceptos t e ó r i c o s refe-

r e n t e s a i a ley de acc ión de masas, e l p r i n c i p i o d e Le @ a t e l i e r y e l e f e c t o d e l i o n c o d n , los cuales son conceptos de mucha u t i - l i d a d en l a vida practica a n i v e l profes ional ( l a b o r a t o r i o , in-- v e s t i g a c i ó n , etc . ) , dado que son p r i n c i p i o s bas icos de muchos --

-

-28-

conceptos de l a s diferentes materias que en e l transcurso de l a 7

carrera cursaran, p o r io que es esencial su compaensión desde es-

t e momento. t

B i b l i ografin.

- Ayres H.Gi1bex-t; 1975; Análisis Químico Cuantitativo. Zd.Iíarla

S.A. de C.V. Eexico.

- Benson W. Sidney; 1974; Cálculos Químicos. JB. Limsa; Mexico.

- Brecia Frank; et. a l . ñuidamentos de Quhica. Ed. C.E.C.S.A. 1973; Kexico.

-29-

8% SESIONt PRACTICA No. 7

SOiüCIONESt T I T U U C I ON ACID@BASE.

Objetivo.- conc lu i r l a sesión, e l alumno deberá s e r capaz -

de: poder, va l o ra r una substancia en soiución, por medio de una t i t u i a c i ón &ido-base.

Concept os Fundament ales.

- Diferentes medidas de disolución. - Ti tu lac i6n o va lo rac ión de una substancia.

- Disoluciones patrón. - Pr inc ipa les curvas de t i tu lac ión.

- Punto de equivalencia. - Diferentes t i p o s de indicadores, y sus PH's de v i r a j e ,

- cdicuios en análisis voiumetricos.

, .

Intsoducci6n. - Generalmente es muy labor ioso e fectuar reaccio-

nes entre só i idos y gases, en primer lugar, es d i f i c i l mezclar - 10s s6lidos adecuadamente, y en segunda, es d i f i c i l manejar gases

en e l l abora tor io s i n un so f i s t i cado equipo técnico. ,--

Por o t r a parte, l o s l i qu idos s e mezclan con bastante rapidez+-

se manejan faci lmente y pueden medirse exacta y rapidamente con.- equipia volumétrico.

Por estas razones, siempre es p r e f e r i b l e e fectuar reacciones - químicas en e l estado l iquido. Dado que ex i s ten muchas sustancias

en estado ib6lido.y gaseoso, es neoesario h a l l a r un l i qu i do capaz

de d i so l v e r l o s ; a s í e l c loruro de sodio se usa con mucha frecuen-- c i a en l a s reacciones químicas en forma de una disoiuci6n de cio-

ruro de sodio en agua. De esta manera, a l l i qu i do s e l e denomina d iso lvente , y a l a substancia d i sue l t a en e l l i qu i do se l e llama soluto.

-30-

Para e fectuar un t rabajo cuant i ta t ivo con disoluciones, s i vamos a medir l a d iso luc ión en términos de volumen, debemos conocer

l a cantidad de so luto contenido por unidad da volumen de disolu--

ción; esta propieda& se conoce como l a concentración de l a d i s o l g

ción. Existen va r i as unidades d i f e rentes que se emplean a l e s p e c l f i c a r l a concentración de un so iu to presente en una determinada - cantidad de disolución, entre l a s más empleadas &tans

- Molaridad.- Número de moles de so iuto contenidas en urn l i t r o de disolución.

- Elolelidad.- N b e r o de moles de soluto, contenidas en un k i l g

gramo de disolvente. - Normalidad.- Mmero de equivalentes de soluto, contenidos en

un l i t r o de disoiucion.

- Porcentuales.- Unidades en peso de soluto, contenidas en 100

unidades en peso de disolución. (peso/peso)

l a re lac ión anter io r tambien puede estar ex- presada en: peso/volumen o volumen/volumen.

ie unidad de concentración más común en e i aná l i s i s volumétri-1

co es l a normalidad.

c . Existe un procedimiento en a d i i s i s quimico cuant i ta t ivo deno-

minado t i tu lac ion , y e l cual se basa en l a ad ic ión de una soluci' 6n de concentración conocida, a una solución conteniendo un cons-

t i tuyente cuya cantidad se desea determinar, donde l a solución - de concentración conocida se iiama soiuciba valorada.

El ob j e t i vo de una t i tu l ac i ón , es l a ad ic ión de una cantidad - dé solución valorada, químicamente equivalente, a l a cantidad de

l a substancia por determinar. ia reacción puede ser: ácido-base, oxidación-reducción, prec ip i tac ión de una sal poco soluble, o cu- a lqu ie r o t ra cosa que sea prácticamente completa, y que no produg ca reacciones secundarias.

ib l a e t i tu lac iones bcido-base, se e fectua l a reacción química

de un ácido con una base para producir una s a l y agua. Estas reac -

-3 1-

c i o n e s se efectuan en d i s o i u c i 6 n , empleando un c o l o r a n t e ( i n d i c a -

d o r ác ido-base) , para i n d i c a r cuándo se ha logrado l a n e u t r a l i e a -

c ion , ya s e a d e l ác ido o de l a base , dependiendo cual s e a l a subs

t a n c i a a valorar . p31 esta práctica, se r e a l i z a r o n t i t u i a c i o n e s por n e u t r a i i z a c i -

6a de ácidos y b a s e s , p o r dos d i f e r e n t e s mihodos: instrumental y volumetrico; e l primero fue u t i l i z a n d o un potenci6metr0, haciendo

a curva de t i t u l a c i ó n , para encontrar e l punto de equiva lenc ia

o d e n e u t r a l i z a c i 6 n ; y en e l segundo u t i l i z a n d o una bureta e i n d i - cadores ácido-base, para observar e l punto de n e u t r a i i z a c i 6 n , en e l momento en que s e producia e l v i r e d e l indicador.

En Qmbas t i t u l a c i o n e s , se c a l c u l o l a concentracibn de las so-

l u c i o n e s a v a l o r a r , part iendo de una so iuc i6n patr6n previamente

valorada.

Comentario.- Considero que e s t a práctica e s una de las más -

importantes, ya que e l a n á l i s i s químico c u a n t i t a t i v o , e s una de

las herramientas más u t i l e s y de mucha a p i i c a c i b n en l a vida p r o - f e s i o n a l , ya s e a a n i v e l i n d u s t r i a o d e l a b o r a t o r i o , p o r lo que

e l cumplir con e l o b j e t i v o e s t a b l e s i d o , ea muy importante. I - &I esta práctica, s e pone en juego l a - h a b i l i a a d en e l manejo -

de l os a i f e r e n t e s a c c e s o r i o s d e l l a b o r a t o r i o , y de l o s d i v e r s o s - n e a c t i v o s , t a n t o en la preparaci6n de las so luc iones , como en l a v a l o r a c i ó n de las mismas. Se hace bas tante h incapie , e n l a e x a c t i - tud que deben t e n e r , a l preparar las d i s t i n t a s so luc iones , para - disminuir e l p o r c e n t a j e de e r r o r cuando s e prepara l a s o l u c i 6 n p á - b b n , y s e tenga c o n f i a b i l i d a d en l o s resul tados obtenidos en la Valoracion de las d i v e r s a s soluciones. Lo a n t e r i o r , s e va ha ev i -

d e n c i a r a l comparar los r e s u l t a d o s obtenidos por todo e l grupo, - pues e x i s t i r a n v a r i a c i o n e s en los r e s u l t a d o s obtenidos,

-3 2-

B í b i i ograf is .

- m e s €I-Gilbert; 1975; Análisis Químico Cuantitativo. M.Harla

S.A. de C.V. Xexico.

- ñenson W-sidney; 1974; cáicuios c)uimicos. Ed.Limusa; Nexico.

- B r e c i a Frank, et, al. Fundamentos de Qufmica. M. C.E.C.S.A.

1973; Eexico.

-33-

9% SESIQóI: PBACPICA Ho. 8

O-CIOB DE JABW (SAPONIFICACIW DE UNA GRASA).

Ob j etivo. - Al c o n c l u i r l a sesión, e l alumno deberá ser capaz - de: poder, entender los p r i n c i p i o s químicos, i a té2 nica y e l mecanismo de r e a c c i ó n , para l a obtención

d e jabón; asi como poder determinar l a s propiedades

físicas y químicas de l o s jabones.

Conceptos -damentales.

- D i f e r i e n c i a s e n t r e una grasa y un á c i d o graso.

- H i d r o l i s i s de un e s t e r .

- Saponi f i cac ión de un ácido graso. - Necanismo de la r e a c c i ó n g e n e r a l de saponif icacibn.

- Propiedades físiscas y químicas d e los jabones.

Introducción.- ias grasas, son l o s const i tuyentes p r i n c i p a l e s

d e las Céiuias aimacenaüoras de grasas en animales y plantas, y - const i tuyen una de las r e s e r v a s a l i m e n t i c i a s importantes d e l orga - nismo. podemos e x t r a e r estas grasas animales y v e g e t a l e s (Ias g r s

Bas l í q u i d a s sue len denominarse a c e i t e s ) , y obtener substancias,- ta les como: a c e i t e de d z , de coco, de s e m i l l a d e algodón, de -- palma; sebo, grasa d e t o c i n o y mantequilla.

Desde un punto de v i s ta químico, las grasas son e s t e r e s carbo-

d l i c o s que der ivan d e un s o l o a l c o h o l , e l g l i c e r o l , y se conocen

como g l i c é r i d o s . Más especificamente,. s e trata de t r i a c i l g l i c e r o +

les. Las proporciones de los d i v e r s o s á c i d o s varían d e grasa en - grasa: cada una de e l las t i e n e su compocición c a r a c t e r í s t i c a que no d i f i e r e muck0 d e una muestra a o t ra .

I

íhn s6io unas pocas pocas exepcionec, los á c i d o s g r a s o s son -- Compuestos de cadena r e c t a de t r e s a d iec iocho carbonos; salvo pa - ra l o s compuestos C y c só lo s e encuentran en cantidades impor

3 5’

-34-

t a n t e s los ác idos con número p a r de carbonos. Las grasas s e emplean en grandes cantidades como mater ias p r i -

-5 para muchos procesos i n d u s t r i a l e s , s iendo uno de e l l o s l a ma.- nufactura d e l jabón ( l a cual e s una de las s f n t e s i s químicas más

antiguas), o h i d r ó l i s i s de g l i c e r i d o s , l a cual produce s a l e s de - á c i d o s c a r b o x í l i c o s y g i i c e r o i .

EL jabón c o r r i e n t e actual e s simplemente una mezcla de saxes - s6dicas de ác idos g r a s o s de cadenas largas; es una mezcla porque

l a grasa de l a cual s e obtienen es una mezcla tambien. El jabón

puede var iaxen su compoaición y en e l método de su prosesamien- to: si s e hace con a c e i t e de o l i v a , e s jabón de Castilla; s e l e puede agregar a l c o h o l para h a c e r l o t ransparente ; s e l e puede ba-

tir con a ire para que f l o t e ; s e l e pueden agregar perfumes, c o l o - r a n t e s y germicidas; s i e s una sal pótasica (en v e z d e sódica ) ,

e s un jabon blando. Químicamente, s in embargo, e s práct icamente

siempre io mismo y cumpie su función igual.

E x i s t e n las llamadas ttsoluciones jabonosas", las c u a l e s s i n - embargo, no son sn luc iones verdaderas, en las que las moléculas

de s o l u t o s e desplazan l i b r e e independientemente; en cambio, s e d i s p e r s a e l jabón en grupos e s f é r i c o s , llamados micelas, cada -- tloa de las cua les puede contener centenares de moléculas d e ja--

b6n. U n a molécula de jabón t i e n e un extremo p o l a r , -COO-Na+, y - o t r o no p o l a r , l a larga cadena con doce a d iec iocho carbonos. EL primero e s s o l u b l e en agua, y s e d i c e que e s %idr6f i lo !* ; e l se-

gundo no l o e s , p o r i o que s e denomina "hidrbfobo", y evidente-51i

mente e s s o l u b l e en solventoc no polares. Este t i p o de mo1écuLaa

se llaman "anfipaticas"& t i e n e extremos p o l a r e s y no p o l a r e s y,-

además, son suf ic ientemente grandes como para cada extremo e j e r -

za su propie comportamiento de so lubi l idad ; En concordancia con l a r e g l a "substancias similares son mutua

mente solubles" , l o s extremos no p o l a r e s buscan un ambiente simi - lar ; en t a l situación, e l unico ambiente no p o l a r cercano son --

-3>-

l o s extremos no polares de o t r a s moléculas de jabón, p o r lo que - se reúnen en e l centro de i a miceia. u s extremos polares s e pro-

yectan hacia afuera para penetrar en e l solvente p o l a r , e l agua.

