9 INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a CHIMIE ORGANICĂ – NOŢIUNI INTRODUCTIVE Chimia organică este partea chimiei care studiază compuşii (substanţele) organici, sub următoarele aspecte: izolarea şi purificarea compuşilor organici; stabilirea compoziţiei şi structurii compuşilor organici; cunoaşterea posibilităţilor de transformare chimică a substanţelor organice; sinteza – industrială sau de laborator – a compuşilor cu importanţă practică. Substanţele organice sunt acele substanţe extrase din regnurile vegetal (plante) şi animal. Substanţele organice se clasifică în două mari clase: HIDROCARBURI (de exemplu metan, acetilenă, naftalină) şi DERIVAŢI DE HIDROCARBURĂ (de exemplu: alcoolul etilic, acetona, oţetul, aspirina, glucoza, fructoza, celuloza, amidonul, proteinele, vitaminele etc.). HIDROCARBURI – compuşi organici care au în compoziţia lor numai atomi de C şi H. DERIVAŢI DE HIDROCARBURĂ – compuşi organici care, pe lângă C şi H, conţin şi alte elemente chimice: F, Cl, Br, I, O, N, S, P. OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE Chimia organică este chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor de hidrocarbură. Obiectul chimie organice îl constituie: izolarea şi purificarea compuşilor organici; stabilirea structurii şi compoziţiei compuşilor organici; cunoaşterea posibilităţilor de transformare a compuşilor organici; sinteza, industrială sau de laborator, a compuşilor organici cu importanţă practică. IZOLAREA ŞI PURIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE În scopul stabilirii compoziţiei substanţelor organice, acestea sunt mai întâi izolate de mediul de reacţie, apoi sunt purificate, pentru îndepărtarea oricăror urme de substanţe străine. Izolarea şi purificarea substanţelor organice se poate realiza printr-o gamă largă de metode fizice, fizico-chimice, chimice şi biochimice, dintre care sunt utilizate mai des: sublimarea, distilarea, cristalizarea şi extracţia. Sublimarea – operaţie de purificare bazată pe proprietatea unor substanţe solide de a trece, prin încălzire, direct în fază gazoasă, fără a se topi. Prin condensarea vaporilor formaţi se obţin cristale de puritate superioară probei iniţiale.
Transcript
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
CHIMIE ORGANICĂ – NOŢIUNI INTRODUCTIVE
Chimia organică este partea chimiei care studiază compuşii (substanţele) organici, sub următoarele aspecte: izolarea şi purificarea compuşilor organici; stabilirea compoziţiei şi structurii compuşilor organici; cunoaşterea posibilităţilor de transformare chimică a substanţelor organice; sinteza – industrială sau de laborator – a compuşilor cu importanţă practică.
Substanţele organice sunt acele substanţe extrase din regnurile vegetal (plante) şi animal. Substanţele organice se clasifică în două mari clase: HIDROCARBURI (de exemplu metan,
acetilenă, naftalină) şi DERIVAŢI DE HIDROCARBURĂ (de exemplu: alcoolul etilic, acetona, oţetul, aspirina, glucoza, fructoza, celuloza, amidonul, proteinele, vitaminele etc.).
HIDROCARBURI – compuşi organici care au în compoziţia lor numai atomi de C şi H.DERIVAŢI DE HIDROCARBURĂ – compuşi organici care, pe lângă C şi H, conţin şi alte
elemente chimice: F, Cl, Br, I, O, N, S, P.
OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE
Chimia organică este chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor de hidrocarbură.Obiectul chimie organice îl constituie:
izolarea şi purificarea compuşilor organici; stabilirea structurii şi compoziţiei compuşilor organici; cunoaşterea posibilităţilor de transformare a compuşilor organici; sinteza, industrială sau de laborator, a compuşilor organici cu importanţă practică.
IZOLAREA ŞI PURIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE
În scopul stabilirii compoziţiei substanţelor organice, acestea sunt mai întâi izolate de mediul de reacţie, apoi sunt purificate, pentru îndepărtarea oricăror urme de substanţe străine.
