Curs IV Aminoacizi

8/18/2019 Curs IV Aminoacizi

1/42

AMINOACIZI


2/42

• aminoacizii naturali sunt

α- aminoacizii sintetizaţi de organismul animal

sau vegetal

la alcătuirea proteinelor participă

numai 20 de aminoacizi numiţi şi fundamentali

(aceiaşi pentru toate vieţuitoarele)


3/42

aminoacizii naturali conţin

un atom de carbon asimetric, (excepţie face glicocolul)

• în toţi aminoacizii naturali

carbonul asimetric are configuraţia S


4/42

când parcurgem catena principală a aminoacidului

de la gruparea carboxilică spre cea aminică,

catena laterală va fi orientată spre stânga


5/42

acid aminoacetic

glicocol

glicina l!

acid

α " aminopropionic

alanina

#la #

acidα " aminoizovalerianic

valina

$%al %

acid

α " aminoizocapronic

leucina

$&eu &

acid α " amino '

β " metilvalerianic

izoleucina

$le


6/42

fenilalanina $*e +

acid

pirolidin " α " carboxilic

prolina

ro

acid α" amino " β "imidazolil" proponic

histidina

is

triptofan $-rp .


7/42

acid α" amino " β "*idroxi " proponic

serinaSer S

treonina $-*r -

tirozina -!r /

cisteina 0!s 0


8/42

metionina $1et 1

acid aspartic(asparagic)

#sp 2

asparagina #sn 3

acid glutamic lu 4

glutamina ln 5


9/42

lizina $&!s 6

arginina #rg 7

aminoacizii marcaţi cu $ sunt cei esenţiali


10/42

glicocol

glicina l!

alanina #la

valina $%al

leucina

$&eu

izoleucina $le


11/42

fenilalanina $*e

prolina ro

histidinais

triptofan $-rp


12/42

serina Ser

treonina $-*r

tirozina -!r

cisteina 0!s


13/42

metionina $1et

acid aspartic(asparagic)

#sp

asparagina #sn

acid glutamic lu

glutamina ln


14/42

lizina $&!s

arginina #rg

aminoacizii marcaţi cu $ sunt cei esenţiali


15/42

• plantele sunt capabile să sintetizeze

toţi cei 89 de aminoacizi fundamentali

• animalele nu au această însuşire

• aminoaciozii care nu pot fi sintetizaţi de organism şi

care trebuie introduşi prin *rană

se numesc esenţiali

• pentru oameni, sunt consideraţi esenţiali : aminoacizi


16/42

se mai iau în consideraţie

aminoacizii esenţiali condiţionali arginina, cisteina, glicina, glutamina şi tirozina

cei care nu sunt ceruţi în mod normal de dieta oamenilor

dar care trebuie suplimentaţi masiv în alimentaţia

unor indivizi sau etnii

care

nu"i sintetizează în cantităţi suficiente


17/42

poate fi menţionată boala numită

fenilcetonurie (6;)

o boala genetică în care

lipseşte sau are un nivel foarte scăzut în sânge

enzima fenilalaninhidroxilaza (#)

necesară pentru convertirea

fenilalaninei în tirozină

fenilalanina este precursor al tirozinei

în acest caz, tirozina devine

un aminoacid esenţial pentru bolnav


18/42

dacă 6; nu se tratează imediat dupa naştere

fenilalanina se acumulează in sânge şi în ţesutul cerebral

ducând la retard psi*ic şi afectarea sistemului nervos central

2enumirea de aminoacid esenţial variază de la o specie la alta,

întrucât

diferite metabolismesunt capabile să sintetizeze substanţe

diferite


19/42

în termenii generali ai c*imiei şi fiziologiei, ar însemna

procesele în care alimentele sunt transformate pentru

a furniza energie, a construi şi menţine în viaţăcelulele şi a întreţine ţesuturile organismelor

4x< taurina (care nu este stricto senso un aminoacid),este esenţială pentru pisici dar nu şi pentru câini

H2N CH2 CH2 S OH

O

O

taurină

(singurul acid sulfonic natural)