Loa grupos carboxílato cargados negativamente tachonan l a su?

p e r f i c i e de i a miceia , rodeada d e una atmbsfera iónica. ita repui-

s i ó n entre cargas s i m i l a r e s , mantiene dispersas a las miceias.

EL problema d e l lavado es la grasa que componen y cont iene l a

suciedad. EL agua sola no es capaz de d i s o l v e r e s t a s substancias hidrbfobas; en contacto con e l agua, las g o t i t a s de a c e i t e tien--

a juntarse, de modo que 90 separa una capa acuosa y otra oleosa ; l a presenc ia d e l jabón cambia e s t a si tuación. Los extremos no po-

l a r e s de las moléculas de jabbn s e disuelven en l a g o t i t a de ace&

%e, mintras que los grupos carboxí la to s e proyectan hacia l a capa

acuosa que l o s rodea. Ia repulcion entre cargas iguales evita que

las gotas de a c e i t e se unan,. con i o que s e forma una e m i s i b n es-

t a b l e de a c e i t e y agua, que s e puede separar de l a s u p e r f i c i e que se e s t a lavando.

Aguas duras contienen s a l e s de calcio y magnnesio que reaccio-

nañ con e l jabón para formar carboxf la tos de c a l c i o y magnesio i n - so lubles en agua.

Ler propiedad de e m i c i o n a r , y p o r io t a n t o de limpiar no s e ii - mita a las s a l e s de ác idos c a r b o x í l i c o s , s i n o que t a m b i e n l a com- parten o t r a s moléculas a n f i p a t i c a s como los detergentes (agentes limpiadores); l o s cuales son a lcoholes primarios de cadena r e c t a ,

de doce a dieciocho atomos de carbono, y un extremo p o l a r que e s soluble en agua. Existen dos t i p o s d e detergentes: los "duros",

que son s a l e s sddicas de acidos alquilbencenosulfonicos ( d i f i c i -

l e s de degradar), y los'qblandosql o *qbiodegradables", hechos de - sulfatos de a l q u i l o , e t o x i l a t o s y l o s s u l f a t o s correspondientes.

E s t o s detergentes actiian en forma esencialmente i g u a l a l a d e

un jabón. Se usan porque presentan c i e r t a s v e n t a j a s ; por ejemplo,

10s sul fa tos y sui fonatos mantienen su e f i c i e n c i a en aguas duras, Puesto que las s a l e s cálcicas y mamésicas correspondientes son -

-36-

solubles . Siendo s a l e s de ác idos f u e r t e s , dan so luc iones n e u t r a s , mientras que l o s jabones dan so luc iones l igeramente a l c a l i n a s , -- p o r ser s a l e s de á c i d o s debi les .

En l a práctica se r e a l i z ó l a s a p o n i f i c a c i ó n d e l a c e i t e de cóao,

para obtener jabón; se r e a l i z a r o n a d e d s pruebas para l a determi-

nation de las propiedades f ís icas y quimicas d e l jabón, asi como

SUB d i f e r e n c i a s con l o s á c i d o s p a s o s ; p o r Último s e determinó La

p r e s e n c i a de dobles e n l a c e s e n l a cadena hidrófoba d e l jabón.

Reacc i 6n General. O

~4208% I Q @

// C H 2 0 - C - R C H r OH

K OH > CH-OH $. R'-COO K 063

R'LCOO K

I 4-0

' ft CH-0- C

CHg O-C,-R" A I

CHg- OH I b

GRASA (TRIGLICERIDO)

GLICEROL JABON

Mecanismo de Reacción.

A - 49 O- R' Qi

R- C O- R' \

GRASA 11 JABON RLOH RLO

ALCOHOL

-37-

Comentario. - El o b j e t i v o de l a práctica que s e e s t a b l e c i o , s e

cumplio s a t i s f a c t o r i a e n t e : en primera,porque ésta e r a de f a c i l - r e a l i z a c i ó n ; en segunda, porque e l montaje d e l equipo p a r a r e a l i -

ZBT l a dsma ya lo habihn r e a l i z a d o con a n t e r i r i d a d y en varias - ocas iones ; y en t e r c e r a , porque los r e a c t i v o s u t i l i z a d o s no ofke-

clan mayor p e l i g r o en su manipulacion, ademas de que ya estaban - b a s t a n t e fami l iar izados con su manejo.

i.a práctica en s i , e s muy i l u s t r a t i v a en c u m t o a ia a p i i c a k i b n de los conocimientos adquiridos y su u t i i i z a c i d n a n i v e l i n d u s t r L

al, donde los p r i n c i p i o s son l o s mismos, var iando sólo en los t r a - tamientos p o s t e r i o r e s a que es sometido e l jabón, dependiendo d e l

USQ a que s e dest ine .

Bi b l i o g r a f ia.

- Modorrison T.Bobert, Boyd N-Robert; 1976; 0rrrtki.c Chemist-. ñ8.

Ai.- and Bacon, Inc. U.S.A.

- Schlenk H a e m ; 1972; Qdmica Or,&nica. Ed.U.T.6.1LAd. Mexico.

- Solomons T.W.Graham; Orpánic Chemistry. Ed. John Wilgr & Sons,

Y - Inc. 1976; U.S.A.

-38-

10% SESIOolr PEACPICA No. 9

OBTENCION DE BUTIB&TSXEIDO: REACCIONES DE A L D a D O S .

OF j etivo. - 81 c o n c l u i r la s e s i ó n , e l alumno deberá s e r capaz - der poder, entender la t é c n i c a d e obtención d e l bu-

t i r a l d e h í d o , a p a r t i r de b u t a n o l , así como las r e a c - c iónes e s p e c i f a s d e los aldehidos.


- Propiedades f ís icas y químicas de los aldehídos Y los alcoholes. - Métodos de preparación de a ldeddos.

- Reacciones e s p e c i f i c a s d e los aldehídos.

intxoducción. - Por oxidaci6n de a l c o h o l e s pr imarios , s e for-*ri

m a n aldehidos; y por -la oxidac26n de a l c o h o l e s secundarios, s e k--

producen cetonas, Ambas c l a s e s d e compuestos, timen d e c o d n - e l grupo casboni lo (-&O), e l cual determina en gran medida, l a

qdmica de l o s aldehídos y las cetonas. Por l o a n t e r i o r no e s sorprendente que l o s aldehídos y ceto-

U S sean muy semejantes e n t r e s í con r e s p e c b a la mayoria de - sus propiedades. Sin embargo, e l grupo c a r b o d l i c o de los aldehfdos cont iene además un hidrógeno, mientras que e l de las c e t o nas t i e n e dos grupos orgánicos. E s t a d i f e r e n c i a e s t r u c t u r a l a- f e c t a sus propiedades en dos aspectos: $) l o s aldehfdos se oxidan con f a c i l i d a d , mientras que las cetonas s610 l o hacen con - d i f i c u l t a d y descomponiendose su moléculat b) por lo genera l , - son más r e a c t i v o s los aldehídos que las cetonas en las adicio- nes n u c l e o f í i i c a s , las que son las reacc iones características - d e los compuestos carboní l i cos .

Ia oxidaci6n de los a l c o h o l e s s e e f e c t u a en soluciones acuo- sas con dicromato y ác ido su l fupico , o haciendo pasar los vapo-

r e s d e l a l c o h o l mezclados con a i r e sobre cobre ( C U ) ~ calentado a

-39-

250400° C, Dado que los aldehfdos s e oxidan con f a c i l i d a d a ácidos carbo-

x i i i c o s p o r medio d e l mismo r e a c t i v o que s e emplea para su s i n t e -

s is , e s dec i r e l dicromato ácido. Por cons iguiente para d e t e n e r - la oxidación de un a l c o h o l pr imario en l a etapa a l d e h i d i c a , s e de - be e l iminar e l aldehido con l a misma rapiüez con l a que se forma, antes de que pueda sufrir una mayor oxidación. Esta llremoci6n1( - puede i o g r a r s e t a n t o f is icamente como p o r medios químicos.

Hs icamente , s e l o g r a aprovechando que los aldehídos siempre - t i e n e n un punto de e b u l l i c i 6 n i n f e r i o r a l d e l a l c o h o l d e l cual s e

derivan. Por i o a n t e r i o r en l a práctica, s e goteo una s o l u c i ó n de

dicromato y ác ido s u l f u r i c o , en butanol h i r v i e n t e ; formandose bu- t i r a l d e h f d o en un medio cuya temperatura es unos 45 C, super ior a

su punto de ebul l i c i6m, p o r l o que escapa de e l medio de r e a c c i ó n

a n t e s de que pueda s u f r i ~ una oxidación mayor.

O

Ia oxidación s e efectua, b a j o una columna d e d e s t i l a c i ó n fraccionada, l a c u a l permite que e l aldehido escape, pero hace que r e - t o r n e e l a l c o h o l a l matraz de reacción.

Como ya s e menciono anteriormente, los aldehfdos y las cetonas

presentan propiedades quircicas muy s i m i l a r e s , s in embargo, e x i s r .

t e n r e a c c i o n e s e s p e c i f i c a s que l o s d i f e r e n c i a n e n t r e s i ; asi t e n e - mes que$ mientras que las cetonas r e s i s t e n a los oxidantes y sólo pueden oxidarse con d e s t r u c c i ó n d e l a molécula, los aldehfdos s e oxidan fac i lmente , dando á c i d o s c a r b o x i l i c o s .

aras r e a c c i ó n e s e s p e c i f a s para los aldehidos son: Reducen la sal dpr ica de l a s o l u c i ó n de Fehling; l a s o i u c i 6 n a r g é n t i c a amo-

niacai ( p r e c i p i h c i ó n d e l oxido cuproso y formación d e un e s p e j o

de plata respectivamente). Tamhien se oxidan p o r e l oxígeno d e l aire. Ai i g u a l que o t r o s muchos compuestos ( t a n t o orgánicos como inorgánicos ) , que presentan un estado de oxidación interme--

d i o , los aldehfdos son capaces de “desproporcionarsett; e s d e c i r

una molécula s e oxida y d a un &ido c a r b o x f l i c u , y o t r a molécu- l a s e reduce a un a l c o h o l ; e s t a r e a c c i ó n e s conocida con e l no-

4Q-

bre de ~ e a c c i ó n de Cannizaro",

Eh l a práctica se r e a l i z o l a oxidación d e l butanol con una so- lución acuosa d e dicromato d e sódio y ácido s u l f u r i c o , para 0bte.i

ner but i ra ld ehf do.

Reacción General.

O //

'H CH3-CH2-CH2-CHs OH + KMnO,/H,SO, > CH3-CH2-CH -C

BUTANOL DICROMATO DE POTASIO BUTIRALDHEIDO EN ACID0 SULFURIC0

Comentario.- &$ e s t a práctica, que es ia ult ima d e l curso, se

puede a p r e c i a r de una manera clara y o b j e t i v a , e l cumplimiento de

l o s o b j e t i v o s , t a n t o e l de l a práctica, como los es tab lec idos a l

p r i n c i p i o d e l curso, ya que en e s t a ses ión , e l alumno deb6 d e bus - car l a forma de c o n t r o l a r l o s d i f e r e n t e s parametros que i n t e r v i e -

nen en l a reacción, y que e l l o s pueden c o n t r o l a r , para cia$ obte--

n e r e l producto deseado, con un rendimiento optimo y evitando la

formacion de productos secundarios. /I

Lo a n t e r i o r se logra, tomando en cuenta que ha e s t a s ha l turas

del curso, los alumnos ya adquirieron la s u f i c i e n t e h a b i l i d a d y - experiencia para hacerlo.

BI bl iograf ia .

- Morrison T.Robert, Boyd N-Robert; 1976; Oraánic Chemistry. Ed.

Allyn and Bacon, Inc. U,S.A,

F Scheik jyilhem; 1972; @mica Org?.inic+ Ed.U.T-E.H.A. Mexico.