Izolarea şi purificarea substanţelor organice se poate realiza printr-o gamă largă de metode fizice, fizico-chimice, chimice şi biochimice, dintre care sunt utilizate mai des: sublimarea, distilarea, cristalizarea şi extracţia.Sublimarea – operaţie de purificare bazată pe proprietatea unor substanţe solide de a trece, prin încălzire, direct în fază gazoasă, fără a se topi. Prin condensarea vaporilor formaţi se obţin cristale de puritate superioară probei iniţiale.Distilarea – metodă de izolare a unei substanţe organice dintr-un amestec lichid, alcătuit din mai mulţi compuşi. Metoda se bazează pe diferenţa dintre punctele de fierbere ale componenţilor din amestec.Cristalizarea – metodă de separare şi purificare, care se bazează pe diferenţa de solubilitate a componentelor unui amestec într-un dizolvant, la o temperatură apropiată de punctul de fierbere a substanţei studiate. Se obţine o soluţie saturată, care, prin răcire, conduce la o masă de cristale pure.Extracţia – metodă aplicată atât lichidelor, cât şi solidelor, care permite separarea unui component dintr-un amestec, pe baza solubilităţii sale selective în anumiţi solvenţi.
COMPOZIŢIA SUBSTANŢELOR ORGANICE
În compoziţia substanţelor organice se găsesc, în general, numai nemetale. Elementele chimice care intră în compoziţia substanţelor organice se numesc elemente
organogene: C, H, O, N, S, P, F, Cl, Br, I.Cel mai întâlnit element organogen este C, prezent în toate substanţele organice. Se cunosc în
prezent peste 10 milioane de substanţe organice, dintre care 90% sunt obţinute în laborator (compuşi de sinteză).
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
Compoziţia unei substanţe organice se determină pe baza informaţiilor (datelor) obţinute la analiza elementară (Justus von Liebig, 1830) a unei probe din substanţa studiată. După izolare şi purificare, substanţa organică este supusă analizei elementare calitative şi cantitative.
Analiza elementară calitativă – urmăreşte identificarea speciilor de atomi care compun substanţa organică studiată. În acest scop, substanţa este supusă unor transformări chimice simple, ai căror produşi finali sunt specifici şi uşor de identificat.
Carbonul şi Hidrogenul se identifică prin reacţii de combustie (încălzirea probei de substanţă organică până la descompunere, în prezenţa oxidului de cupru), când se formează dioxid de carbon şi apă:
Substanţă organică (C, H) + CuO = CO2 + H2O + CuAzotul se identifică prin tratarea probei de substanţă cu Na metalic şi apoi identificarea
compuşilor anorganici formaţi, prin reacţii simple şi specifice:Substanţă organică (C, N, ...) + Na = NaCN (cianură de sodiu)
2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + Na2SO4
cianură de sodiu sulfat feros cianură de fier II sulfat de sodiu
Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4[Fe(CN)6] cianură de fier II cianură de sodiu hexacianoferat II de sodiu
3Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 = Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCl hexacianoferat II de sodiu clorură de fier III hexacianoferat II de fier III (albastru de Berlin) clorură de sodiu
Sulful se identifică prin descompunerea probei de substanţă cu sodiu şi apoi precipitare cu acetat de plumb:
Substanţă organică (C, S, ...) + Na = Na2S (sulfură de sodiu) Na2S + (CH3COO)2Pb = PbS + 2CH3COONa sulfură de sodiu acetat de plumb sulfură de plumb (precipitat negru) acetat de sodiu
Halogenii se identifică prin reacţii de precipitare cu ioni de argint, după descompunerea probei cu Na:
Substanţă organică (C, X, ...) + Na = NaX (halogenură de sodiu) NaX + AgNO3 = AgX + NaNO3
halogenură de sodiu azotat de argint halogenură de argint (precipitat colorat) azotat de sodiu
FORMULE PROCENTUALE. FORMULE BRUTE. FORMULE MOLECULARE
