Home >Documents >Curs IV Aminoacizi

Curs IV Aminoacizi

Date post:07-Jul-2018
Category:
View:230 times
Download:1 times
Share this document with a friend
Transcript:
  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    1/42

     

    AMINOACIZI

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    2/42

     

    •  aminoacizii naturali sunt 

    α- aminoacizii sintetizaţi de organismul animal

    sau vegetal

    la alcătuirea proteinelor participă

    numai 20 de aminoacizi numiţi şi fundamentali 

    (aceiaşi pentru toate vieţuitoarele)

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    3/42

     

    aminoacizii naturali conţin

    un atom de carbon asimetric,  (excepţie face glicocolul)

    •  în toţi aminoacizii naturali 

    carbonul asimetric are configuraţia S 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    4/42

     

    când parcurgem catena principală a aminoacidului

    de la gruparea carboxilică spre cea aminică,

    catena laterală va fi orientată spre stânga 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    5/42

     

    acid aminoacetic

    glicocol

    glicina l!

      acid

    α " aminopropionic

    alanina 

     #la #

      acidα " aminoizovalerianic

    valina 

    $%al %

      acid

    α " aminoizocapronic

    leucina 

    $&eu &

    acid α " amino '

    β " metilvalerianic

    izoleucina 

    $le

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    6/42

     

    fenilalanina  $*e +

      acid

    pirolidin " α " carboxilic

    prolina

    ro

    acid α" amino " β "imidazolil" proponic

    histidina

    is

      triptofan $-rp .

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    7/42

     

    acid α" amino " β "*idroxi " proponic

    serinaSer S

    treonina $-*r -

    tirozina -!r  /

    cisteina 0!s 0

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    8/42

     

    metionina  $1et 1

    acid aspartic(asparagic)

     #sp 2

    asparagina  #sn 3

    acid glutamic lu 4

    glutamina ln 5

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    9/42

     

    lizina $&!s 6

    arginina  #rg 7

    aminoacizii marcaţi cu $ sunt cei esenţiali

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    10/42

     

    glicocol

    glicina l!

    alanina   #la

     valina  $%al

     

    leucina 

    $&eu

    izoleucina  $le

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    11/42

     

    fenilalanina  $*e

     

    prolina ro

    histidinais

      triptofan $-rp

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    12/42

     

    serina Ser 

    treonina $-*r 

    tirozina -!r 

    cisteina 0!s

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    13/42

     

    metionina  $1et

    acid aspartic(asparagic)

     #sp

    asparagina  #sn

    acid glutamic lu

    glutamina ln

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    14/42

     

    lizina $&!s

      arginina  #rg

    aminoacizii marcaţi cu $  sunt cei esenţiali

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    15/42

     

    • plantele sunt capabile să sintetizeze

    toţi cei 89 de aminoacizi fundamentali

    • animalele nu au această însuşire

    • aminoaciozii care nu pot fi sintetizaţi de organism şi

    care trebuie introduşi prin *rană

    se numesc esenţiali 

    • pentru oameni, sunt consideraţi esenţiali : aminoacizi 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    16/42

     

    se mai iau în consideraţie

    aminoacizii esenţiali condiţionali arginina, cisteina, glicina, glutamina şi  tirozina 

    cei care nu sunt ceruţi în mod normal de dieta oamenilor  

    dar care trebuie suplimentaţi masiv în alimentaţia

    unor indivizi sau etnii 

    care

    nu"i sintetizează în cantităţi suficiente 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    17/42

     

    poate fi menţionată boala numită

     fenilcetonurie (6;)

     o boala genetică în care

    lipseşte sau are un nivel foarte scăzut în sânge 

    enzima fenilalaninhidroxilaza (#)

    necesară pentru convertirea

    fenilalaninei  în tirozină 

    fenilalanina este precursor al tirozinei 

     în acest caz, tirozina devine

    un aminoacid esenţial pentru bolnav

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    18/42

     

    dacă 6; nu se tratează imediat dupa naştere

    fenilalanina se acumulează in sânge şi în ţesutul cerebral

    ducând la retard psi*ic şi afectarea sistemului nervos central 

    2enumirea de aminoacid esenţial variază de la o specie la alta,

     întrucât

    diferite metabolismesunt capabile să sintetizeze substanţe

    diferite

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    19/42

     

     în termenii generali ai c*imiei şi fiziologiei, ar însemna

    procesele în care alimentele sunt transformate pentru

    a furniza energie, a construi şi menţine în viaţăcelulele şi a întreţine ţesuturile organismelor 

    4x< taurina (care nu este stricto senso un aminoacid),este esenţială pentru pisici dar nu şi pentru câini

    H2N CH2   CH2   S OH

    O

    O

    taurină

    (singurul acid sulfonic natural)