- Solomons T.uY,Graham; 1976; Orgánic Chemistry. ELJohn Wiley &

Sons, Inc. U,S.AI

-41-

11% sESIQN: EXAYEN FINAL DE LABORATORIO.

Segun nuestro progama, l a décima y dlt ima práctica de labora-

t o r i o e s l a nombrada: ~ d e n t i f i c a c i ó n de ácidos y bases (separa- c ión de mezclas), pero considerando e l calendario de labores p o r

t r i m e s t r e de la, universidad, no alcanzan las sesiónes propuestas

para c u b r i r todo e l calendario propuesto para e l cur80 práct ico . Es neoesario, p o r razones administrat ivas , que los profesores

de las materias respec t ivas de qpímfrca orgánica li y qufmica genera l , cuenten con las c a l i f i c a c i o n e s de laborator io en e s t a semana,

ya que ia semana s iguiente a é s t a n i idda s e s i ó n , s e presentan l o s

exámenes f i n a l e s o evaluaciones globalem d e l tr imestre. Por t a l e s

motivos, e s por lo que s e suspende la r e a l i z a c i ó n de la práctica

No. 10 i d e n t i f i c a c i ó n de ác idos y bases ( separación de mezclas),

y s e opta p o r r e l i z a r a los estudiantes e l ultimo examen de l a b o -

r a t o r i o , e l cual viene a c e r r a r e l c i c l o de t r e s examenes requeri - dos para a c r e d i t a r e i curso práctico; como s e verá en seguida los exámenes y demas c r i t e r i o s de evaluación serviran para determinar

cÚá1 s e r á l a c a l i f i c a c i ó n f i n a l que e l alumno ha obtenido.

4 2 -

EV&IXlACIW DEL CURSO DE LABOBBTOBIO.

Para ca l i f i car a l o s alumnos, se tomaron d i f e r e n t e s c r i t e r i o s

en cada t r i m e s t r e o curso; ya que en l o s t res cursos en que part i - c i p e s e s i g i e r o n d i f e r e n t e s metodos, t a n t o en l a forma en que s e

l l e v o e l curso, como en los c r i t e r i o s para cal i f icar e l mismo.

~n e l primer curso en que p a r t i c i p e , i a exposic ión de las prág tices; t a n t o en sus fundamentos, como en l o r e f e r e n t e a la metodo

l o g i a de l a misma, e r a r e i i z a d a por e i p r o f e s o r t i t u l a r como p o r

e l a u x i l i a r de l a b o r a t o r i o . La c a l i f i c a c i ó n de cada es tudiante s e obtuvo de l a forma sigui

ente: ai. alumno t e n í a l a o b l i g a c i ó n d e r e p o r t a r cada una de las - prácticas en forma c o l e c t i v a ( p o r equipos d e 4 personas) , d e acuerdo a l o s formatos que s e daban a l i n i c i o d e l curso, l o s c u a l e s

abarcaban los s i g u i e n t e s rubros:

L- T i t u l o de i a prictica.

2.- Objetivo de l a práctica.

2.- Introducción.

4.- Formulación de una h i p ó t e s i s .

5.- Resultados. 6..- Discusión de l o s resul tados .

7.- Conciusiónes de l o s r e s u l t a d o s de i a práctica. 8.- (Xiestionario. 9.- B i b l i o g r a f i a .

i a s prácticas se c a l i f i c a r o n tomando como base un v a l o r maxirno de d i e z (lo), y para que e l alumno obtuviera e s t a c a l i f i c a c i ó n , - era n e c e s a r i o que e s t e r e p o r t a r a en forma v e r a z y completa cada - t w o de los rubros d e l formato, desde luego, conforme no cumpliara

e s t o s r e q u i s i t o s en su r e p o r t e , su c a i k f i c a c i ó n i r i a bajando gra-

dualmente, segun e l grado de gravedad de las omisiones, d e t a l -- s u e r t e que para aprobar cada práctica, l a c a l i f i c a c i ó n mínima e r a de s e i s (6) .

Por o t r a p a r t e , s e r e a l i z a r o n auranee a i curso dos (2) e x b e - -

-43-

p e s p a r c i a l e s , de e s t o s , r e s u l t a b a , un promedio, que a su v e z s e - sumaba con e l promedio obtenido en las nueve prácticas, para o b t e

n e r l a c a l i f i c a c i ó n f i n a l a p r o b a t o r i a d e l curso. Cabe apuntar, que s i e l alumno no acreditaba algun exámen par-

cial, o l o s dos exámenes, t e n i a que p r e s e n t a r i a p a r t e d e l curso

no a c r e d i t a d a para poder s e r promediada con l a c a l i f i c a c i ó n o b t e

n i d a en los r e p o r t e s , desde luego e s t a cal i f icación d e b e r i a s e r aprobator ia , de no s e r así e l alumno no a c r e d i t a b a e l curso y t e g

d r i a que v o l v e r l o a cursar.

En e l segundo curso, l o s fundamentos de las prácticas y l a me- t o d o l o g í a de las mismas,eran expl i cadas , p o r un equipo escogido - a l a z a r en cada s e s i ó n , y dependiendo de l a f o r m a en que l o h i c i g

ran, se l e s dab6 una c a l i f i c a c i ó n , l a c u a l e s t a r i a pr incipalmente en función de: preparación, c l a r i d a d y conocimientos que de l a - misma tubieran.

Para obtener l a c a l i f i c a c i ó n f i n a l , s e procedio de igual forma

que en e l primer curso, tomando en cuenta ademas las cal i f icacio* n e s obtenidas en las expos ic iones en las c u a l e s par t i c iparon .

En e i t e r c e r curso, s e sigui0 i a misma metoiogía que en e i segundo curso , con l a unica v a r i a c i ó n de que durante i a expos ic ion

de cada prácticw, tambien s e tomaba en cuenta l a p a r t i c i p a c i ó n - de los demas alumnos u equipos.

En e s t e curso, los exámenes s e r e a l i z a r o n en fechas escogidae

a i azar ( s i n p r e v i o a v i s o ) , y e s t o s s e c a r a c t e r i z a r o n por conte- n ido , e l c u a l no e r a de preguntas d e c o n t e s t a c i ó n directa, s i n o - qúe e r a un( problema, en e l cual t e n í a n que aplicar los conocimien

tos adquir idos en e l l a b o r a t o r i o (problema p r a c t i c o ) . El t i p o de

exámen aDlicado en los o t r o s cursos eran de preguntas de c o n t e s t a c idn d i r e c t a de i o efectuado en las d i f e r e n t e s prácticas.

Para obtener l a c a l i f i c a c i ó n f i n a l de e s t e t e r c e r curso s e pro - Cedi0 de igual forma que en e l segundo curso.

4 4 -

CONCWSI ONES.

Despues de haber p a r t i c i p a d o durante un año ( t r e s - t r i m e s t r e s ) en l a ayudantia d e l l a b o r a t o r i o de Química General y mímica Org&nica I , considero que conforme'trascurriá .un curso, - iva adquiriendo más experiencia para evaluar en forma más acer ta - da y o b j e t i v a e l desempWo de los estudiantes , e s t o v iene a r e f l e - jarse en los sistemas empleados en l a forma de llevar e l curso en cada t r i m e s t r e , y l o cual redi tuo en un mejor aprovechamiento pa-

ra l o s alumnos d e l segundo y t e r c e r curso. Considero que l a metodología apl icada en e l t e r c e r curso de m i

ayudantia, es i a más adecuada para r e a l i z a r e l curso; y a que en - e s t a , e l alumno t iende a i n v e s t i g a r más a fondo los tópicos de ca - d a una de las p r á c t i c a s ; s e i n t e r e z a en i o que dicen sus compañe-

ros exposi tores en turno, y trata de p a r t i c i p a r más con al& co-

mentario, investigando l o que no s e ha mencionado, o con alguna - v a r i a n t e in teresante respecto a l a t é c n i c a que ha de séguirse en e l d e s a r r o l l o de l a práctica, l o cual redi tuara en una mejor com-

prensión y r e a i i z a c i o n d e i a práctica para é i y sus demas compañe - ros.

Pienso que l o s maestros rea l izadores de l a secuencia d e las -- practicas, deberfan tomar en cuenta las ses iones que hay disponi-

b l e s , un ejemplo de e s t o es l a falta de conocimiento en e l hecho

de que l a práctica niamero d iez no t i e n e ses ión para r e a l i z a r s e , y es pienso yo mas importante que o t r a s programadas; pero no preten - do q u i t a r una para co locar o t r a , s i n o contar i a semana d e exáme--

ne8 ordinarios para r e a l i z a r e l examen f i n a l y aprovechar l a u l t i - ma ses ión (ii+ semana), para e fec tuar i a práctica, o e fec tuar e s - ta s i n tomarla en cuenta para i a c a l i f i c a c i ó n f i n a l .

Dado que e l tiempo e s poco y e s necesar io aprwechar lo , uno cg

no pasante l o reconoce y s e r f a mejor aprovecharlo, para que las - nuevas eeneraciones mejoren l o hecho por uno hoy.

kamenes de Laboratorio Aplicados en l o s

Diversos Trimestres.

,.

,

l e r . EXAI-?EN Pk.RC:iAL DE LABORATORIO

DE QTJII4ICA .

NOMBR3: 1

1. E l punto de eh-:l.lición normal de una s u s t a n c i a es: a) l a temperetura a l a c u a l l a pres ión de vapor i g u a l a l a pres ión cxterr.2

b) l a tempemtura a l a c u a l l a prer ión de vapor igdala l a presiOn externa , .

siendo é s t a de 1 atm. c) le temperatura a l a c u a l l o s estados s ó l i d o y l i q u i d o pueden c o e x i s t i r

en equi l i b r i c térmico

.d) todas las a n t e r i o r e s

e ) n i n p n a cie las a n t e r i o r e s

2. La r e l a c i ó n e n t r e pres ión a tmosfér ica y punto de e b u l l i c i 6 n es :

a) una r e l a c i ó n l i n e a . 1

b) una r o l a c i ó n exponencial C O m p l e j Z

c)no e x i s t e r e l a c i ó n e n t r e el las

d) n i n e m a de las a n t e r i o r e s

. 3. E l punto de fusión de una s u s t a n c i a es :

a) l a temperatura a l a c u a l los es taaos sóf;ido y l iquido pueden c o e x i s t i r

en e q u i l i b r i o térmico \ b) e l paso de una s u s t a n c i a s ó l i d a R l i q u i d a

c) l a temperñtura a l a c u a l l a presión de vapor i g u a l a l a pres i6n ex!.erna

a) todas las a n t e r i o r e s

, .

4 . ¿Cómo c a l c u l ó e l $ de e r r o r de su punto de fusión?

5. .

Son c a r a c t e r i s t i c a n de unbuen solvci i te :,ara l a p u r i f i c a c i d n de un oóli:do:

a) debe d i s o l v e r a l s o l u t o preferenramente en c a l i e n t e y no en f r i o b) no debe r e a c c i o n c r con e l s o l u t o

c) debe t e n e r un punto de iusión a l t o

d) debe t e n e r un punto de e b u l l i c i ó n a l t o

6. E1 carbón act ivado e l iminó las i n p r c z a s por e l fen6meno d e :

. . . . . . . .

a) absorci.ón

b) adr,orción

c) dcsl!i d r c t F ción

d) ravccioiiorido 0011 6 1

I ..

7. La d e s t i l a c i 6 n e s un método. de pur i f iüac ión que se basa en %clh '&'que:.

. a) cada s u s t a n c i a . t i e n e un punto de e b u l l i c i ó n esped9f ico

b) el vapor e j e r c e una presi6n sobre el lfquido

o) todas l a s susta.ncias son v o l á t i l e s

d) ninguna dé las a n t e r i o r e s

8. El agua e n t r a si refr iger irnte por la parte :

a) distal a l a unión t r i p l e b) p r o r i n a l a l a unión t r i p l e

c) eo indiferente 9. Itencione dos formas de induc.& l a c r i s t a i i z a c i 6 n . .