Din datele obţinute în urma analizei elementare calitative şi cantitative, se stabilesc, succesiv: a) FORMULA PROCENTUALĂ – cota de participare a fiecărui element prezent în 100 părţi (g, Kg) de substanţă. De exemplu: C:40%, H=6,66%, O:53,34%.b) FORMULA BRUTĂ – redă raportul numeric cel mai simplu dintre atomii componenţi. De exemplu: (CH2O)n.c) FORMULA MOLECULARĂ – redă tipul şi numărul real al atomilor componenţi existenţi într-o moleculă de substanţă. De exemplu: C3H6O3.EXEMPLUL 1: După izolare şi purificare, substanţa organică A a fost supusă analizei elementare, când s-au constatat următoarele: 0,2455 g substanţă, după combustie, furnizează 0,3600 g CO2 şi 0,1473 g H2O. Determinaţi formulele procentuală, brută şi moleculară pentru substanţa analizată, ştiind că masa molară a substanţei A este 90 g/mol.Etapa 1: se calculează cantitatea de C conţinută în CO2 degajat:μ CO2 = AC + 2AO = 12 + 216 = 44 g/mol, deci: 44 g CO2 ... ... ... 12 g C0,3600 g CO2 ... ... ... x şi:
(în 0,2455 g substanţă analizată)
Etapa 2: se calculează cantitatea de H din apa obţinută:
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
μH2O = 2AH + AO = 21+16 = 18 g/mol, deci: 18 g H2O ... ... ... 2 g H0,1473 g H2O ... ... ... y şi:
(în 0,2455 g substanţă analizată)
Etapa 3: se calculează, prin diferenţă, cantitatea de O din proba de substanţă (dacă acesta este prezent):mO=mA–(mC+mH)=0,2455–(0.098+0,016)=0,1315 g O (în 0,2455 g substanţă analizată).Etapa 4: se stabileşte formula procentuală a substanţei:0,2455 g A ... ... ... 0,098 g C ... ... ... 0,016 g H ... ... ... 0,1315 g O100 ... ... ... a ... ... ... b ... ... ... c
; ;
Etapa 5: se stabileşte formula brută a substanţei:Transformarea formulei procentuale în formulă brută se face raportând procentele la masele atomice respective:
Valorile rezultate se raportează la valoarea cea mai mică obţinută anterior:
Se obţine, astfel, raportul numeric cel mai simplu între atomii componenţi, adică formula brută: C:H:O = 1:2:1 sau (CH2O)n
Etapa 6: se stabileşte formula moleculară a substanţei, cu ajutorul masei moleculare a acesteia: Se calculează mai întâi masa formulei brute CH2O = 12 + 21 + 16 = 30 şi apoi se determină n
din formula brută, prin raportarea masei molare a substanţei la masa formulei brute:
, iar formula moleculară se obţine înmulţind valoarea lui n cu indicii numerici din formula
brută: (CH2O)3 = C3H6O3.EXEMPLUL 2: Se supun analizei elementale 0,30 g substanţă organică A, cu densitatea vaporilor săi în raport cu aerul de 2,07 (Maer = 28,9), prin combustie, când rezultă 0,224 L CO2 şi 0,18 g H2O. Stabileşte: formula procentuală, formula brută şi formula procentuală a substanţei analizate.
Se calculează masele moleculare pentru apă şi dioxid de carbon: MH2O = 2AH + AO = 2 + 16 = 18 şi MCO2 = AC + 2AO = 12 + 32 = 44. Se ştie că 1 mol din orice gaz ocupă în condiţii normale un volum Vm = 22,4 L, numit volum molar (vezi legile gazelor, clasa a XI-a).1. se calculează:
-masa de C, mC din mCO2:
44 g CO2 ... ... ... 12 g C0,44 g CO2 ... ... ... mC mC = 0,4412/44 = 0,12 g C (ce se regăsesc în 0,30 g substanţă A)-masa de H, mH din mH2O: 18 g H2O ... ... ... 2 g H0,18 g H2O ... ... ... mH
mH = 0,182/18 = 0,02 g H (care se regăsesc în 0,30 g substanţă A)-masa de O, mO, nu se determină direct, ci prin diferenţă, datorită excesului de oxigen folosit la analiza prin combustie:
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
mO = mA – (mC+mH) = 0,30 – (0,12+0,02) = 0,30 – 0,14 = 0,16 g (în 0,30 g substanţă A)2. se calculează conţinutul procentual al fiecărui element în cantitatea de substanţă A (compoziţia procentuală):0,30 g A ... ... ... 0,12 g C ... ... ... 0,02 g H ... ... ... 0,16 g O 100 ... ... ... x ... ... ... y ... ... ... zx = 40% C; y = 6,66% H; z = 53,34% O.3. se determină formula brută a substanţei A, ca la exemplul 1:
4. se determină formula moleculară:-se calculează masa moleculară a substanţei A, din formula densităţii relative (legile gazelor, clasa a IX-
a):
-se calculează masa formulei brute CH2O = 12+2+16 = 30-se calculează n din formula brută: n = 60/30 = 2-se scrie formula moleculară: C2H4O2.