20/42

aminoacizii obţinuţi din sinteză

sunt în marea lor ma=oritate, amestecuri racemice

dedublarea acestor amestecuri se poate face princele trei metode cunoscute

brucina


21/42

relaţia structură " proprietăţi

• grupările alifatice din lanţul lateral vor fi

nepolare, deci *idrofobe

• *idrofobicitatea

creşte o dată cu numărul atomilor de carbon

în cazul glicinei,

nu putem vorbi de interacţiuni *idrofobe


22/42

una din clasificările aminoacizilor îi imparte în


23/42

amainoacizi *idrofobi < #la, %al, &eu, le, 1et


24/42

aminoacizi polari < #sn, ln, 0!s, Ser, -*r, is


25/42

*istidina

are proprietăţi deosebite,

datorită faptului că

are un p6a > ? şi

poate funcţiona

în acelaşi timp ca donor şi acceptor de protoni


26/42

aminoacizi acizi < #sp, lu

p6a @,: A,B

aminoacizi bazici < &!s, #rg

p6a B9,C B8,C


27/42

p6a > &ogB9 Da

6a ' constanta de disociere sau

" constanta de ionizare sau

" constanta de aciditate sau

0l " E #cF A,E (acid acetic)

acid benzoic A,8


28/42

aminoacizi aromatici < *e, -!r, -rp

• detectabili prin iradiere cu ;%

prezenţa lor în proteine

permite dozarea acestora din soluţii


29/42

proprietăţi fizice

în stare solidă (mediu neutru),

aminoacizii au o structură bipolară, de amfion (zGitterion)<

H2N CH COOH

R

H3N CH COO

R+ _

în mediu acid sau în mediu bazic

se prezintă sub formă de ioni

H2N CH COOH

R

+ H

+

H3N CH COOH

R+

H2N CH COOH

R

+ OH _

H2N CH COO

R _

+ H2O


30/42

în soluţie apoasă, la ec*ilibru,

cele trei forme ale aminoacidului coexistă,

forma amfionică fiind în mare exces

• când numărul sarcinilor negative

egalează pe cel al sarcinilor pozitive

ne aflăm la p izoelectric (p)

la acest punct solubilitatea aminoacidului

atinge un minim


31/42


32/42

p > BB,8

p > @,8

• la aminoacizii dicarboxilici,

grupa 0FF din α " este cea mai acidă

• la diaminoacizi grupa 38 de pe catenă

este cea mai bazică


33/42

• aminoacizii sunt substanţe cristalizate

care se descompun peste 899F0

înainte de a se topi

• proprietăţile c*imice ale aminoacizilor

depind de<" dimensiunea şi forma catenei

" încărcarea electrică

" polaritatea" *idrofobicitatea

" aromaticitatea lor


34/42

proprietăţi c*imice

• 7eacţii la grupa 38

BH 3 " #cilarea

' cu *alogenuri acide

de obicei se utilizează

clorura de acetil sau benzoil în mediu bazic


35/42

' cu cloroformiat de benzil


36/42

8H 7eacţia cu F3F

este o reacţie de dezaminarese utilizează pentru dozarea grupelor " 38 din

peptide şi proteine prin măsurarea volumului de 38 dega=at

( metoda van Sl!De )


37/42

• 7eacţii la grupa 0FF" obţinerea de *alogenuri acide

ca mediu de reacţie se utilizează clorura de acetil

" obţinerea de amide ale aminoacizilor acilaţi

se poate aplica reacţia de amidare în prezenţa 200


38/42

" aminoacizii dau o coloraţie caracteristică

albastru spre violet cu nin*idrina

nin*idrina

reacţia serveşte la

identificarea şi dozarea aminoacizilor

proveniţi din *idroliza proteinelor

O

OH

O

OHH2O

_ O

O

O

7 ţii bi *i i


39/42

7eacţii bioc*imice

• reacţii de dezaminare

4xcesul de aminoacizi

(din *rană sau din metabolismul proteinelor proprii)

se degradează la acizi cetoniciH

• reacţii de transaminare


40/42

ţ

acidul α " cetoglutaric care se formează," poate reacţiona cu un aminoacid oarecare

sau,

" poate reacţiona cu amoniacul provenit din reacţiile de

dezaminare

ţii d d b il


41/42

• reacţii de decarboxilare

pentru reacţia de decarboxilare există

enzime specifice fiecărui aminoacid

prin această reacţie se obţin Iamine biogeneI, unele cu

puternică activitate fiziologică, cum ar fi<N

N

H

CH2 CH2 NH2

HO

CH2 CH2 NH2

CH2 NH2CH2 CH2 NH2

tiramină *istamină


42/42

• reacţii de dezaminare şi decarboxilare

Date post:	07-Jul-2018
Category:	Documents
Upload:	lalalililala
View:	267 times
Download:	1 times

Curs IV Aminoacizi

Documents