~. ,,

10. . . La conductividad de l H2S04 se incrementa cuando est6 .&Llu€do, &&ido a i c e :

1, a ) s e encuentra disociado

b) se incrementa l a movilidad de los iones

c) el H20 también conduce

d) ninguna dc lac a n t c r i o r e s . . .U. !tarquo con una F ( f e i so j o una v (verdzdero) l a s siiuitin.tos p ~ ú i j 0 : ; i C i o ; i o ~ : - ei enlace i 6 n i c o e s aquel en e i quo cadr. átomo conparte un é l 'ectr ln con

. . el otro átomo ..

- e l enlace químico s e forna de manera que 'e l s i s tema dismiHiijrs 'su energia

- un ejemplo de en lece covalente es: NaCl

C'

2 J O . Exwarn~v de L r r b o T a f o o r l o

1,. ~a reacción efectuada en l a obtención de acetato de c t i l o fué una reacción de:

/--------------------------------------. 2.- En l a obtención de acetato de e t i l o los reactivos fueron:

a) ácido acético, etanol y ácido sulfúrico.

b) ácido acético y agua.

c) acid0 acét ico, etanol y agua.

.. . . . . . .

3.- 51 ciclohexenoo di6 pruebas posi t ivas a dos reacciones para identi f icación de dobles

enlaces, ;cu.áles fueron esas dos reacciones?

$-El re f lu jo se u t i l i z a para:

a)que la reacción se l l e v e a cabo hasta su término

b)que l a sustancia obtenida sea 6 s pura

c ) que se des t i l e e l producto

d)ninguna de las anteriores

5- ~l CaCl es un agente: 2 a)hi.dratante

l>)secante

c)adsorbcnte

3 5;- ~l NZGIICO se u t i l i z a para:

a)secnr l a solu.ci6n

b)ret irar l o s gases

c)ninguna <e las anteriores

.- Observe l a siguiente reacción: ~,

SSGC! f 2 f f d 4 5.4 0 3 +ff20 rc-

i

estando ésta en equi l ibr io , s i agregarms ECl, hacia dónde se desplazaría l a r eacc ih?

.- Escriba la k para l a reacción anterior eq

I C . Con los siguientes datos, calcule e l react ivo limitante de l a reacción:

o. 948.3 f P r d .

l e r . Examen Parcial de h b o r a t o r i o .

1.- B p l i q u e porque varia e l punto de f u s i ó n y e b u l l i c i ó n t e ó - r i c o d e l p r á c t i c o .

2.- Que t i p o de i n t e r a c c i ó n s e rompen cuando se fusionan una - molécula n o p o l a r y una ionica?

3.- Que propiedades se aprovechan para s e p a r a r una mezcla de 2

substanc ias , por d e s t i l a c i ó n simple?

4.- @e propiedades t i e n e e l carbon act ivado?

5,- Defina e l e n l a c e covalente ( p o l a r y no p o l a r ) , y e l ion ico .

6.- Explique porqué una substancia conduce l a c o r r i e n t e eléc-

trica, y que t i p o de e n l a c e deben t e n e r para poder hacer lo .

7.- De las s i g u i e n t e s s o l u c i o n e s , c u a l e s conducen l a c o r r i e n t e e léctr ica y porque:

CCi4? €$S04conc., &2S04dii. CUSOq.

8.- Cuales son l a s propiedades que debe cumplir un s o l v e n t e - para poder s e r usado en c r i s t a i i z a c i 6 n .

2do. Examen parcial d e l a b o r a t o r i o .

1.- Cual e s e i mecanismo de r e a c c i ó n en l a e s t e r i f i c a s i ó n d e l - á c i d o a c e t i c 0 mas e t a n o l para obtener a c e t a t o d e e t i l o .

2.- Explique us ted para que se u t i l i z a e l r e f l u j o en l a r e a c c i -

ón de e s t e r i f i c a s i ó n .

3.- w e nos i n d i c a i a l e y de a c c i ó n d e masas y l a constante de

e q u i l i b r i o .

4.- i k p l i q u e us ted que nos indican l o s s i g u i e n t e s v a l o r e s de la

constante de e q u i l i b r i o :

Keq.= 1 9 'eq, = 0.1 y ICeq.= 4.

5.- Defina los s i g u i e n t e s conceptos: Punto de equiva lenc ia , neu - t r a i i z a c i ó n y t i t u l a c i ó n bcido-base.

6.- Cuantos m i l i l i t r o s de H SO s e n e s e s i t a n para preparar una 2 4 s o l u c i ó n 0.8 Normal de HZSO4

7.- Cuantos gramos de Naoti s e requieren para preparar una s o h - c i ó n 0.2 Eoiar d e iqaOli.

a l 99.9F.

8.- Que e s un indicador ácido-base, y de t r e s ejemplos de el los.

A P E B D I C E 11.

Formatos de las Prácticas de &mica

Orgánica I y Química General.

.

I ET\ . , a , 1 . ' 1 ' 8 - 'W . . ,. .-

/ L . .

lep. Trimestre P R A C T I C A =1

D E T E R M I F i A . : I O N ' O í -_-- PUNTOS D t F U S I O N Y E B U L L I C I O N . SUBL l M A C 10:; 1

. , FUNDAMENTOS :

LOS estados de agrzgacián en que se encuentra la materia son: sólido, Ifquido y gaseoso. En e; zstado sólido los átomos, tones o moléculas Se encuentran muy próximos, están dispuestos en..un patrón regular y oscilan sobre postciones definidas de equilibrio. La energía térmica d e un sólido consiste principalmente, en la energía d e su movimiento de vibración. S i se incrementa la temoeratura d e dicho sólido aumenta la energld térmica, lo cual hace mayor la amplitud de vibración. A una temperatura definida, l a amplitud de la superficie es suficiente para hacer que l o s átomos se alejen d e sus posiciones de equilibrio, para entrar el estado líquido. menos ordenado y más energético.

w--

L o s lfquidos están formados por moléculas muy próximafunas de otras, pero libres aún para moverse, deslizándose unas sobre otras. Pueden pasar al estado sdlido si se baja la temperatura hasta el punto en que las fuerzas d e atracción entre las moléculas las mantensan dentro d e una forma y voíumen determinado; por otro lado, si se calienta un lfquido, las moléculas se mueven cada vez mas aprisa hasta que SU velocidad e s tan grande que abandonan el líquido y se transforman en rápidas moléculas d e gas (evaporación o ebullición).

Los gases estdn compuestosde moléculas rolativamente distantes unas d e otras y en contrnuo movimiento. Pueden pasar a l estado líquido b 3 -

jando la temperatura y frecuentemente comprimiéndolas.

El'punto d e fusión de un líquido es, el intervalo d e temperatura en el cual la fase sólida cambia a líquido. El punto de ebullición es l a temperatura a l a cual la fase líquida pasa a vapor, y es cuando l a pre- sldn d e vapor de liquido isuala la presian atmosférica.

Sublimación: Existen sólidos con una tensión d e vapor elevada (ej. yodo, naftaleno, alcanfor, etc;), que pueden pasar directanente al estado gaseoso, sin pasar por e¡ llquido; a ese proceso s e le llama sublimación.

. . ...,... ~ .. I _ . ~

\ - 2 -

E l p o r . c i e n t o d c e r r o r s e c a l c u l a comunmente en t r a b a j o s e x p e r i m e n t z - l e s , m e d i a n t e 1;. s i g u i e n t e r e l a c i ó n :

'., . . % e r r o r = V a l o ' r t e ó r i c o - V a l . E x p e r i m e n t a l X 100 - V a l . t e ó r i c o

-. -. . -- .-

- - - --. .-.. . - .~

-. MATER& REACTIVOS

1 t u b o t h i e l e 1 s o p o r t e u n i v e r s a l N a f t a l e n o , l o d o o a l c a n f o r 1 p i n z a s A c i d o b e n z ó i c o o a c e t a n i l l d a 1 t e r m ó v e t r o Benceno ( o a l g ú n d i s o l v e n t e 2 l i g a s o r g á n i c o ) 1 t u b o d e e n s a y e p e q u e ñ o 1 v a s o d e p r e c i p i t a d o s d e 100 rnl

2 c a p i l a r e s

f lu jo1 o a c e i t e m i n e r a l

h i e l o

t a p ó n d e h u l e v i d r i o d e r e l o j

P ROC E O I 1.1 I E NT O : a ) . - P u n t o d e f u s i ó n . - Se toma u n t u b a ' c a p i l a r d e 8 cm a p r o x . y S O

c i e r r a uno d e i o s e x t r e m o s a l a f l a m a . Se p u l v e r i z a l a m u e s t r a p r c S 1 2 - ma y s e i n t r o d u c e e l t u b o , empacando 1 cni a p r o x . Se f i j a e l t u b o a l termómetro m e d i a n t e u n a l i g a , d e manera q u e l a muestra q u e s i a l

E n e l t u b o d e T h i e l e s e c o l o c a e l a c e i t e m i n e r a l Ó N u j o l y s e i n t r o - duce e l t e r m ó m e t r o l i g a d o a l c a p i l a r . Se c o l o c a e l t a p ó n , ( -1 c u a l i s - b e r á t e n e r u n o r i f i c i o en u n a o r i l l a , p a r a e v i t a r a l g u n a p o s i b l e e x 2 i i s i ó n ) y s e e m p i e z a a c a l e n t a r l e n t a m e n t e , d e manera que l a v e l o c i i l 3 c d e c a l e n t q m i e n t o s e a d e 1 6 2 g r a d o s po r m i n u t o . D e b e r á a n o t a r s e l a t e m p e r a t u r a a l a c u a l e m p i e z a a f u n d i r s e l a m u e s t r a y a q u e l l a a l a c u a l t o d a s e h a l i c u a d o . E s t o s v a l o r e s c o r r e s p o n d e n a l i n t e r v a i o d e l

I -

' m i s m o n i v e l d e l b u l b o d e l t e r m ó m e t r o .

. . .

p u n t o d e f u s i ó n . F r e c u e n t e m e n t e s z p r e f i e r e h a c e r en d o n d e s e c a l i e n t e r a p i d a m c n t e d e f u s i ó n y o t r a en l a c u a l s e e unos 1 0 g r a d o s a n t e s d e l a tempe

c j r ? r ,

T j d 3

l l j f

l 2 S t 3 -

mente , como s e d e s c r i b i ó a n t e s . P a r a c a d a c a s o s e d e b e r á u t i i i : a r m u e s t r a n u e v a .

d o s d e t e r m i n U c i o n e s : u n a p r e l y s e vea l a t e m p e r a t u r a a p r o x e v e 13 t e i : i ; : e r a tu ra r á p i d a z z n : a t u r a d e f u s i ó n y se c o n t i n U 2

b ) ~ - P u n t o d e e b u l l i c i ó : - Se toi:,r u n c d p i l a r y s e c i e r r a p a r uno d e s u s e x t r e m o s ( i e r r d r 21 lads3 i n c o l o r o d e l c a p i l a r p a r a f . i c i l i - t a r l a v i s i b i . ' l i d a d ] : S e l i g a a l :ermÓrnetro, d e m a n e r a que 01 e x t r e m o s u p e r i o r s e a e l c e r r a d o :: e l i n f e r i o r s e e n c u e n t r e a l nlismo n i v e l

, /'' d e : . t i u l b o . :/ .\; Un t u b o d e e n s a y o peqlieF10 s e i n t r o d u c e e l l í q u i d o proo ' . ema y se

c o l o c a 2 1 t e r n ó m e t r o i ' g 3 3 0 a i ' c a 2 l i a r . Se pone e l t a n ó r i i c o n ~n o r i - f i c i o en j ü o r i l l a ) .v C Y z m p i e z a a c a l e n t a r g r a d u a l m e n : o , n d s t a que e m e r j a u i i o v d s i ? ; l c o r r i ? n t e d e O u r b u j a s d e l c a ? i l a r . L a t e m ; ? r s t u - r a a l a q u e [ ! ~ ; . ~ r r e e s t o es a l g u n o s g r a d o s mayor a u e el ? u n t o d e e b u l l i c i ó n ; i n n e , j i a t a m e n : e s u s p e n d e r e¡ c a l e n t a m i e n t o .Y d e j a r q u e l a t e m p e r a t u r a d i s z i n u y a a D r o x i m a d a n e n t e 13°C. D e s p u é s 2'113ezar a c a l e n - t a r l e n t a m e n t e , con una v e l o c i d a d d e c a l e n t a m i e n t o d e ; a 2 g r d d s s p o r niinu:o, h a s t a que e m e r j a una nueva c o r r i e n t e d e b u r b u j a s . 3 e j a r d e c a l e n t a r y a n o t a r 1 2 t e m p e r a t u r a a 1 3 c u a l u n a b u r n ü j a e n t r a y s a l e i n d i c a n d o el p u n t o f i n a l . Dicha t e n p e r a l u r a e s el a ~ n t o d e 2 b 9 -

l l i c i ó n d e l l í q u i d o ; r e p e t i r p a r 2 v e r e¡ p u n t o con c e r t e z a .

\ '.

./'

. ,,

c ) . - S u b l i m a c i ó n d e u n s ó l i d o . - i n u n v a s o d e p r e c i p i t a d o s e c o l o c a

a l a m b r e . E n l a p a r t e s u p e r i o r d e l v a s o s e c o l o c a u n v i d r i o d e r e l o j q u e c o n t e n g a h i e l o p i c a d o . S e c a l i e n t a e l v a s o c o n e l m e c h e r o , n a s t a q u e e l s ó l i d o s u b l i n e y s e d e p o s i t e en el v i d r i o d e r e l o j . .

. u n poco d e m u e s t r a p r o b l e m a ; e l v a s o s e c o l o c a s o b r e una t e l a d e

,.

. ---

CUESTIONARIO :

1.- ¿Cómo i n f l u y e n l a s impurezas sobre e l punto d e f u s i ó n de una sus-

t a n c i a pura?

2.-.¿Qué e s t e n s i ó n de vapor?

3.- ¿Q.i& e s punto e u t é c t i c o ?

4.- ¿Cómo v a r i a el punto de e b u l l i c i ó n con r e s p e c t o a l a p r e s i ó n ?

5.- ¿Cómo podríamos ob t ene r e l punto de f u s i ó n d e una sus t anc i a que

subl ima?

6.- ¿.Pueden siibliinar t odas l a s sus t anc i a s ? ¿Cómo?

7 . - Punto de f u s i ó n ob t en i do . Sacar % dr e r r o r .

8.- Punto se e b i i l l i c i ó n ob t en i do . Sacar ?/o d e ' e r r o r .

, - 5 -

B I B L I OGRAF I A :

B r i e g e r C o t t f r i e d . - " Q u í m i c a O r g á n i c a M o d e r n a " ( C u r s o ; r Z c t i c o d e L a b o r a t o r i o ! Harp'r A Row P u b l i s n e r s . bléxico.,

. e ,J-

c

' .

MCG.

PRI\CTICi\ c 2 "A"

FlETO 110 S DE ('3 - I1 I I' T Ci\C I O X ~

DESTILACIOY S I>I:'LE 1 . .

La de , s t i l a c iÓn e s un inótodo c l j s i c o da p u r i f i c a c i ó n . Se a p l i c a g ene ra lmen tc a t odos J.os líqt.ii<l<is v.ol.,<ti I .OS y c n cotirlicir>iics l i g e r a m e n t e mod i f i ca - - das a s ó l i d o s . se u t i l i z a n d i f e i - e i i t e s rii6todos tlc <li-?sti l i ic ió; i dcpcriili.riido- d e l punto de a b u l l i c i ó n d e l l i q u i d o que s e v a a d e s t i l a r y de su e s t a b i l l dad térmica . E x i s t e n d i f e r e n t e s t i p o s de d e s t i l a c i ó n : d e s t i l a c i ó n s i m ? l e , d e s t i l a c i ó n a l v a c í o , d e s t i l a c i ó n en c o r r i e n t e de v apo r , d e s t i l a c i ó n c frzc-

. c i onada , e t c .

En g e n e r a l podemos d e c i r que l a d e s t i l a c i ó n es e l p r o c e s o de calentainie- to de un l i q u i d o has t a su punto de abuAi..' ~ ~ ~ b i . , ' ::isando l o s v apo r e s a tr- v é s de un apa ra t o l lamado r e f r i g e r a n t e en doade s e condensa, y p o s t c r i o x mente se r e c o l e c t a e l l í q u i d o . S i una muestra de un l i q u i d o puro s e des- t i l a , . con l a tein;>eratura de d e s t i l a c i ó n se t r a z a una g r á f i c a con l a can-

,,,,.,tidad de d e s t i l a d o s e ob t endrá una l i n e a r e c t a .

. L a s mezc l as de l o s cowpuestos s e c l a s i f i c a n e n v a r i a s c a t e g o r í a s , según sean l a s sus t anc i a s v o l i t x l e s y/o rn i s c ih l e s . E n una mezc la de dos o IIIAS l í q u i d o s v o l á t i l e s :r i n i s c i b l e s l a prcsiÓ.1 de v apo r t o t a l e s t a r á en fur i - c iÓn de l a p r e s i ó n 'de v apo r de cada uno de l o s cornponentes y de su f r a c c i ó n molar . Uiia ex c epc i ón S R eiici:ientra en e l c u o de l o s componentes -- que forman una mezc la a z e o t r ó p i c a , y en a q u e l l o s casos en que no seain m i s c i b l e s cada uno mantiene su p r e s i ó n s i n v e r s e a f e c t a d o por el o t r o .

E l o b j e t i v o de ¡a dest iJ .ac ión s imp l e e s s e p a r a r los componentes de una mezcla de dos o más m a t e r i a l e s qiiz sean v o l á t i l e s y m i s c i b l e s y difie- r an en su f a c i l i d a d de v a p o r i z a c i ó n . 5 2 a p l i c a genera lmente a l í q u i d o s cuyo punto de e b u l l i c i ó n e s t á e n t r e 30 y 15OoC.

REACTli'OS MATERTAL - Agua

LNnO 2 S o p o r t e s

1 vaso de p r e c i p i t a d o s de 1173 r

2 p i n z a s de bone ta

A n i l l o

R e j i l l a

Mechero

Las poros actúan coino formadores de burbujas así que el líquido no

puede sobrecalentarse. El aire de esos poros es rPcmplazado por el vapor de las sustancias que se destilan, pero este vapor no puede

condexisarse porque la temperatura del liquido Está ligeramente arriba del punto de ebullición. Sin embargo, siempre que una destilación

,,,' se detenga y se vuelva a comenzar será necesario poner cuerpos de _- ebul-lición nuevos, porque el vapor se ha coadensado sn los poros y

'\\ estos se han llenado con el liquido, lo que los hace no efectivos.

-c . .

Refrigerante.- El agua debe correr a través .del refrigerante antes de comenzar la destilación el agua debe circular de ahajo.hacia arriba.

Solamente u~la pequeña cantidad de agua se necesita para snfriar el refrigerante; el factor critico es el grado de calor de transferencia a

formad través del vidrio. Si es 1iecesari.o un enfriamiento más eficiente, usar agua más fria o un.refrigerante con una superficie de intercambio de mayor calor.

Procedimiento.- Verter 30 nil aprcbx. (nunca llenar tnjs de 2 / 3 partes)

de la mezcla en el matraz de'dest.ilaciÓn seco, añadir dos o tres cuer- pas de ebullición. Colocar la unió2 triple y el portatermómetro sibre el matraz, enseguida el termómetro y el refrigerante. Comenzar el calentamiento con el mechero, el c~ial'-fehe'descansar,en el sopor-te. Calentar a tal grado que e1 goteo del destilado sea de cerca de una - gota por segundo. Comenzar a colectar las fracciones a las cuales la temperatura permanece constante. Coatinuar l a destilacióu hasta q'1e l a

temperatura empiece a subir, l o cual indica q u e ha terminado de desti- "

.lar un conpuesto y comienza a destilar otr.0.

\

, rk--------

., ' PRACTICA ./f 2 "U"

METODOS 1)2. P U R i F I C A C I O X

' C R I S T A L I Z A C ION . .

_I

\., FüNI~,LVE.h"~OC :

c .. . La solubilidad de un inaterial en un disolvente es una funciÓ3 '---.. no soiarnente de.la estructura química de los componentes, sino también de la temperatura. Ordinariamente la solubilidad de un sólido en un 1:-

z--. . .

quido s e incrementa al aumentar la temperatura y en algunos casos el -- efecto puede ser muy marcado. Esto,fenÓmcno es ddgran importancia en - quimica orgánica, ya que e s la base para la purificación de un sólido - por cristalización-

Si un sólido se disuelve en un disolvente caliente y la solu- cióx se enfría, se alcanza 1s saturación, con lo cual el sólido puede - cristalizar. Si la sustancia o r i g i n a l contiene alguna impureza, un procedimiento especifico de purificaciÓ.1 e s l a cristalización del naterial en un solvente adecuado. Los contaminantes que son insolubles en .Jn disolvente pueden separarse p o r dilatacióii de la soluciózi caliente y l o s

que son muy solubles permanecerán en solución cuando el soluto ha cris- talizado y esté separado por fi-ltración. 'Ocasionalmonte e s necesario -- eliminar impurezas coloridas, lo cua l se consigue calentando l a c o l ~ - -

ciÓn a ebullicióa con carbón activado (en el cual son absorbidas), Pos teriorinente se elimina el carbón por filtración y qe procede a l a crii taiización en la forma común.

' No es raro que la solución llegue a estar sobresaturada, par

ticularrneiite c?iando el enfriamiento se efectúa Coil lentitud. En tales- casos la cristalización se puede inducir-por adicióci dz un cristal dzl soluto. E n el caso de no disponer de cristales del sólido, las paredes interiores del recipiente se raspan vigorosamente con un agitador, d e -

preferencia cerca de la sliperficie de la soluciÓi.1. T a l raspado s o sup2 no que produce partículas diminutas o superficiales irregulares. las - ~ u i i l e s acthn corn9 centros de cristalización.

La elección del solvente para la purificaci6n de u-i sÓlid9 - deberá basarse en las características siguicntos:

1.- E1 .naterial que se desea purificar deberá ser coasidera- blemerite m i i s soluble cii 1 2 1 disol~-cnle calicntc qiie e:i frío.

2.- Las iriipiirezas dcbcn s e - o muy solubles o insolublvs e : ~ i i

disolveate, o bien ellas podráti elimiiiai-se f¿ícilnicnte por inedio d z i carbó:i activado.

". 3.- E l d i s o l v e n t e deborit t e n e r u11 punto de e b u l l i c i ó n l o más

b a j o pcts ib le , para f a c i l i t a r l a e\'aporaciÓ::i r i e l mismo y e l secado 4 s - 10s <:r j .sta les.

4.;- E l d i s o l v e n t e no delle r e a c c i o n a r con e l s o l u t o . .. \. '1 .

- Además de e s t o s f a c t o r e : j , e s también c onven i en t e c ons i d e r a r - ---. e l c o s t o , t o x i c i d a d e i .nf lamabi.Lidad de l o s d i s o l v e n t e s .

._. . .

2_ . -~ Muchas v e c e s e1 d i s o l v e n t e más e f i c i e n t e pa ra l a c r i s t a l i z a -

,"--

c i ó n di? un compuesto e s una mezc la de .dos l i qu i do r ; . T a l e s mezc l as de - d i s o l v e n t e s s e usan cuando u11 s61ido es s o l u b l e .en ~ur i . cornpont?nte.~.c ..~&n=

s o l u b l e en e l o t r o , en e s t a s comdic ioncs puede l o b r a r s e una c r i s t a l i z l

c i ó i i e f i c i e n t e . E l m a t e r i a l par,s c r i s t a l i z a r s e s e d i s u e l v e en e l d i ~ ~ '

v en t e i c a l i en t e en e l c u a l e s m á s s o l u b l e y l u e g o s e a x r e ga el o t r o d i -

s o l v e n t e lentamente a l a s o l u c i ó n c a l i e n t e , ha s t a que e l s o l u t o tier149

a s epara rse ' ( i a so i i r c i 6n s e v o l v e r á t u r b i a ) ~a mezc la s e c a l i e n t a cie

nuevo :para d i s o l v e r t odo e l m a t e r i a l ( s i e s n e c e s a r i o , s e añaden p e q u z

ñas c a x t i d a d e s d e l p r imer s o l v e n t e para ayudar a l p r o c e s o ) Con l a .ayu.1;1

de un en f r i amien to l e n t o se separa rá e l producto c r i s t a l i n o . En t r e los

pa r e s 'de d i s o l v e n t e s niAs comunes se encue'ntran: a!:iia-metanoi, agua -a t z -

n o l , benceno -e t e r de p e t r ó l e o , a c e t a t o de e t i l o - e t a n o l , agua-aceto-ia, e t

L__ -__- __ ~~. ..--- --.. -- -- -.