STRUCTURA COMPUŞILOR ORGANICI
Noţiunea de structură chimică Structura unui compus organic reprezintă modul în care atomii componenţi sunt legaţi între ei şi
se influenţează reciproc. La această idee fundamentală au contribuit A. M. Butlerov (”Teoria structurii compuşilor organici”, 1861), J. H. van’t Hoff şi A. LeBell (”Teoria stereochimică”, 1874), teoria electronică în chimia organică. Teoria structurii compuşilor organici a facilitat sistematizarea ştiinţifică a numărului foarte mare de compuşi organici existenţi, a permis explicarea corectă a fenomenelor cunoscute şi prevederea unora noi.
Structura unei molecule se referă la aspectul acesteia, cel mai caracteristic şi definitoriu, deoarece structura unui compus determină proprietăţile generale ale acestuia (mecanice, fizice, chimice, biochimice); orice fel de schimbare a structurii chimice a unui compus determină modificări privind proprietăţile acestuia.
Principii generale de determinare a structurii compuşilor organiciStabilirea structurii unui compus organic are la bază mai multe principii, care reies din relaţia
structură-proprietăţi:1. o substanţă organică pură are o compoziţie constantă, indiferent de sursa din care provine;2. o substanţă organică pură are proprietăţi fizice şi chimice constante;3. o substanţă organică cu proprietăţi şi compoziţie constante are o singură structură.
Stabilirea structurii unui compus organic se face numai pe baza compoziţiei şi proprietăţilor acestuia.
Structura unui compus organic se stabileşte, pas cu pas, în mai multe etape, într-o anumită succesiune:Etapa I: purificarea substanţei până la puritate analitică, constatată prin invariabilitatea constantelor fizice: punct de topire, punct de fierbere, indice de refracţie, densitate.
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
Etapa a II-a: stabilirea compoziţiei, prin analiză elementară calitativă şi cantitativă, determinându-se procentul cu care participă, la compoziţia respectivă, fiecare specie de atom prezentă; se determină astfel formula procentuală şi apoi formula brută a substanţei. Prin metode fizice sau chimice se determină masa moleculară a substanţei şi apoi se stabileşte formula moleculară a acesteia.
Formula moleculară a unui compus organic apare întotdeauna ca o succesiune de simboluri chimice (ale elementelor organogene plasate în ordinea importanţei lor), urmate de indicii numerici respectivi, de exemplu: CH4, C2H6, CH3Cl, C2H4, C4H10O2N2 etc.
O formulă moleculară este reală dacă îndeplineşte simultan două condiţii:a) suma tuturor covalenţelor elementelor componente trebuie să fie întotdeauna un număr par;b) nesaturarea echivalentă (cifra de nesaturare) trebuie să aibe valori întregi şi pozitive; pentru formula moleculară CaHbOcNdXe, nesaturarea echivalentă se calculează astfel:
Pe baza valorilor NE, se pot face aprecieri globale privind structura moleculei unei substanţe organice: valori ale N.E. egale cu 0, 1, 2, 3 sunt specifice compuşilor alifatici (saturaţi sau nesaturaţi, ciclici sau liniari); valori ale N.E. egale cu 4, 5, 6 apar la compuşii aromatici mononucleari; valori ale N.E. mai mari de 7 sunt proprii compuşilor aromatici polinucleari.Etapa a III-a: stabilirea proprietăţilor, prin utilizarea unor metode fizice sau chimice.Etapa a IV-a: elaborarea unui model structural, cu ajutorul formulelor de structură:
- formule plane obişnuite;- formule de proiecţie;- formule de configuraţie;- formule de conformaţie;- module structurale.
Etapa a V-a: verificarea modelului structural, prin sinteza substanţei studiate (cercetate) plecând de la compuşi cu structură cunoscută şi care reacţionează pe calea unor mecanisme de reacţie cunoscute.