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    20/42

     

    aminoacizii obţinuţi din sinteză 

    sunt în marea lor ma=oritate, amestecuri racemice

     dedublarea acestor amestecuri se poate face princele trei metode cunoscute

      brucina

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    21/42

     

    relaţia structură " proprietăţi

    •  grupările alifatice din lanţul lateral vor fi

    nepolare, deci *idrofobe

    •  *idrofobicitatea 

    creşte o dată cu numărul atomilor de carbon

      în cazul glicinei,

    nu putem vorbi de interacţiuni *idrofobe

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    22/42

     

    una din clasificările aminoacizilor îi imparte în

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    23/42

     

    amainoacizi  *idrofobi < #la, %al, &eu, le, 1et

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    24/42

     

    aminoacizi polari < #sn, ln, 0!s, Ser, -*r, is

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    25/42

     

    *istidina 

    are proprietăţi deosebite,

    datorită faptului că

    are un p6a > ? şi

    poate funcţiona

     în acelaşi timp ca donor şi acceptor de protoni

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    26/42

     

    aminoacizi acizi < #sp, lu

    p6a  @,:   A,B

    aminoacizi bazici < &!s,  #rg

    p6a  B9,C   B8,C

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    27/42

     

    p6a > &ogB9 Da

    6a ' constanta de disociere  sau

      " constanta de ionizare  sau

      " constanta de aciditate  sau 

    0l " E #cF A,E (acid acetic)

    acid benzoic A,8

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    28/42

     

    aminoacizi aromatici < *e, -!r, -rp

    •  detectabili prin iradiere cu ;%

    prezenţa lor în proteine

    permite dozarea acestora din soluţii

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    29/42

     

    proprietăţi fizice

      în stare solidă (mediu neutru),

    aminoacizii au o structură bipolară, de amfion (zGitterion)<

    H2N CH COOH

    R

    H3N CH COO

    R+   _ 

     în mediu acid sau în mediu bazic 

    se prezintă sub formă de ioni 

    H2N CH COOH

    R

    + H

    +

    H3N CH COOH

    R+

    H2N CH COOH

    R

    + OH _ 

    H2N CH COO

    R  _ 

    + H2O

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    30/42

     

     în soluţie apoasă, la ec*ilibru,

    cele trei forme ale aminoacidului coexistă,

    forma amfionică fiind în mare exces 

    •  când numărul sarcinilor negative 

    egalează pe cel al sarcinilor pozitive

     ne aflăm la p izoelectric (p) 

    la acest punct solubilitatea aminoacidului

    atinge un minim 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    31/42

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    32/42

     

    p > BB,8

    p > @,8

    •  la aminoacizii dicarboxilici,

     grupa 0FF din α " este cea mai acidă

    •  la diaminoacizi grupa 38  de pe catenă

    este cea mai bazică 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    33/42

     

    • aminoacizii sunt substanţe cristalizate 

    care se descompun peste 899F0

     înainte de a se topi

    •  proprietăţile c*imice ale aminoacizilor

    depind de<" dimensiunea şi forma catenei

    " încărcarea electrică

    " polaritatea" *idrofobicitatea

    " aromaticitatea lor 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    34/42

     

    proprietăţi c*imice

    • 7eacţii la grupa 38

    BH 3 " #cilarea 

     ' cu *alogenuri acide 

    de obicei se utilizează

    clorura de acetil sau benzoil  în mediu bazic

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    35/42

     

     '   cu cloroformiat de benzil 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    36/42

     

    8H 7eacţia cu F3F 

    este o reacţie de dezaminarese utilizează pentru dozarea grupelor " 38  din

    peptide şi proteine prin măsurarea volumului de 38  dega=at

    ( metoda van Sl!De )

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    37/42

     

    •  7eacţii la grupa 0FF" obţinerea de *alogenuri acide

    ca mediu de reacţie se utilizează clorura de acetil

    " obţinerea de amide ale aminoacizilor acilaţi

    se poate aplica reacţia de amidare în prezenţa 200 

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    38/42

     

    " aminoacizii dau o coloraţie caracteristică

    albastru spre violet cu nin*idrina

     

    nin*idrina

    reacţia serveşte la

    identificarea şi dozarea aminoacizilor  

    proveniţi din *idroliza proteinelor

    O

    OH

    O

    OHH2O

     _ O

    O

    O

    7 ţii bi *i i

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    39/42

     

    7eacţii bioc*imice

    •  reacţii de dezaminare

    4xcesul de aminoacizi

    (din *rană sau din metabolismul proteinelor proprii)

    se degradează la acizi cetoniciH

    •  reacţii de transaminare

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    40/42

     

    ţ

    acidul α " cetoglutaric care se formează,"  poate reacţiona cu un aminoacid oarecare

     sau,

    " poate reacţiona cu amoniacul provenit din reacţiile de

    dezaminare 

    ţii d d b il

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    41/42

     

    •  reacţii de decarboxilare

    pentru reacţia de decarboxilare există

      enzime specifice fiecărui aminoacid

    prin această reacţie se obţin Iamine biogeneI, unele cu

    puternică activitate fiziologică, cum ar fi<N

    N

    H

    CH2   CH2   NH2

    HO

    CH2   CH2   NH2

    CH2   NH2CH2   CH2   NH2

      tiramină *istamină

  • 8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

    42/42

    •  reacţii de dezaminare şi decarboxilare

Embed Size (px)
Recommended