--

+-

i

F L T E R I A L - REACT I VOS

0.30s de á c i d o b e n z o i c o impuro 1 vasci de p r e c i p i t a d o s 250 m l carbón a c t i v a d o (una p i z c a ) v a r i l l a de v i d r i o agua d e s t i , l ada 1 p i n z a s para tubo de ensaye e t a i i o i ('2 i h i ) 3 a n i l l o benceno ( 2 m i ) t e l a de a s b e s t o c l o r o f o rmo ( 2 mi) sopo.rte

--

Ne che r o Biiiise 11 1 matraz Er lenmeyer 125 mi Embudo t a l l e l a r g o p a p e l f i l t r o tubos de ensaye ( 6 ) g rad i :t 1 a

PROCEDIYIES'TO : -- Se hacen pruebas de solubj . l i .dad con e l á c i d o 'Jeiizoicct, con 2 1 , f L 2

de ob t ene r e l me jo r s o l v e n t e para su cr is-t ; i L izaciÓn. Los s o l v e i i t c s ca:i

12s c u a l e s vamos a t r a b a j a r S O I L ~+tcir io l , agiia, bciiceiio :.' c1.oroforc:o. 5 .

toma 1 1 , n poco i ie i á c i d o b e n z o i c o j.mpuro y. .se va tr 'atai ido c ox 10s fiirer?:: - t e s s i ~ ~ i . v e n t e s , en C:ISO dc s e r i.iirioliib1: en f r í o s e c a l i e n t a para v e r .-<.

s o l i i b i l i z a o no , s e hace una . t a b l a de l a s i g u i e n t e manera para 2 3 i e r :-

n e r después e l c r i t c r i o piira e:Le>rir r i mejor sn1ve; i te :

. - 3 -

agua E ; c II ;:; Gencem f i o r o f o i x o

I . r- ____---I-

I. i 1-7-T--- I

!

Disolvió en f r ío i , .. __I--__

Disolvió en c j l i e n t e

No d i sov ió i ./-

_---- . .

I . _______- -.-I_ - Recordar que :Jdc' :cs zolv<:ites ü,,;;dniccs deben s e r ca len tados sn

Habiendo hecho l a s 7rüehas de s o l c o i l i i ? 3 , ?c~dmos s ¿ c a r ei s3i .Jente baño María:

ads adeucado, y proced:mos a nacer l o si9uien:e: ?:I u n mGtra'! Eriennclye- de 125 mi acjregarncs un :>oto de ;c id0 aenz@icc lacrux. 0.15 3 ) a5rq3.iic5 r: : :iiciiivente e s - cogido y caient3fios 5 p u n c o G$ +bi i i i i c izn para &i531v::r todí; z ? c:;z;gc:to. Si l a so luc ión es c o l o r i d a , n e j a r qi.2 ce e n f r i e l i~;sromcnte, a s r i g d r un3 pizca de c a r - b6n ac t ivado y cont inuar la e i iü l l ic i6n por un% minutos. f i l t r a r l a s o l u c i j n ca- l i en t e , Recoger. e l f i l t r a d o en u n vaso de 250 rnl.,y poner a e r i f r i a r l a so luc ión en un c r i s t a l i z a d o r con hie lo (agregar s a l para a b a t i r l a tern2eratt ira), d e j e que vaya enf r iando y en caso que l a c r i s t a l i z a c i ó n no sea espont inca u t i l i c e alguno de los métodos mencionados para i n d u c i r l a . Ya que tengamos p r e c i p i t a d o el ác ido benzoico, f i l t r a r y l a v a r e l p r x i ? i t a d o con e l d i s o l v e n t e us3do. Dejar s e c a r . Para un secado mis ráp ido 10s c r i s t a l e s pueden ser Vuestos en un v i a r i o de r e l o j Pesar y sacar Punto de FvsiÓn.

- 4 - I .

CUESTIONARIO: .. .. '.. -

l<'tgUé-fendmeno se efectúa en la eliminación de impurezas por el carbdn activado? - _ -- -- _ _

... 2.- ¿cue caracterijticas debe tener un marerial adsorbent??

3.- Defina el fendineno d i cristalizacih .

/ 4.- ¿Cuál fué el disolvente escogido y por qué?

t -1BLIOGRAFIA: Brieger Gottfried. "Química Orgánica Moderna" (Curso Práctico d e Laboratorio). Harper & Row Publ. Yéxico. pp. 30-32.

MCG

-v -- , 'y.

, /' 6

5 1

I - 2 - -1

40 ml c . iac sipientes sus-

I

\

i

!V,eoir la conductividc?ci clktrica en cuds CIW de Ins ~01u~icn; ts y decir cvalcs

I son conductoras.

3- Enlace CovaientzGpnrdpd.s: En un'tubo d e e!>cayc de 26 m i , pone- 2 mi de solución de CUCO y aFadir lentamente hidróxido dc'arncnio (P!H40H) cciiccnb-a 4 - do hasta que se fcrn:c L:n pixcipitado azul phlido.

Agregar rn& i\iH4CIi hasta disolver el precipitzdo y form.^r una soluci6n color azul intenso.

, Cu(OH), C t (NE ) SO4 .azul pjliüo 4 2

Reacción: Cuco4 t 2 Nm0t-I

CU(OH)~ + NH40H , [Cú- (NH3)41 SO4 exceso complejo azul intenso soluble

S;LifL<CD YrL¿r:- L l r h C , i I ' < c C . ( ." @v* Medir en la solución azul intenso, l a conductividad.

I

I

CU ESllGl'.4Q!O: i ! i

I 1 - Escribi? tolac las rczxcioncs efcchii..rc:s. i

!

. -3 -

4- ¿Guíenos son los res?onsú.;iec de 10. conductivid2d e!&c??ic3. c% coiucio?c? ¿Cómo se efcctíia ésta?

.,'

i

_.------ P R A C T I C A e 4

* P2EPARAC;O:i '35 C I C L O H E X E N O ': SUS PPOPIEDADES -__ . .

FUNDAMENTOS: .\ Los-alquenos son hidrocarburos insa turados c a r a c t e r i z a d o s por t ene r u n a 'L

. .-- -.

d o l e Figadura. Para s:. weparac i8n se u t i l i z a n d ive r sos mé:odos, uno de l os nds - comunes es por deshidro:;ciÓn de u n j l c o n o l ; l a ríamos como:

-- reacción "eneral 13 r ep resen ta -

L a i a c i i i d a a ds d e s ? ; C r a ? a c i h 2 2 un

que l a r eac r idn si9-e un necan-s.pto c m i v r m c i ó n d ? i i n czrb:inii>, y ?or t a n t o ; a reac t iv idad va a ir en torno 2 f a c i l i d a d 3s fwmac>Ór$ de d i c h o i5n.

La reacción a e f e c t u a r en esta 21-dctica es :

ca l o r

M A T E R I A L Equipo Quickfi: Matraz Erlenmeyer 250 ml , Vaso de P rec ip i t ados 600 m l 3 tubos de ensaye 2 sopor tes un ive r sa l e s

* - 2 pinzas de burem k j i l l a de asbes to 1 a n i l l o Mechero bunsen Grad i l l a Papel f i l t r o Cuerpos de e b u l l i c i ó n Ki tasa to Buchrier Termometro h i e io

R5ACTIi'C)j Ciclohexanol (20 m i )

Cloruro de c a l c i o anh id ro (1-2 9 ) [t.. [;,, --'-: Sarbonato de sodio a l 10'; (10 nil;

Solución de %%Oj a l 1%

h j o l Papel ind icador

Ac. Sulfúri.co conc. (3 n i )

Agua de bromo ( i m i ) .-

&, 2 G q

( 2 mi)

Monte su a p a r a t o para d e s t i l a c i C n s imple . En u matraz d ? s t i l a c i h coloque 20 m l . de ciclohexanol 2onga e1 matraz sn un vaso con hie;o y ad ic ione

I- -. -1

\ -- '

:on precaución -_.I 3 in1 de 6c.m- su¡fCrico concentrado ~ .. dejándolo resbalar por la:. pare- les, y sin que se eleve la temperatura. Pongd los cuerpos de ebullition y caliente la mezcla en baiio de aceite a 1?3-139”C hasta que queden de 3 - 5 nl en el matraz je destilación. Reciba el Jcstilado en un rxipiente sumergido en baño de hielo. {ier.ta el destilado en un ._ mbudo .- de separación. . - agite e iguale presiones y deje reposar.’Observe la formación de dos capas., elimine la inferior y lave la capa superior cor.&d--dc utilizando 10nil de agua. Seque ¡a fase orgánica (capa superior) con 1-2 g de CaC12 anhidro durante 10 min. F,iltre ? 3 susíensión directamente al m¿traz 62 destilación y destile el ciclohexeno, recogiinao la porción que hierve entre.78-85’C. . -- El ciclohexeno tiene un p u n : ~ de ebullicidn de>= Calcule el rendimiento de su experimento midiendo los mililitros de destilado obtenidos.

Reacciones carac:eristicas de l o s alquenos: a) en un tubo de ensa-ve coloque 1 ml de iL’4nOq al 1 % y adicione. 2-4 gotas

b ) En un tubo de ensaye que contenga 1 mi de aqua de bromo o Br2/CC14

:ia8C03 o1 lo:,, eliminando la capa inferior., vuelva a lavar

de ciclohexeno. Observe 10 que sucede.

ponga de 2-4 gotas de ciciohexeno, observe el cambio de coloración. Observe si se desprenden humos blancos. Coloque una tira de papel indicador humeeecida y anote lo que ocurre. 1

CUESTI 0!4Ai?I O

1.- Anote el mecanismo seguido de la deshidratación del ciclohexanol.

2.- Xúmo opera el CaC12?

3 . - ¿Qué reacciones ocurren en cada una de las pruebJs especificas 2ara dobles ligaduras?

BIBLIOGRAFIA:

Domínguez, X.A . . "Experimentos en Química Orgánica". Limusa 'diley, !.léxico 1973

McFarland, John. Organic Laboratory Chemistry. MOSSY Co., USA 1969. I

MCG

1. . c;. W~ ,* . > ., - I , . , .

I.'. c-9 I

PRACTICA ;'c 5 OBTENCION IIE ACETATO DE ETILO

La r a a c c i ó n de tin á c i d o c a r b o x í l i c o con un a l c o h o l para d a r un

é s t e r mas a.qua,

un á c i d o m i n e r a l generalniente como e l s u l f ú r i c o y c l o r h í d r i c o , actúa

s o conoce como r ea c c iÓn de e s t e r i f i c a c i ó n de F i s s h c r ,

como c a t a l i z a d o r

O I1 H2S3 f I I O

7 a- c o-- i . c - OF1 i. E,,--

e > CH -

3

I

PROCE D I \ I I E K O :

UACTIVOS : .MATERIAL

a l c o h o l e t í l i c o 1

ác. a c é t i c o g l a c i a l 1

c l o r u r o de c a l c i h a n h i d r o m 1

ác. s i i l f Ú r i c o concentrado 2

s u l f a t o de magnesio anh id r o 2

1

P a r r i l l a dc ca l en tamienro

vaso de p r e c i p i t a d o de 530 n i l

e qu i po Q i i i c l c f i t

s o p o r t e s u n i v e r s a l e s

p i n z a s

matraz Erlenineyer de 125 n i l .

Ponga en matraz de fando redondo 15 5. de á c i d o a c é t i c o j l a c i a l

y 20 ml de exano l . A.?ada a c on t i nuac i ón , con l e n t i t u d y ao; itando a l

matraz constantemente, 2.5 ml de á c i d o s i i l f ú r i c o concentrado. Una e l

matraz a un r e f r i g e r a n t e a r e f l u j o , añada n ó c l e o s de e b u l l i c i ó n y h i e r

" -a l a mezc la a r e f l u j o durante 30 minutos u t i l i z a n d o un baño de vapor . _.. .,..,

F i n a l i z a n d o e l p e r í o d o de r e f l u j o , e n f r í a e l matraz y su co: itei i ido

y co l oque matraz y r e f r i g e r a n t e para d e s t i l a r , 01 a c e t a t o de e t i l o 2 3 -

lnntanrlo c o ; ~ vapor .

T r a n s f i e r a e l d e s t i l a d o a un embudo de d e can ta c i ón y a g í t e l o 73.13-

vemente coli s o l u c i ó n de b i c a r b o n a t o s ó d i c o . A5ra l a l l a v e d e l einbxdo

para que s a l g a 01 d i ó x i d o de carbono tan p r on t o como n e z c l e l a s d a s ca-

pas y después coli f r e c n o i i c i a . F i n a l n e n t e . a z i t e e l embudo con f u e r z a

has ta que la copa s u p e r i o r no de r e a c c i ó n 5 c i d a al ~ o r n a s o l .

Separe l a cnpa s u p e r i o r y i j v e i a con una s o l u c i ó n f r í a de 17 s d o

c l o r u r o c á l c i c o en 12 m i

e l reii<i iiiiierito ba s i xdo s ; ?

d e agua. Scqi ie e l p roduc to :< f i l t r e . C a l c u l e

en e l á c i d o a c h t i c o empleado.

. I - 2 -

CUESTIOVARIO: ! i j

I i ! ' ' 1 ; i :

. I

1.- Escriba las fórmulas desarrolladas en los ésteres siguientes: / I

a.- Formiato de etilo .b.- acetato de isopropilo

C.- propianato de t-butilo d.- isobutinato de n-propilo

2. - ¿Qué diferencia hay entre las flrjulas desarrolladas del formiato de metilo y del ácido acético?

,

O 3.- El acetato de etilo hierve a .77 ; el ácido n-butírico, que e s un O isÓmcro suyo hierve a 153 . ¿Como se explica esta diferencia on

los puntos de ebullición? I

I . .... I

/

,"

FFL4CTiCA 6

DESPjlX5LL.C: .

a) Efecto de !a c~ncenrac :3~ : 1 - Ley de Acci¿.ri de h'~.jno:

RE.& Z T V 3 S .. SkC. 1 cristal de 0.01 g

3.01 ,VI- 3 ml

0 hi31 "6 I\- 5 ml

hk. , SCN 3.3 IV L 2 mi NI=.Cl - sól:co 2

.. SbCCl f tia V SbC13 + H O C-C-

2 --r

A! aumen-ar la conc:=nb-acISn 2 s K : l uno d e los procc.c:af; urnmia l a ccr:,-en- tracion da sflo C e IC; r lcY .vos , ':ere res-z5lecer ei quuiiicrio. Cc-r,prck- =¡a añadiendo cj0cz.á. go- i-21 6 K, rasta &cszpr ic i ik del zrecip.LEdo Cr SbCC! í z s - bido a que se regresa la reacción a SbCX3 que e5 salcole). r'-

O b s e r m ahor=. que sucede e'. a'JmenE!r Is! concenbaci6n de un3 de ICS reek,-

vos, aFadiendo a la .zohci&n asia, ?oco a ?oto, hasta la reaqarici6n de! prez:?:- tado.

b) Ley Ce Acción d e masas: Se lle\erá a &o la sicjuiente reacción:

1- Decir los factwes que rncdifiun e! Squiiibrio d e -N reaccióc.

2- Decir cuál es l a ley de acción de m s a c y que es la ccnstzice de ecyi1:5riG.

h

". . .

."-- I -

PiUCTICA f# 7

LAUORATORíO Di2 QUXMICA GENERAL SOLUCIONES

TITULACIOYCS ACIDO-BASE \

WACTIVOS -

MATERIAL: _I--

.-.

I

I ..

3 matraces Enlemilyer de 1 2 5 ml

3 pipetas graduadas de 10 in1 3 pipetas graduadas de 0.1 in1 1 pipeta voluinétrica de 5 ml Agitadores de vidrio 1 bureta 1 soporte universal 2 pinzas 1 pizeto 1 vaso de precipitado de 250 ml

-1 vaso de precipitado de 125 ml Patencióaetro Agitador magnético

. .-

3.matraces volumétricos de 100 ml. Solución valorada NaOtI O.IN, 50 m? Solución valorada HC1 O A N , 50 ml NaOH 1 G H SO (concentrado) 1 ml HE1 (concentrado 1 ml Fenolftalcina (al 1% en etanol) 3 gotas Naranja de metilo (ai 0.1% en agua destilada), It gotas Agua destilada -- NOTA: Tanto ácidos como álcalis

pipetarlos empleando un bulbo de hule

I. - So iuc io i ie s . .:'

Una solución es una mczcia homoG8nea.de dos o más sustancias en cualquiera de los tres estados físicos principales; en relación a1 - curso son de interés particular l a s soluciones ea que uno de l o s COIJ ponentes es e1 .agua.

Constituyentes de una solución

Solvente, es el coinponente que se encuentra eri m a y o r proporción. Soluto, e s el componente que se encuentra en menor proporción.

Tipos de soluciones: c-

I 1.- Solución molar !hi): una solución molar e s t á referida a l nÚ- mero de moles de soluto disueltos en un litro de solución.

No. moles so lu to Vol. solución ii) M =

Ejemplo: para preparar una soiución 1'1 de NaOH, s- necesitan' 40 g . ( 1 mol) de soluto llevados a un litro con el solvente.

s I . - 2 -

2. - S o l u c i ó n niolair ( n i l : S e r e f i c r e a 1 número de m o l - s d e s o l u t o d i s u e l t o s eri 1'300 g de 3o i v e i i t e . E jemplo : Para p r e p a r a r una s o l u c i ó n lM d e NaOIl, s e n e c e s i t a n 40 g (1 mol) de s o l u t o y a g r e g a r l o s a 1000 g de s o l v e n t e , .

(agua).

3.-

.-

4.- i\ 7) i

5.-

So luc i ó i i noriiial (N): Se r e f i e r e a l número de e q u i v a l e n t e s de s o l u t o d i s u e l t o s en un l i t r o de so1uciÓx. ,. ; a.

! . . P e s o m o l e c u l a r \

Peso. e q u i v a l e n t e

Número de h i d r ó g enos s u s t i t u i b l e s ( á c i d 0 )

O número de o x i d r i l o s s u s t i t u í b l e s ( base )

O c a r ga p r e s e n t e ( i ó i i ) . Ejemplo : Pa ra o b t e n e r unii s o l u c i ó n I N de H SO se n e c e s i t a n

4 9 . 9 de á c i d o , l l e v a d o s a un l i t r o con agua.

S o l u c i ó n po r c en tua l (peso/voluincii): Es e l número de g. de so-

l u t o en 100 m l de solu-c i6n.

E jemplo : Una s o l u c i ó n de Va011 a l 10% peso/vo l . s i g n i f i c a IC) g

de NaO.'i y s u f i c i e n t e c an t i dad d e agua has t a 100 m l .

S o l u c i ó n po r c en tua l (peso/pcso) : Es cl número de gramos d e so .

luto y s o l v e n t e s u f i c i e n t e s pa ra 100 g de s o l u c i ó n . f i n a l .

E jemplo : Una s o l u c i ó n de NaOfI a l 10% peso/peso, s i g n i f i c a 1 3 g

d e Nao11 en 90 g de agua.

2 4'

11.- T i t u l a c i ó n

Lo t i t u l a c i ó n e s un método do l a b o r a t o r i o que c o z i s i s t e en l a ruan-

t i f i c a c i ó x de una s o l u c i ó n de una sus t anc i a por medio de SU r e a c c i ó n con

o t r o coiiipuesto, cuya c oncen t r a c i ón y volumen se conocen. I ~

Las t i t u l a c i one s 5 c i d o -ha sil s I> puede 11 r e a 1 i z a r e mp 1 e and o i n R I i c a i o - r e s o un potenc iónie tro . Los i n d i c a d o r e s muzstran e l punto de n e u t r a l i z -

ciÓn cambiando de c o l o r . S i s o emplea un p o t e n c i ó i m t r o , s e pueds o? i te -

n e r l o s v a l o r e s de plI de la s o l u c i ó n que s e e s t é t i t u l a n d o , a i a - r ega r

pequeños volúnicnes de t i t u l a n t e , para po s t e r i o rme r i t e , mediante u:?$ qr5- f i c a ( ~ € 1 c o n t r a volumen ag r e gado ) o b t e n e r e l punto de e q u i v a l e n c i a .

D<?snrrol l o : -- A ) .- So l t i c iDnes : P r e p a r a r 100 i n 1 de l a s s i g u i e n t e s s o l u c i o n e s :

a ) NaoH :>. ~ \ i

b ) H So4 O.¡K

c ) kIC1 0.lN

,

2

3 ) .- T i t u l a c i ó n : T i t u l a r , para sabe r exactanici i te su coi icei i trnc. ión

l a s sol i ic io. ic?s a , b , c .

a) Titulación de un ácido o una base usando indicadores.

Se agregan 10 in1 (medios exactamente) de la solución que se va a titular, en un matraz Eniaimayer y se adicionan 3 gotas de indicador.

Si se titula un ácido, se agrega fenolfralcina. Si se titula una base, se agrega naranja de metila. Se van agregando pequeños volúinenes

de titulante, agitando el matraz; en el momento en que aparece un cambio ligero de color, que se mantenga estable, se da por terminada la titulación de la solución. Se anota el volumen del titulante que se ein- pleó para neutralizar la solución.

La siguiente fírmula permite calLtiial- k concentración de la soiu-

ción titulada

donde N Normalidad de la solución valorada

VI = Volumen gastado d e la solución valorada. N2 = Normalidad de la solución titulada V2 = Volumen enpleado de la solucióii titulada.

b) Titulación de un ácido o una base empleando potenciómetro.

1

J

En un vaso de precipitados se colocan 50 in1 de la solución cuya - concentración exacta desconocemos y se le sumergen los electrodos.

Se comienza a agrezar pequños volúmenos del titulante, agitando el

vaso. Después de cada adición se lee el valor del pH. Cuando se note la tendencia de aumentar rápidamente el pkI, el titulante se agregará e n vc iúmenes más pequeños.

,-

Se hace la gráfica de pH contra volumen de titulante agregado ?ara obtener la concentración de la solución titulada.

CUESTIOSA!IIO

1.- 2 . -

3 . -

4.-

6 . -

¿Qué cantidad de KOH se necesita para preparar una solución 2’?1?

¿Qué cantidad de NaCi e s necesaria para hacer un litro de soluiión

0.5 .Y.

¿Cómo prepararía i n s siguientes soiucioii~~s? a) I ~ C L 0.ifi1 i litro b) NaO1-i 0.1 PI 0.5 litro c) ti,so,* 0.5N 0.5 litro ¿Cuántos miiiiitios dto i i SO al 95% se necesitan para preparar íi de sa1 IV? i’!l,,SO - i . R i ! t 5 . - L Q U 6 o s pullto de equivaleiicia?

1iiv:stirZ;ir o t r o s in$-iicactores (ii forentrs a los - 7 , - > , r , , , < l / . . l l .

2 4

- 4 - .

práctic;i ,, c i , i o t n r

- 4 - .

2.- ¿Qii& cant;.dad de NaCl e s necesar ia para hacer un l i t r o de solución

, 0.5 y I

/

3 . - ¿Cómo pre?ara+ ia l a s s i gu i en tes soluciones?

a ) IiCl 0.10 N I l i t r o

b ) NaOII 0.10 M. 0.5 l i t r o

c ) H2S04 3 . 5 N . 0.5 l i t r o

4 . - ¿Cué.ntos miiii:Ltros de ii SO a i 95% se necesitan para preparar 1 2 4 1 de solución LN?

r -

5 . - ¿Qii(! e

P = 1.834 H SO,+ 2

_-- Fun t o si e e qu i v a i rnc i.a ?

6. - Invnst iger o t ros indicadores ‘ d i f e r en tes a l o s 1

y anotar sus nombres.

1 práct c a

% \

I

. . P R A C T I C A = s

SAP04:FIC.ACION DE üXA GRASA

'OBTENCIOfi DE JA9X

-Xz:raz f o n i ü redcndc, 250 IT!

%arraz GO o e s t i l a c i ó n , 150 m1

Xatraz cr tenneyer d e i30 ml Matraz Ki tasa to 2 e f r i - e i i n t e l a s o GE s r e c i p i t r a z j de 101) nl

- .

, , , Tubos i s ensaye (3)

Vidrio a e r e l o j ,.ii32d0 :,chnE? :-'

Aceite de cocc 5 g? . :Xi 5 gr. E t - O H 413 m i HC1 d i l u i d o Xa95 diluSdc CUSS, (sc!uziGnj iaC1, ( s a l u c i ó n ) ?dpsl t o r c a s a l Sol . s s i i i r a J j ae KaC:

1

-+ -

, " O s l i c e n d o (una g r a s a ) GI i c e r o l jabón

I -

I \ I --.

- 2 -

. .. ._ ..' 1.- Obtención de jabón.-

. . s a tu rada 'de NaCl: do e s t a niarera e l jabbr. s r e c i p i t a . Ff l t re e l j abón , l ave e l f i l t r a d o con soiü::cn 20 \.Zi LCn;:lo 2 s e í a r en UI: v i e r i c 5e r e l o j y e f e c t j e ,-on é l pruebas; .zra ver s i presenta l a s wopiedados c a r a c t o r ? s t i c ? s de u n j a-

bin.

- A 25 m l de l a so luc ión agregue 1en:zrnente y con a g i t a c i ó n so luc ión

< I . I

,... /

\

- - Osserve adennis e l coqpor tan ien to os jabón d i suc l t o en ogua a ? r iezc la r lo

eh tubos oe ensaye con, /

2 ) Solución de CaC12 b ) Solución de CüS04

::.- Oorención d e á c i d a y a s o s . -

z;ua 21 o r e c i 3 i t i d o .y efec:ú- cor, e ? ' las s:cjirien:es sri ;ebas. : a ) SoIsbi i idaG en ag5a; cGsp2re con e1 j&5n

Ac i t i f i ouo ?O a l de l a so luc ión c m tl,S?, d i l u í d o , f i l t r e . 1cie c3n L .

b ) Mezcle cor so lcc ión d i l 5 i t a de Na?H '13s:- tener cH

c ) Disu??v? u n a r i q e 5 a onrción en 2 Ó ? .nl d e C C I , y agregue

z!;2';ino. '$23 5 ; l a ;c',!;,cizn t - :s .*?+>-*P I I . . * I , - . _ >res?":- ?rC:ieC2iec j 2 ~ r c s a s .

.. unas g o t a s d e soiución de 3 r 3 en Ctl obsorve s i hay a e c o l o r a c i i x . - 4 '

1.- Después d e p r e c i p i t a r e l j z b ó n que c m p u e s t o ( s ) quoaan en l a so luc ión?

i--

/

2.- ¿qué reacc ión ocur re e n t r e e l jabón y e l CaC121 i C g á 1 es e l coapuesto que ! se p r e c i p i t a ?

\

!

\

.. , I

- 3 -

3.- ¿Cuál es la reacción con el Cu SD4?

, 4. - ¿Qué reacc!ón ocurre al acidificar 10 soluciCn de jabón?

6.- ¿Qué nos indica la reacción con agua de hromo?

PRACTICA NO. 9

QUIMICA ORGANICA ,' /

/

OBTENCION DE BUTIRALDEHIDO REACCIONES DE ALDEHIDOS \

)tATERIAL.-

Soporte. anillo, rejilld Mechero Grsdi 1 la Equipo Quick Fit

-__. REACTIVOS.-

Butano 6.5 ni l

Dicromato de Sodio (dihidrato) 7 g

Acid0 Sulfúrico conc. 5 ml. Reactivo de Schiff (ver hoja anexa) Reactivo de Tolien Reactivo 2.4-dinitro-fenilhidraiica.

I 1

Monte el aparato indicado en la figura. Disuelva 7 gr de dicronato de sodio dihidratado en 25.ml de agua y agregue ccn cuidado y agitando

-2-

\.: 5 m l 3 e H2S04 concentrado. Coloque 5 .5 ml de a lcohcl n - b u t i l i c o en e l inatraz. agregue cuerpos de ebul'l i c ión .

Coloque l a solución de dicrom;lto en e l embudo de a d i c i ó n . Ca l i en te hasta e b u l l i c i ó n a! alcohol n -bu t i l iLo y ent.onces comien-

c e a go tea r l a so luc ion de dicromato, a una'velocida'd t a l que l a tempera - t u r a en l a pa r t e supc r io r d e - l a columna no suba a r r i b a de 80-85'/ 760 mn, el producto que d e s t i l a a e s t a temperatura se r e c i b e en u n matraz e n f r i a - do con hielo.-

1. - I

--

--.

, <

La 'oxidación del n-butanol procede con evoluciOn de c a l o r . pero puede ser necesar io c a l e n t a r l a mezcla con una flama pequeña para ev i ta r que l a temperatu'ra ba j e de 75°C.

tando l a mezcla durante aproximadamente 15 minutos y c o l e c t e todo e l pro - dueto que d e s t i l e aba jo de 90". T rans f i e ra l e1 d e s t i l a d o a u n embudo de separación de 50 ml y sepa re el pequeño volumen de agua (aprox. 2 ml) . Seque e l res iduo con 2 g de s u l f a t o de magnesio anhidro y p u r i f i q u e el producto d e s t i l a n d o l o en u n matraz Cla isen de 25 m l .

Cuando todo e l agente oxidante haya s i d o as reaado, cont inúe ca len-

Colecte l a f r a c c i ó n que h ie rve e n t r e 72-76. (p ,eb . 74.5'C/760 m).

Reacciones c a r a c t e r í s t i c a s de l qrupo a ldehido .

C )

Reactivo de S c h i f f . - Ponga 1 m 1 de r e a c t i v o en u n tubo de ensa ye; agregue unas go ta s de a ldeh ido , observe l o que sucede. Reactivo de Tol len . - Ponga 1 ml de r e a c t i v o de Tol len en u n t u bo de ensaye, agregue dos go ta s de b u t i r a l d e h i d o , observe e l - cambio. Repita l a exper ienc ia usando formaldehido. Pe l igro ,no c a l i e n t e l a s so luc iones pues pueden exp lo ta r . Reacción con l a 2,4-dinitrofenilhidrazina.- Ponga 1 m l de l r2ac - t i v o en u n tubo de ensaye, agregue 1 gota d e bu t i r a ldeh ido ; re - p i t a el experimento usando formaldehido. ace ta ldehido . acetona y so luc ión acuosa de glucosa r e s p e c t i v a r q t e .

-

-

PREPARACION DE REACTIVDS ,' I - -.-_

/ Reactivo de Schiff.- Disuelva 100 mgr de FuesiAa en 250 ml de agua, deco - lore la solution agregando cuidadosamente bisulfito de :odio. No debe ha - ber exceso de bisulfito pues el reactivo pierde su sensibilidad. /' .

Reactivo de Tollen.-Mezcle 25 ml de solución concentrada de hidróxido de anionio, con 25 ml de agua; disuelva en esta solucion 5 gr de nitrato de plata. Prepare independientemente una solución al 10% de NaOH en agua.

Para efectuar la reacción mezcle pequeñas cantidades iguales de las dos soluciones: la prueba debe hacerse inmediatamente. de lo contrario el

- reactivo en reposo puede reaccionar dando un precipitado explosivo. La reacción se hace en frío por la misma razón.

Solución de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina. (DNPH).- Disolver la DNPH en HC1 2N hasta saturación.

!

.' .

.. . PRACTICA No. 10 ... -.-

-\._. .

lOENTlFICACION DE ACIOOS Y BASES.- SLPARACIOfl DE MEZCLAS /

FUNCANENTO.- 3e acuerdo con las propiedades de los á c i d x y bases orod- n i cas e s t u d i a j a s en c l a s e :?n es ta p r á c t i c a se procederá a < l u s t r a r 2 1 ~ ~ nas de e s t a s c a r a c t e r í s t i c j s a s í como a l a separac ión de una mezcla de e s t a s sus t anc ia s por l o tÉcnica de e x t r j c c i ó n que e j l a rhs cofiiunwite usada para el a i s l amien to de u n producto orgánico . La ext racc ión puede d e f i n i r s e como l a separación de un componente de una mezcla mediante u n d i so lven te .

MATER I AL. - Tubos de ensaye Grad i l l a P ipe ta s gradLadas de 5 y 10 ml. Papel indicador de pH Embudo de separaci6n de 100 m l Vasos de p rec ip i t ado de 100 nil Soporte universal A n i l l o

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REACTIVOS.- Solbciones a l 1:; de: Fenol Ani l ina Ac. S a l i c i l i c o p - n i t r o fenol Resorc i no1 Acido benzoico Atido p-hidPoxi benzoico Agua de broao Soluci6n a l 15 de c l u r u r o f e r r i c 0 Solución a l 1% d e carbonato de sodio E t e r e t í l i c c i Solución a! 10: de NaOH Solución a: 10: d 2 tIC1

PROCEDIMIENTO.- 1) Reacción con agua de -- bromo.- (Para ax inas y conoles) : A 3 ml de so lu -

t . -2-

.

ción de: a gota hasta qi?? ya no desaparezca el c o l o r del broiiio. Observe qué sucede.

2 ) Reaccitin de Cloruro F@rric:) . - -.- (Para f e n o l e s ) : L 3 m ? de so luc ión de: f eno l , r e so rc ino l , ácido benzoico, ácido p-hidroxi benzoico y Scido s a l i c í l i c o , añada una gota 'de d ~ ~ c i : ? n I!? . c loruro f é r r i c o . Compare e l c o l o r producido con el del agua pura y una goia d 2 solución de c l o puro f e r r i c o . Ocasionalmente el, co lor producido no es permanente por lo que deberá procurarse observar cuidadosamente l a solución en e l i n s t a n t e en que s e añada l a gota de c lo ru ro f e r r i c o .

3) Acidez: Determine el pH de cada una de l a s so luc iones empleadas en

f eno l , a n i l i n a y p-n i t ro f e n o l , añádale agua de b r o m gota : I i ! I

. .

/ - . ~

1

l o s experimentos 1 y 2 . 4 ) Reacción con Carbonato -- de Sodio: A 3 m 1 de solución de: f e n o l , p-ni-

t r o f e n o l , ácido benzoico y dcido sa l i c i l ico añada gota a gota una solución dc carbonato de sodio a l 15%. Observe cue sucede.

5 ) Extracción de u n a rriezcla:. Se d i sue lve 1 g de problema en 50 ml de é t e r en u n embudo de separación y se a g i t a . Se de j a r e f i a r y se l e agregan 10 nl de hidróxido de sodio a l IO%, s e a g i t a . Se de ja repo- s a r para que se s e p a r e n ' l d s dos f a s e s , s e r e t i r a l a f a s e acuosa y se l e añade HC1 a l 10% hasta que p r e c i p i t i . Se f i l t r a n l o s c r i s t a l e s , se l avan , secan y pesan y se determina su p m t o de fus ión . A l a solución de éter s e añaden 10 m l de so luc ión de HCl a l 10%. Se a g i t a y de j a reposar , s e separa l a fose acuosa y se t ra ta 'con so- lución a i 10% d e PiaOH hasta que p r e c i p i t e ; después de f i l t r a r , l a v a r , s eca r y pesar l o s c r i s t a l e s , s e l e s deterniina su punto de fus ión .

INFORRE. - E l alumno deberá r e p o r t a r 1~ que haya observado en cada uno de l os expe - rimentos de l abora to r io a s í cxno l o s puntos de fus ión de l o s coinpiestos a i s l ados en el experimento 5. Así mismo deberá r e so lve r el s iSu ien te cues t ionar io :

d . .

1.- Mencione alqunas aplicaciones practicas de l a separación de mezclas por extracci6n. .

- e. 2.- Explique a qué se debe el carácter dcido d 2 1(:s fenoles. 3.-'Cuál de las siguientes sustancias espera ud. que tenga el n;ayCr gra -

do de acidez: fenol, p-nitro fenol, 2,4,6, trinito fenol. Porqué ?

sal correspondiente (ejm.'clorhidrato) en agua. ..-.'4.- Explique a que se dcbe la diferente solubilidad de una amina y su

EIELIOGRAFIA .- 1.- R.L. Shriner, R.C. íuson

IDENTIFIZACION SISTEMATICA DE COEIPUESTO OKGANICOS.

Ed. Limusa-Wilcy.. (1970). Paos: 104-5 y 139-43

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tCV/lme.

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DATOS UQq-2, C5$ - 148.206.53.84148.206.53.84/tesiuami/UAM20310.pdf · UQq-2, C5$ dumno: Juventino...

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