Cercetarea şi stabilirea proprietăţilor fizico-chimice ale compuşilor organici ridică încă multe probleme.
În scopul stabilirii proprietăţilor, deci a structurii compuşilor organici, sunt utilizate metode fizice, metode chimice sau chiar metode rezultate din îmbinarea celor două.
Metode chimice utilizate la studiul proprietăţilor şi structurii substanţelor organiceOxidarea este aplicată la unele clase de hidrocarburi, la alcooli, aldehide, cetone. Produşii de reacţie
rezultaţi sunt cetone sau acizi carboxilici, cu acelaş număr sau cu număr mai mic de atomi de carbon în moleculă.
Reducerea şi hidrogenarea (de obicei catalitică) sunt aplicate compuşilor nesaturaţi, care sunt transformaţi în compuşii saturaţi corespunzători.
Hidroliza se aplică derivaţilor halogenaţi, produşilor de policondensare (polizaharide, poliamide, poliesteri) sau derivaţilor funcţionali: amide, esteri, cloruri acide, nitrili.
Natura şi numărul grupelor funcţionale prezente într-o moleculă organică se stabilesc prin analiză funcţională – calitativă şi cantitativă – prin reacţii specifice.
Metodele chimice de stabilire a structurii compuşilor organici prezintă o serie de dezavantaje: durată de timp ridicată, consumul definitiv a unei cantităţi apreciabile de substanţă, informaţie structurală limitată, imposibilitatea automatizării unor operaţii.
Metode fizice utilizate la studiul proprietăţilor şi structurii substanţelor organiceMetodele utilizate în stabilirea structurii compuşilor organici prezintă o serie de avantaje de
necontestat: sunt foarte rapide, consumă cantităţi foarte mici de substanţă de analizat (care în final sunt recuperate integral), furnizează foarte multe informaţii structurale.
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
Cu ajutorul metodelor fizice se studiază comportarea moleculelor compuşilor organici, la acţiunea diverşilor agenţi fizici: radiaţii electromagnetice, fascicule de particule elementare (protoni, neutroni, electroni), câmpuri magnetice, lumină polarizată, căldură. Din datele obţinute se deduc concluzii cu privire la structura compusului studiat.
Legături chimice în compuşii organiciSubstaneţele organice se găsesc sub formă de molecule, în care atomii elementelor componente
sunt uniţi prin legături covalente.Elementele organogene prezente în compuşii organici prezintă, fiecare, o anumită valenţă, dată
de numărul de electroni puşi în comun, pentru a forma legături covalente. Astfel: C (IV), H (I), O (II), N (III), S (II), P (III şi V), F, Cl, Br, I (I).
Ca urmare a structurii lor electronice, atomii elementelor organogene pot participa la formarea legăturilor chimice covalente atât în stare fundamentală (cazul elementelor X: F, Cl, Br, I; H, N, S), cât şi în stare hibridizată (C, O, N, S).
Legătura covalentă se formează între doi atomi de nemetal, prin punere în comun de electroni. Doi orbitali atomici monoelectronici se acoperă reciproc (se întrepătrund) într-o anumită măsură, formând un orbital molecular, alcătuit dintr-un dublet electronic de legătură şi care satisface necesarul de sarcină electrică negativă pentru cele două nuclee.
În funcţie de natura atomilor care participă la formarea lor, legăturile covalente pot fi: legături covalente polare (între atomi de acelaşi fel, de exemplu H – H, O=O, C – C, C=C etc.) sau legături covalente nepolare (între atomi diferiţi, de exemplu: H – Cl, H – O – H, O=C=O, etc.). După numărul de electroni puşi în comun de către fiecare atom, legătura covalentă poate fi: simplă (H – H, Cl – Cl, H – O – H etc.), dublă (O=O, O=C=O, C=C etc.), triplă (NΞN, CΞN).
HibridizareOrbitalii monoelectronici, destinaţi formării legăturilor covalente, apar la unele elemente în stare
fundamentală, la altele în starea hibridizată a structurii lor electronice.Hibridizarea reprezintă fenomenul de ”amestecare” a orbitalilor din structura electronică a unui
atom, cu formarea unui nou orbital (numit orbital hibrid), cu energie şi formă intermediară orbitalilor iniţiali.Hidrogenul şi halogenii (X: F, Cl, Br, I) au orbitali monoelectronici în starea fundamentală şi – fiind
monocovalenţi – formează numai legături simple: legături σ, realizate printr-un singur dublet electronic.Oxigenul şi sulful au orbitali monoelectronici în stare fundamentală, cu care pot forma legături
simple de tip σ, dar pot participa, pe seama electronilor neparticipanţi, şi la fenomenul de hibridizare de tip sp3 sau sp2, rezultând legături covalente realizate prin două dublete electronice (unul σ şi unul π), adică legături covalente duble.
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
Figura 1. Stările de hibridizare ale atomului de oxigen
Azotul poate poate forma legături covalente simple, duble sau triple, atât în stare fundamentală, cât şi în stare de hibridizare sp3, sp2 sau sp.
Figura 2. Stările de hibridizare ale atomului de azot
Atomul de carbon participă la formarea de legături covalente în compuşii organici numai în stare hibridizată a structurii sale electronice. Atomul de carbon realizează cu alt atom de carbon legături covalente prin unul, două sau trei dublete electronice comune, adică legături simple, duble sau triple, corespunzătoare stărilor de hibridizare sp3, sp2 sau sp.
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
Figura 3. Stările de hibridizare ale atomului de carbon
Legăturile covalente sunt legături localizate, fiind caracterizate de două mărimi fizice specifice: energia de legătură El şi distanţa interatomică (internucleară).
Energia de legătură (El) reprezintă cantitatea de energie degajată la formarea unei legături covalente între doi atomi.
În cazul moleculelor diatomice, energia de legătură este egală cu energia de disociere a moleculei respective în atomi liberi.
În cazul moleculelor poliatomice, energia de legătură se determină indirect, din date termochimice: căldură de formare, căldură de ardere etc.
Distanţele interatomice sau lungimea legăturilor covalente reprezintă suma razelor covalente ale atomilor legaţi sau distanţa minimă la care se pot apropia cele două nuclee ale celor doi atomi care se leagă, pentru ca energia sistemului să aibă valoare minimă. Aceste distanţe se apreciază prin metoda difracţiei razelor X (metoda röntgenografică) şi se măsoară în angstromi, Å (1Å = 10-10m).
Catene (lanţuri) de atomi de carbonO proprietate specifică elementului C în substanţele organice este aceea că formează catene sau
lanţuri de atomi de C, de exemplu: C C C
C – C – C – C C=C – C – C C – C – C C – C – C – C
Catenele se pot clasifica astfel:
9
INTRODUCERE ÎN STUDIUL CHIMIEI ORGANICE Clasa a X-a
Exemple de catene:
Tipuri de atomi de carbonDupă numărul şi natura legăturilor covalente pe care atomii de C într-o catenă le formează cu alţi
atomi de C, aceştia se pot clasifica în: atomi de C primari (formează o singură legătură covalentă simplă cu un C vecin); atomi de C secundari (formează o legătură dublă cu un alt C sau două legături simple cu doi atomi de C vecini); atomi de C terţiari (formează o legătură triplă cu un alt C vecin, o legătură dublă şi una simplă sau trei legături simple cu alţi atomi de C); Atomi de C cuaternari (formează o legătură triplă şi una simplă; două legături duble; două legături simple şi una simplă; patru legături simple cu alţi atomi de C vecini).
Structura chimică este factorul determinant al proprietăţilor sale, deoarece un anumit aranjament al atomilor componenţi într-o moleculă creează un anumit tip de interacţiuni atomice, care se reflectă în proprietăţi fizice şi chimice bine definite.
Compuşii organici care prezintă aceeaşi formulă moleculară (aceeaşi compoziţie chimică), dar au structuri diferite (deci proprietăţi diferite) se numesc izomeri, iar fenomenul datorat existenţei lor – izomerie. Reprezentarea unei structuri chimice se face cu ajutorul formulelor de structură şi al modelelor. Cele mai folosite tipuri de formule sunt: formulele plane obişnuite (vezi exemplul A) şi formule de proiecţie (vezi exemplul B). De exemplu, structura compusului cu formula moleculară C2H6 poate fi reprezentată astfel:
